((1Z,4E)-2-((R)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-6-(4-nitrophenoxy)hexa-1,4-dienyl)trimethylsilane | 1027086-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1Z,4E)-2-((R)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-6-(4-nitrophenoxy)hexa-1,4-dienyl)trimethylsilane
• CAS: 1027086-98-1
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₅Si
• 分子量: 419.593
• InChiKey: OWTHHDBJQRJYDH-IHTMBACWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  70.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yne-1,2-diol 、 丙酮 、 1-(but-3-en-1-yloxy)-4-nitrobenzene 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 反应 36.0h， 以42%的产率得到((1Z,4E)-2-((R)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-6-(4-nitrophenoxy)hexa-1,4-dienyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Coupling of Alkenes and Alkynes: Synthesis of the C1−C11 and C18−C28 Fragments of Miyakolide

  摘要：

  A transition metal-mediated, atom-economical approach toward the crucial A and D rings of miyakolide is described. A Pd-catalyzed alkyne-alkyne coupling/6-endo-dig cyclization is employed to assemble the A ring fragment. The key D ring pyran is constructed utilizing an Ru-catalyzed alkene-alkyne coupling followed by a Pd-catalyzed allylic alkylation to establish the all-cis stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/ol800347u