3-cyano-1,4-dihydro-2-isopropyl-6-phenylpyridine | 70231-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-1,4-dihydro-2-isopropyl-6-phenylpyridine
• 英文别名: 1,4-Dihydro-2-isopropyl-6-phenylnicotinonitrile；6-phenyl-2-propan-2-yl-1,4-dihydropyridine-3-carbonitrile
• CAS: 70231-37-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: YILPKONWUPYNCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1-(1-phenylvinyl)-5-(1-pyrrolidinyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazole 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 721.25h， 生成 3-cyano-1,4-dihydro-2-isopropyl-6-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  5-Amino-1-vinyl-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazoles as a Source of 1-Amino-2-aza-1,3-butadiene

  摘要：

  4,4-二甲基-1-(1-苯乙烯)-5-(1-吡咯烷基)-4,5-二氢-1H-1,2,3-三唑的热分解生成了2-甲基-N-(1-苯乙烯)-1-(1-吡咯烷基)-1-丙胺，该化合物作为2-氮杂丁二烯与电子缺乏的二烯亲核试剂反应，得到了相应的[4+2]环加成产物。通过前沿分子轨道理论对环加成反应的反应性和区域选择性进行了合理化解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2779

文献信息

• 5-Amino-1-vinyl-4,5-dihydro-1<i>H</i>-1,2,3-triazoles as a Source of 1-Amino-2-aza-1,3-butadiene
  作者：Yujiro Nomura、Yoshito Takeuchi、Shuji Tomoda、Masato M. Ito

  DOI：10.1246/bcsj.54.2779

  日期：1981.9

  Thermolysis of 4,4-dimethyl-1-(1-phenylvinyl)-5-(1-pyrrolidinyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazole gave 2-methyl-N-(1-phenylvinyl)-1-(l-pyrrolidinyl)-1-propanimine, which reacted as a 2-azabutadiene with electrondeficient dienophiles to afford the corresponding [4+2] cycloadducts. Reactivity and regioselectivity of the cycloaddition reactions were rationalized with the frontier molecular orbital treatment.

  4,4-二甲基-1-(1-苯乙烯)-5-(1-吡咯烷基)-4,5-二氢-1H-1,2,3-三唑的热分解生成了2-甲基-N-(1-苯乙烯)-1-(1-吡咯烷基)-1-丙胺，该化合物作为2-氮杂丁二烯与电子缺乏的二烯亲核试剂反应，得到了相应的[4+2]环加成产物。通过前沿分子轨道理论对环加成反应的反应性和区域选择性进行了合理化解释。