4-ethenyl-N-hydroxyoxazinan-2-one | 1354653-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-ethenyl-N-hydroxyoxazinan-2-one
• 英文别名: 4-Ethenyl-3-hydroxy-1,3-oxazinan-2-one
• CAS: 1354653-51-2
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: YKSBQWAEOZQGFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethenyl-N-hydroxyoxazinan-2-one 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到2-oxo-4-vinyl-1,3-oxazinan-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  氯化铁（III）/过氧化氢催化的分子内羰基亚硝基烯反应作为直接烯丙基胺化的有效工具

  摘要：

  发现一种温和，简单的氧化方案，采用氯化铁（III）作为催化剂，过氧化氢作为化学计量的氧化剂，可与分子内羰基亚硝基反应兼容，使我们能够将异羟肟酸有效地转化为1,2 -和1,3-氨基醇衍生物在一次操作中。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100632
• 作为产物：
  描述：

  3-pentenyl hydroxycarbamate 在 水 、 双氧水 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到4-ethenyl-N-hydroxyoxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氯化铁（III）/过氧化氢催化的分子内羰基亚硝基烯反应作为直接烯丙基胺化的有效工具

  摘要：

  发现一种温和，简单的氧化方案，采用氯化铁（III）作为催化剂，过氧化氢作为化学计量的氧化剂，可与分子内羰基亚硝基反应兼容，使我们能够将异羟肟酸有效地转化为1,2 -和1,3-氨基醇衍生物在一次操作中。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100632

文献信息

• Heterogeneous photoredox synthesis of N-hydroxy-oxazolidinones catalysed by metal–organic frameworks
  作者：Matthew W. Logan、Yuen A. Lau、Yongsheng Zheng、Elizabeth A. Hall、Michelle A. Hettinger、Randal P. Marks、Matthew L. Hosler、Francis M. Rossi、Yu Yuan、Fernando J. Uribe-Romo

  DOI：10.1039/c6cy00054a

  日期：——

  provide better mechanistic interpretations on these observations, kinetics studies, quantum yield measurements, and the determination of the photogenerated reactive species were performed. The temperature dependency in the kinetic studies enabled us to identify the photo-redox process as the rate-limiting step of the reaction, a trend that is consistent with using non-porous heterogeneous catalysts like

  在不依赖于昂贵的基于过渡金属的催化剂的情况下，将有机官能团光氧化还原转化为有用的产物一直是主要的挑战。在这里，我们报告使用简单的金属有机骨架（MOF），例如MIL-125-NH 2和UiO-66-NH 2将N-羟基氨基甲酸酯光催化转化为N-羟基-恶唑烷酮作为在好氧条件下的催化剂，其效率和收率可与使用基态催化剂进行比较。通过采样日益复杂的氨基甲酸酯结构，我们发现MOF诱导的非对映选择性类似于在溶液中获得的非对映选择性，这在合成天然产物和药物中至关重要，并且光转化发生在MOF颗粒的表面或附近。为了对这些观察提供更好的机械解释，进行了动力学研究，量子产率测量和光生反应性物种的确定。动力学研究中的温度依赖性使我们能够将光-氧化还原过程确定为反应的限速步骤，这一趋势与使用无孔非均相催化剂（如TiO）一致2。所研究的MOF的结构特征解释了如何调整孔隙率和光吸收率以获得更好的光催化剂，以实现高收率和选择性。