4-azido-N-(3-(dimethylamino) propyl)benzamide | 87047-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-N-(3-(dimethylamino) propyl)benzamide
• 英文别名: 4-azido-N-[3-(dimethylamino)propyl]benzamide
• CAS: 87047-05-0
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O
• 分子量: 247.3
• InChiKey: ITPQKQBQZHVMDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-N-(3-(dimethylamino) propyl)benzamide 、 4-乙炔基苯甲醛 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以59%的产率得到N-(3-(dimethylamino)propyl)-4-(1-(4-formylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有扩展侧链的铂（II）苯基菲并咪唑从ac-Kit G-Quadruplex母题中显示出缓慢的解离

  摘要：

  甲系列三个铂（II）phenanthroimidazoles各自含有可质子化的侧链通过从铜苯基部分所附（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成加成（CuAAC）测试它们的能力结合人端粒评价，c-Myc的，和c-Kit衍生的G-四链体。侧链已经过优化，可实现与G四联体基序的多价结合模式，这有可能导致选择性靶向。分子建模，高通量荧光嵌入剂置换（HT-FID）分析和表面等离振子共振（SPR）研究表明，与没有侧链和其他已报道的G四联体键合的铂菲并咪唑相比，复合物2的离解速率显着降低。复杂的2在HeLa和A172癌细胞系中几乎没有细胞毒性，这与不遵循端粒靶向途径这一事实是一致的。初步的mRNA分析显示2与ckit启动子区域特异性相互作用。总的来说，这项研究验证了2是与c‐Kit相关的癌症途径的有用分子探针。

  DOI：

  10.1002/chem.201301590
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-N-(3-(dimethylamino)propyl)benzamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以78%的产率得到4-azido-N-(3-(dimethylamino) propyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  带有扩展侧链的铂（II）苯基菲并咪唑从ac-Kit G-Quadruplex母题中显示出缓慢的解离

  摘要：

  甲系列三个铂（II）phenanthroimidazoles各自含有可质子化的侧链通过从铜苯基部分所附（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成加成（CuAAC）测试它们的能力结合人端粒评价，c-Myc的，和c-Kit衍生的G-四链体。侧链已经过优化，可实现与G四联体基序的多价结合模式，这有可能导致选择性靶向。分子建模，高通量荧光嵌入剂置换（HT-FID）分析和表面等离振子共振（SPR）研究表明，与没有侧链和其他已报道的G四联体键合的铂菲并咪唑相比，复合物2的离解速率显着降低。复杂的2在HeLa和A172癌细胞系中几乎没有细胞毒性，这与不遵循端粒靶向途径这一事实是一致的。初步的mRNA分析显示2与ckit启动子区域特异性相互作用。总的来说，这项研究验证了2是与c‐Kit相关的癌症途径的有用分子探针。

  DOI：

  10.1002/chem.201301590

文献信息

• A Competitive Pull-Down Assay Using G-quadruplex DNA Linked Magnetic Nanoparticles To Determine Specificity of G-quadruplex Ligands
  作者：Deepanjan Panda、Puja Saha、Ritapa Chaudhuri、Thumpati Prasanth、Velayutham Ravichandiran、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.analchem.9b00889

  日期：2019.6.18

  Herein, we develop a competitive screening method in which G-quadruplex DNA linked magnetic nanoparticles pull down selective ligands for a particular quadruplex topology from a series of small molecules. The screening strategy is first optimized with known G-quadruplex ligands and then used with a new series of G-quadruplex interactive bis-triazolyl ligands that are synthesized by Cu(I)-catalyzed

  在本文中，我们开发了一种竞争性筛选方法，其中G-四链体DNA连接的磁性纳米颗粒从一系列小分子中下拉出特定四链体拓扑结构的选择性配体。筛选策略首先使用已知的G-四链体配体进行优化，然后再使用由Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应合成的一系列新的G-四链体相互作用双-三唑基配体。该测定法能够鉴定特异性靶向癌细胞中启动子G-四链体的c-MYC和BCL2 G-四链体选择性双三唑配体。
• Human Telomeric G-Quadruplex Selective Fluoro-Isoquinolines Induce Apoptosis in Cancer Cells
  作者：Subhadip Maiti、Puja Saha、Tania Das、Irene Bessi、Harald Schwalbe、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00781

  日期：2018.4.18

  Small molecules that stabilize G-quadruplex structures in telomeres can prevent telomerase enzyme mediated telomere lengthening and subsequently lead to cell death. We herein report two fluoro-isoquinoline derivatives IQ1 and IQ2 as selective ligands for human telomeric G-quadruplex DNA. IQ1 and IQ2 containing different triazolyl side chains have been synthesized by Cu (I) catalyzed azide–alkyne cycloaddition

  稳定端粒中G-四链体结构的小分子可以阻止端粒酶介导的端粒延长，从而导致细胞死亡。我们在本文中报道了两种氟-异喹啉衍生物IQ1和IQ2作为人类端粒G-四链体DNA的选择性配体。含有不同三唑基侧链的IQ1和IQ2是通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应合成的。荧光共振能量转移（FRET）熔解测定法和荧光结合滴定法表明，这两个配体相对于其他启动子DNA四链体和双链体DNA均表现出端粒G-四链体DNA（h-TELO）的结合偏好。但是，配体IQ1通过显示对h-TELO四链体DNA更高的亲和力，含有吡咯烷侧链的α能够区分四链体。相反，含有苯甲酰胺侧链的IQ2与所有研究的四链体相互作用。NMR分析表明，IQ1与h-TELO的外部G四重峰强烈相互作用。生物学研究表明，IQ1通过与端粒DNA G-四链体选择性相互作用，在抑制端粒酶活性方面比IQ2更有效。此外，双重荧光素酶报告基因检测表明IQ1无法降低
• Small Molecule Driven Stabilization of Promoter G-Quadruplexes and Transcriptional Regulation of c-MYC
  作者：Tania Das、Deepanjan Panda、Puja Saha、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00338

  日期：2018.8.15

  herein report synthesis of a series of carbazole derivatives by employing modular one-pot Cu(I) catalyzed cycloaddition. These carbazole derivatives are easily synthesizable, soluble in aqueous media, and able to strongly interact with quadruplexes. FRET based melting assay and fluorescence titration experiments suggest that a carbazole derivative, Cz-1, preferentially binds c-MYC quadruplex DNA over other

  G-四链体被认为是开发抗癌药的有吸引力的治疗靶标。我们在本文中报道了通过使用模块式单锅Cu（I）催化的环加成反应合成一系列咔唑衍生物。这些咔唑衍生物易于合成，可溶于水介质，并能与四链体强烈相互作用。基于FRET的熔解测定和荧光滴定实验表明，咔唑衍生物Cz-1与其他已研究的四链体和双链体DNA优先结合c-MYC四链体DNA。生物学研究表明，Cz-1通过诱导细胞凋亡来抑制癌细胞的增殖。此外，Cz-1抑制c-MYC的表达在转录和翻译水平上。外显子特异性测定证实MYC表达的下调主要是由Cz-1与启动子G-四链体结构的结合驱动的。使用四链体结合抗体BG4的免疫细胞化学进一步表明Cz-1诱导并稳定了细胞系统中的G-四链体。
• Small molecule regulated dynamic structural changes of human G-quadruplexes
  作者：Manish Debnath、Shirsendu Ghosh、Deepanjan Panda、Irene Bessi、Harald Schwalbe、Kankan Bhattacharyya、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1039/c6sc00057f

  日期：——

  A carbazole derivative (BTC) regulates the dynamics of unstructured humanc-MYCandh-TELOsequences by folding them into compact quadruplex structures.

  一种咔唑衍生物（BTC）通过将无序的人类c-MYC和h-TELO序列折叠成紧凑的四链结构来调节它们的动态。
• Supramolecular Template-Directed In Situ Click Chemistry: A Bioinspired Approach to Synthesize G-Quadruplex DNA Ligands
  作者：Tanima Bhattacharyya、Deepanjan Panda、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00685

  日期：2021.4.16

  The assembly of guanosine and boronic acids produces anionic hydrogels (G–B hydrogels) that mimic the topology of the DNA G-quadruplex. We herein demonstrate an unconventional approach of using the G–B hydrogel as a supramolecular template that assembles the irreversible formation of DNA G-quadruplex-selective 1,4-triazole ligands from a pool of alkyne–azide building blocks. These generated ligands could

  鸟苷和硼酸的组装产生阴离子水凝胶（G-B 水凝胶），模拟 DNA G-四链体的拓扑结构。我们在此展示了一种使用 G-B 水凝胶作为超分子模板的非常规方法，该方法将不可逆的 DNA G-四链体选择性 1,4-三唑配体从炔烃-叠氮化物构建块池中组装起来。这些生成的配体还可以稳定和加强凝胶组装。