6-phenylbenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide | 1169882-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6-phenylbenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: 6-Phenyl-1,2lambda6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide；6-phenyl-1,2λ6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 1169882-38-5
• 化学式: C₁₃H₉NO₃S
• 分子量: 259.285
• InChiKey: UBBHAYWQKSIJOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylbenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 在 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到7-phenyl-8bH-benzo[e][1,2]oxazireno[2,3-c][1,2,3]oxathiazine 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Litvinas, Nichole D.; Brodsky, Benjamin H.; Bois, J. Du, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4513 - 4516

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-5-phenylbenzaldehyde 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到6-phenylbenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Litvinas, Nichole D.; Brodsky, Benjamin H.; Bois, J. Du, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4513 - 4516

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver-catalyzed decarboxylative C–H functionalization of cyclic aldimines with aliphatic carboxylic acids
  作者：Jingjing Wang、Xue Liu、Ziyan Wu、Feng Li、Tingting Qin、Siyuan Zhang、Weiguang Kong、Lantao Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.03.011

  日期：2021.9

  Silver-catalyzed decarboxylative C–H alkylation of cyclic aldimines with abundant aliphatic carboxylic acids has been realized under mild reaction conditions generating the corresponding products in moderate to good yields (32%–91%). In addition, a gram-scale reaction, late-stage modification of drug, synthetic transformation of the product, and further application of the catalytic strategy were also

  在温和的反应条件下，已经实现了银催化的环状亚胺与丰富的脂肪族羧酸的C–H烷基化反应，生成相应的产物，收率中等至良好（32％–91％）。此外，还进行了克级反应，药物的后期修饰，产物的合成转化以及催化策略的进一步应用。初步研究表明该反应经历了自由基过程。
• tert-Butoxide mediated cascade desulfonylation/arylation/hydrolysis of cyclic sulfonyimines using diaryliodonium salts: synthesis of diaryl ether derivatives bearing a 2-aldehyde group
  作者：Xiaofei Qian、Jianwei Han、Limin Wang

  DOI：10.1039/c6ra19313g

  日期：——

  Cascades of cyclic sulfonyimines mediated by tBuOK with diaryliodonium salts has been developed, giving the diaryl ethers in good yields. Furthermore, bulky ortho-substituted diaryl ethers with an aldehyde group can be obtained easily in comparision with metal-catalyzed protocols.

  已经开发了由t BuOK与二芳基碘鎓盐介导的级联环磺酰亚胺，可得到高收率的二芳基醚。此外，与金属催化的方案相比，可以容易地获得具有醛基的庞大的邻取代的二芳基醚。
• Catalytic alkenylation of γ-substituted butenolides with cyclic N -sulfonylated imines in water leading to α-arylidene butenolide derivatives
  作者：Feng Li、Jingjing Wang、Wenlong Pei、Hai Ma、Hong Li、Mingyue Cui、Shuxin Peng、Shihui Wang、Lantao Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.062

  日期：2018.8

  An efficient Et3N-catalyzed alkenylation of γ-substituted deconjugated butenolides with cyclic N-sulfonylated imines in water is described. The reaction proceeds efficiently under mild reaction conditions to give α-arylidene butenolide derivatives in high yield (82–96%).

  描述了在水中有效的Et 3 N催化的γ-取代的去共轭丁烯化物与环状N-磺酰基亚胺的烯基化反应。在温和的反应条件下，反应可以高效进行，从而以高收率（82-96％）得到α-亚芳基丁烯内酯衍生物。
• Annulation Cascade of Sulfamate-Derived Cyclic Imines with Glycine Aldimino Esters: Synthesis of 1,3-Benzoxazepine Scaffolds
  作者：Mallu Kesava Reddy、Vinod Bhajammanavar、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01001

  日期：2021.5.21

  An efficient (3 + 2) cycloaddition triggered annulation is reported to access 1,3-benzoxazepine frameworks. With amine base, sulfamate-derived cyclic imines readily react with glycine aldimino esters to furnish benzo-fused seven-membered heterocyclic products in good yields. The cascade reaction involves the formation of one C–C, one C–N, and one C–O bond along with the cleavage of two C–N bonds and

  据报道，有效的（3 + 2）环加成触发的环空反应可访问1,3-苯并氮杂pine骨架。用胺碱，氨基磺酸酯衍生的环状亚胺容易与甘氨酸醛二氨基酯反应，以高收率提供苯并稠合的七元杂环产物。级联反应包括一个C–C，一个C–N和一个C–O键的形成，以及两个C–N键和一个S–O键的断裂。邻酪氨酸类似物的合成也已经由环化产物完成。
• An organophotoredox-catalyzed C(sp²)–N cross coupling reaction of cyclic aldimines with cyclic aliphatic amines
  作者：Xue Liu、Jingjing Wang、Ziyan Wu、Feng Li、Kexin Gao、Fanyang Peng、Junjie Wang、Renzeng Shen、Yao Zhou、Lantao Liu

  DOI：10.1039/d1ob00223f

  日期：——

  cross-dehydrogenative coupling of cyclic aldimines with aliphatic amines has been developed, which represents the first example of visible-light-induced C–H amination of N-sulfonylated imines. This methodology enables the streamline assembly of amine derivatives via radical mediated C–N bond formation. The current protocol features transition-metal-free, mild conditions, good functional group tolerance and

  已经开发了环状醛亚胺与脂肪胺的有机光催化 C(sp 2 )-H/N-H 交叉脱氢偶联，这是可见光诱导的N-磺酰化亚胺 C-H 胺化的第一个例子。这种方法能够通过自由基介导的 C-N 键形成来简化胺衍生物的组装。目前的协议具有无过渡金属、条件温和、良好的官能团耐受性和良好的产量。