7-Chlor-2-phenyl-heptin-(3)-ol-(2) | 18215-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-Chlor-2-phenyl-heptin-(3)-ol-(2)
• CAS: 18215-72-0
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO
• 分子量: 222.715
• InChiKey: JXSMJCLBLFFANJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Chlor-2-phenyl-heptin-(3)-ol-(2) 在 2,2'-联吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Copper/Photoredox‐Catalyzed Regioselective 1,4‐Addition to 1,3‐Enynes: A Convenient Access to Perfluoroalkylated Allenes

  摘要：

  Comprehensive SummaryA general and broadly applicable copper and photoredox dual‐catalyzed multicomponent 1,4‐perfluoroalkylcyanation of 1,3‐enynes has been developed. This protocol enjoys success with high regioselectivity, mild reaction conditions, and excellent functional‐group tolerance, allowing the facile synthesis of structurally diverse perfluoroalkylated allenes from readily available fluoroalkyl halides, 1,3‐enynes and TMSCN in a one‐pot manner. A reasonable mechanism has been proposed according to a series of control experiments.

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400207
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-丁炔-2-醇 、 1-溴-3-氯丙烷 生成 7-Chlor-2-phenyl-heptin-(3)-ol-(2)
  参考文献：
  名称：

  Duchon d'Engenieres,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 201 - 204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Multisubstituted Allenes by Cooperative Cu/Pd‐Catalyzed 1,4‐Arylboration of 1,3‐Enynes
  作者：Yang Liao、Xuemei Yin、Xihong Wang、Wangzhi Yu、Dongmei Fang、Lianrui Hu、Min Wang、Jian Liao

  DOI：10.1002/anie.201912703

  日期：2020.1.13

  Cu/Pd-catalyzed enantioselective synthesis of multisubstituted allenes is established. By employing chiral sulfoxide phosphine (SOP)/Cu and PdCl2 (dppf) complexes as catalysts, the 1,4-arylboration of 1,3-enynes provides an efficient approach to trisubstituted chiral allenes with up to 92 % yield and 97:3 er. Furthermore, by using 2-substituted 1,3-enynes as substrates, the tetrasubstituted chiral allenes were

  建立了铜/钯催化的多取代烯的对映选择性合成。通过使用手性亚砜膦（SOP）/ Cu和PdCl2（dppf）配合物作为催化剂，1,3-烯炔的1,4-芳基硼化提供了一种高效的三取代手性异戊烯的方法，收率高达92％和97：3 er 。此外，通过使用2-取代的1，3-烯炔作为底物，使用该策略成功地产生了四取代的手性烯丙基。最后，理论计算表明，烯丙基铜物种的金属转移是该转变的限速步骤。
• Iron-Catalyzed Dehydrative Alkylation of Propargyl Alcohol with Alkyl Peroxides To Form Substituted 1,3-Enynes
  作者：Changqing Ye、Bo Qian、Yajun Li、Min Su、Daliang Li、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01043

  日期：2018.6.1

  method for the generation of substituted 1,3-enynes, whose synthesis by other methods could be a challenge. The dehydrative decarboxylative cascade coupling reaction of propargyl alcohol with alkyl peroxides is enabled by an iron catalyst and alkylating reagents. Primary, secondary, and tertiary alkyl groups can be introduced into 1,3-enynes, affording various substituted 1,3-enynes in moderate to good

  本文报道了一种生成取代的1，3-烯炔的新方法，其通过其他方法的合成可能是一个挑战。炔丙醇与烷基过氧化物的脱水脱羧级联反应可通过铁催化剂和烷基化试剂实现。可以将伯，仲和叔烷基引入1，3-烯炔中，以中等至良好的产率提供各种取代的1，3-烯炔。机理研究表明，自由基-极性交叉途径的参与。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Radical 1,4-Difunctionalization of 1,3-Enynes
  作者：Yuehua Zeng、Mong-Feng Chiou、Xiaotao Zhu、Jie Cao、Daqi Lv、Wujun Jian、Yajun Li、Xinhao Zhang、Hongli Bao

  DOI：10.1021/jacs.0c06177

  日期：2020.10.21

  Chiral allenes are important structural motifs frequently found in natural products, pharmaceuticals, and other organic compounds. Asymmetric 1,4-difunctionalization of 1,3-enynes is a promising strategy to construct axial chirality and produce substituted chiral allenes from achiral substrates. However, the previous state of the art in 1,4-difunctionalization of 1,3-enynes focused on the allenyl anion

  手性丙二烯是重要的结构基序，常见于天然产物、药物和其他有机化合物中。1,3-烯炔的不对称1,4-双官能化是构建轴向手性和从非手性底物产生取代的手性丙二烯的一种很有前景的策略。然而，1,3-烯炔的 1,4-双官能化的先前技术状态集中在丙二烯基阴离子途径上。因此，在第二个功能化步骤中只能将亲电子试剂引入丙二烯主链，从而限制了反应和丙二烯产物类型。通过自由基途径开发 1,3-烯炔的不对称 1,4-双官能化将补充以前的方法并支持扩展用于合成不对称丙二烯的工具箱。在此处，我们报告了在铜催化的 1,3-烯炔基 1,4-双官能化的背景下，通过基团转移途径形成的第一个自由基对映选择性丙二烯。该方法解决了不对称自由基化学中一个长期未解决的问题，提供了一种用自由基进行立体控制的重要策略，并为有价值但以前无法获得的手性丙二烯提供了一种新方法。这项工作应该阐明不对称自由基反应，并可能导致其他对映选择性基团转移反应
• Copper-Catalyzed 1,4-Trifluoromethylthio-Arylsulfonylation of 1,3-Enynes via the Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Hongzhuo Song、Xuemei Zhang、Gang Chen、Xiaochun He、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02293

  日期：2023.8.11

  A copper-catalyzed trifluoromethylthio-arylsulfonylation between 1,3-enynes, AgSCF3, aryldiazonium tetrafluoroborates, and SO2 (from SOgen) is presented, which could introduce sulfone, SCF3, and allene moieties into one molecule simultaneously. This strategy features mild reaction conditions, good substrate compatibility, and excellent regioselectivity. The products obtained have the potential for

  提出了一种铜催化的 1,3-烯炔、AgSCF 3、芳基重氮四氟硼酸盐和 SO 2 （来自 SOgen）之间的三氟甲硫基芳基磺酰化反应，该反应可以同时将砜、SCF 3和丙二烯部分引入一个分子中。该策略具有反应条件温和、底物相容性好、区域选择性优异等特点。获得的产品有可能进一步转化为其他有价值的化合物。对反应机制的初步研究表明它可能通过自由基途径进行。值得注意的是，SOgen 被证明是这一转化中独特有效的 SO 2替代品。
• Three-Component Cross-Electrophile 1,4-Alkylarylation of 1,3-Enynes by Merging Nickel and Photoredox Catalysis
  作者：Quanyuan Wang、Ya Chen、Keyi Peng、Yue Li、Lilei Cheng、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03677

  日期：2023.12.15

  A three-component 1,4-alkylarylation of 1,3-enynes with organic halides through the combination of nickel and photoredox catalysis has been established, providing a novel and modular approach for the assembly of tetrasubstituted allenes. This reductive cascade cross-electrophile reaction obviates the need for air-sensitive organometallic reagents and stoichiometric metallic reductants. A diverse range

  通过镍和光氧化还原催化的结合，建立了 1,3-烯炔与有机卤化物的三组分 1,4-烷基芳基化反应，为四取代丙二烯的组装提供了一种新颖的模块化方法。这种还原级联交叉亲电子反应消除了对空气敏感的有机金属试剂和化学计量金属还原剂的需要。多种官能团在温和的反应条件下非常相容，并产生令人满意的收率。此外，根据一系列控制实验提出了合理的机制。