9-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6,7,9,11-tetrahydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione | 144402-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 9-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6,7,9,11-tetrahydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
• CAS: 144402-08-4；144402-09-5；144402-10-8；144402-11-9
• 化学式: C₂₆H₃₂O₇Si
• 分子量: 484.621
• InChiKey: CTYLTLQIKAMVSO-LSIKHKQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  124.29
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6,7,9,11-tetrahydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以15 mg的产率得到(1S,5S)-5-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-7,14-dihydroxy-3,3-dimethyl-5,6-dihydro-1H-1,5-methanoanthra[2,3-e][1,3]dioxocine-8,13-dione
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (±)-demethoxydaunomycinone

  摘要：

  2-Acetyl-1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione 1 is converted into (+/-)-demethoxydaunomycinone by substitution with 3,3-dimethoxy-1-nitrobutan-2-one, aldol cyclisation, reduction and hydrolysis. The chiral inductions at C-10 realised on cyclisation of 5 and 8 are reported and the predominant chirality established.

  DOI：

  10.1039/p19920001975
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 N-乙基二环己胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 9-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6,7,9,11-tetrahydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (±)-demethoxydaunomycinone

  摘要：

  2-Acetyl-1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione 1 is converted into (+/-)-demethoxydaunomycinone by substitution with 3,3-dimethoxy-1-nitrobutan-2-one, aldol cyclisation, reduction and hydrolysis. The chiral inductions at C-10 realised on cyclisation of 5 and 8 are reported and the predominant chirality established.

  DOI：

  10.1039/p19920001975