N-(but-2-ynyl)-4-methyl-N-(1-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienyl)benzenesulfonamide | 1448451-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-2-ynyl)-4-methyl-N-(1-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(but-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(1-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1448451-13-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: DRYJFMDDDCAVTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-2-ynyl)-4-methyl-N-(1-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienyl)benzenesulfonamide 在 氟化铵 、 [rhodium(III)(bis(COCH₂CH(s-Bu)N)phenyl)(OAc)2(H₂O)] 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3aS,7aS,Z)-3-ethylidene-7a-methyl-1-tosyl-1,2,3,3a,4,7a-hexahydro-5H-indol-5-one
  参考文献：
  名称：

  铑配合物催化炔基环己二酮的对映选择性还原环化

  摘要：

  尽管已经建立了各种类型的1,6-烯炔的不对称环化反应，但简单的不对称还原环化反应仍然不发达。在这项研究中，通过手性钳铑催化剂开发了炔基束缚的环己二酮（1,6-烯炔）的对映选择性还原环化，得到具有高对映选择性（90-99% ee）的顺式氢苯并呋喃和顺式氢吲哚。此外，还介绍了针对 SARS-CoV-2 3CL pro 的几种合成应用和初步抑制活性研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01276
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl but-2-yn-1-yl(1-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)carbamate 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(but-2-ynyl)-4-methyl-N-(1-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed Asymmetric Borylative Cyclization of Cyclohexadienone-Containing 1,6-Enynes

  摘要：

  The first Cu-catalyzed asymmetric borylative cyclization of cyclohexadienone-containing 1,6-enynes is achieved through a tandem process: selective beta-borylation of propargylic ether and subsequent conjugate addition to cyclohexadienone. The reaction proceeds with excellent regioselectivity and enantioselectivity to afford an optically pure cis-hydrobenzofuran framework bearing alkenylboronate and enone substructures. Furthermore, the resulting bicyclic products could be converted to bridged and tricyclic ring structures. This method extends the realm of Cu-catalyzed asymmetric tandem reactions using bis(pinacolato)diboron (B(2)pin(2)).

  DOI：

  10.1021/ja404593c

文献信息

• Palladium Enolate Umpolung: Cyclative Diacetoxylation of Alkynyl Cyclohexadienones Promoted by a Pd/SPRIX Catalyst
  作者：Kazuhiro Takenaka、Suman C. Mohanta、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/anie.201311172

  日期：2014.4.25

  A novel palladium‐catalyzed reaction involving an unusual nucleophilic attack on a palladium enolate was developed using a spiro‐bis(isoxazoline) (SPRIX) ligand. Treatment of alkynyl cyclohexadienone substrates with a Pd/SPRIX catalyst in acetic acid under an oxygen atmosphere furnished diacetoxylated benzofuranone derivatives in good yields. This cyclative diacetoxylation proceeded enantioselectively

  使用螺双（异恶唑啉）（SPRIX）配体开发了一种新颖的钯催化反应，涉及对烯醇钯的不寻常亲核攻击。在氧气气氛下，在乙酸中用Pd / SPRIX催化剂在乙酸中处理炔基环己二烯酮底物，可提供高收率的二乙酰氧基化苯并呋喃酮衍生物。在光学纯的SPRIX配体的存在下，该环化二乙酰氧基化对映选择性地进行。
• Ligand and substrate effects during Pd-catalyzed cyclizations of alkyne-tethered cyclohexadienones
  作者：Rodolfo Tello-Aburto、Kyle A. Kalstabakken、Andrew M. Harned

  DOI：10.1039/c3ob27491h

  日期：——

  The effects of ligand and substrate choice on the Pd-catalyzed cyclization of alkyne-tethered cyclohexadienones were examined. In the presence of a chiral ligand, the enantioselectivity of the desymmetrization is remarkably sensitive to structural changes in both the ligand and the substrate. Additionally, the regioselectivity of the reaction (5- vs. 6-membered ring formation) is dependent on the proximity

  考察了配体和底物选择对Pd催化的炔烃系环己二酮环化反应的影响。在手性配体的存在下，去对称化的对映选择性对配体和底物的结构变化都非常敏感。此外，反应的区域选择性（5元对6元环形成）取决于杂原子与炔烃的接近程度。
• Cationic Palladium(II)-Catalyzed Reductive Cyclization of Alkynyl Cyclohexadienones
  作者：Weiming Wu、Tianyu Chen、Junjie Chen、Xiuling Han

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02641

  日期：2018.1.19

  A cationic palladium(II)-catalyzed reductive cyclization of cyclohexadienone-containing 1,6-enynes by using ethanol as a hydrogen donor and solvent was successfully developed. This procedure offers convenient access to cyclohexenone-annulated heterocycles under mild reaction conditions. The reaction was initiated by hydropalladation of the alkyne and was quenched by addition of the intramolecular conjugate

  以乙醇为氢供体和溶剂，成功开发了阳离子钯（II）催化的含环己二酮的1,6-烯炔的还原环化反应。该程序可在温和的反应条件下方便地获得环己烯酮环化的杂环。反应通过炔烃的加氢palpalpalation开始，并通过添加分子内共轭烯烃淬灭。通过氘标记实验初步证明了这种可能的机制。