(2E,4E)-5-(4-nitrophenyl)-1-(pyridin-3-yl)penta-2,4-dien-1-one | 1041868-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-(4-nitrophenyl)-1-(pyridin-3-yl)penta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: (2E,4E)-5-(4-nitrophenyl)-1-pyridin-3-ylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 1041868-05-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: AGJIDLVRAVCGDW-NKZTZDQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂醛 、 3-乙酰基吡啶 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以33%的产率得到(2E,4E)-5-(4-nitrophenyl)-1-(pyridin-3-yl)penta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  组织转谷氨酰胺酶的肉桂酰基抑制剂†

  摘要：

  转谷氨酰胺酶（TGase）催化某些蛋白质的分子间交联，而组织TGase（TG2）参与多种生物过程。不受调节的高TGase活性与几种生理疾病有关，但几乎没有可逆的TG2抑制剂报道。在这里，我们报告了一系列新型反式的合成-肉桂酰胺衍生物，被发现是豚鼠肝脏转谷氨酰胺酶的有效抑制剂。评估的最有效的抑制剂可分为两类：取代的肉桂酰基苯并三唑基酰胺和3-（取代的肉桂酰基）吡啶，通常被称为氮杂环庚烷。对这两个亚类的动力学评估表明，它们在IC 50值低至18μM时显示可逆的抑制作用，并且与酰基供体TGase底物竞争。对这些抑制剂系列中的结构活性关系的分析允许鉴定潜在的重要结合相互作用。对一些最有效抑制剂的进一步测试表明它们对TG2的选择性以及其进一步开发的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo8004843

文献信息

• CINNAMOYL INHIBITORS OF TRANSGLUTAMINASE
  申请人：Pardin Christophe

  公开号：US20100204280A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  A compound of Formula, (I) or Formula: (II)

  化合物的化学式为(I)或(II)。
• US9162991B2
  申请人：——

  公开号：US9162991B2

  公开（公告）日：2015-10-20
• [EN] CINNAMOYL INHIBITORS OF TRANSGLUTAMINASE<br/>[FR] INHIBITEURS À BASE DE CINNAMOYLE DE LA TRANSGLUTAMINASE
  申请人：UNIV MONTREAL

  公开号：WO2008144933A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  [EN] A compound of Formula, (I) or Formula: (II)
  [FR] Composé de formule : (I) ou de formule : (II)
• Synthesis, Characterization, Antioxidant, and Anticancer Activity against Colon Cancer Cells of Some Cinnamaldehyde-Based Chalcone Derivatives
  作者：Mohamed A. El-Atawy、Demiana H. Hanna、Ali H. Bashal、Hoda A. Ahmed、Eida M. Alshammari、Ezzat A. Hamed、Abdullah R. Aljohani、Alaa Z. Omar

  DOI：10.3390/biom14020216

  日期：——

  The purpose of the current investigation was to produce cinammaldehyde-based chalcone derivatives (3a–k) to evaluate their potential effectiveness as antioxidant and inhibitory agents versus human Caco-2 cancer cells. The findings obtained using the DPPH assay showed that compound 3e had the highest effective antioxidant activity with the best IC50 value compared with the other compounds. Moreover, the cytotoxic findings revealed that compound 3e was the best compound for inhibiting Caco-2 development in contrast to all other produced derivatives, with the lowest IC50 concentration (32.19 ± 3.92 µM), and it also had no detrimental effects on healthy human lung cells (wi38 cells). Exposure of Caco-2 cells with this IC50 value of compound 3e resulted in a substantial rise in the number of early and late cells that are apoptotic with a significant comet nucleus when compared with control cells employing the annexin V/PI and comet evaluations, respectively. Furthermore, qRT-PCR and ELISA examinations indicated that compound 3e significantly altered the expression of genes and their relative proteins related to apoptosis in the treated Caco-2 cells, thus significantly inhibiting Caco-2 growth through activating Caspase-3 via an intrinsic apoptotic pathway. As a result, compound 3e could serve as an effective therapy for human colon cancer.
• Cinnamoyl Inhibitors of Tissue Transglutaminase
  作者：Christophe Pardin、Joelle N. Pelletier、William D. Lubell、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1021/jo8004843

  日期：2008.8.1

  inhibitors of guinea pig liver transglutaminase. The most effective inhibitors evaluated can be sorted into two subclasses: substituted cinnamoyl benzotriazolyl amides and the 3-(substituted cinnamoyl)pyridines, referred to more commonly as azachalcones. Kinetic evaluation of both of these subclasses revealed that they display reversible inhibition and are competitive with acyl donor TGase substrates at IC50

  转谷氨酰胺酶（TGase）催化某些蛋白质的分子间交联，而组织TGase（TG2）参与多种生物过程。不受调节的高TGase活性与几种生理疾病有关，但几乎没有可逆的TG2抑制剂报道。在这里，我们报告了一系列新型反式的合成-肉桂酰胺衍生物，被发现是豚鼠肝脏转谷氨酰胺酶的有效抑制剂。评估的最有效的抑制剂可分为两类：取代的肉桂酰基苯并三唑基酰胺和3-（取代的肉桂酰基）吡啶，通常被称为氮杂环庚烷。对这两个亚类的动力学评估表明，它们在IC 50值低至18μM时显示可逆的抑制作用，并且与酰基供体TGase底物竞争。对这些抑制剂系列中的结构活性关系的分析允许鉴定潜在的重要结合相互作用。对一些最有效抑制剂的进一步测试表明它们对TG2的选择性以及其进一步开发的潜力。