2-[(2E)-2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)ethyl]-2-methylcyclopentane-1,3-dione | 1246045-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-[(2E)-2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)ethyl]-2-methylcyclopentane-1,3-dione
• CAS: 1246045-40-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: IBZOIJWGOJGCCQ-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2E)-2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)ethyl]-2-methylcyclopentane-1,3-dione 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到2-methyl-2-[(E)-2-(1-naphthyl)ethenyl]cyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa诱导的γ-萘基1,3-二酮环化反应合成新的类固醇类似物

  摘要：

  我们介绍了通过sa碘化analogue介导的γ-萘基取代的1，3-二酮的分子内酮基-芳基偶联反应合成新的类固醇类似物。从以前的使用γ-萘基单酮进行的实验中，可以预料到B / C / D环具有“非天然”顺式/顺式环化的高立体选择性。出乎意料的是，我们观察到两个具有顺式和反式的非对映异构体的形成。四环骨架的稠环B和C。证明非对映选择性强烈依赖于反应中所用质子源的量。讨论了这种意外行为的基本原理。此外，我们观察到了平滑的氯化铝诱导的γ-萘基取代的1,3-二酮之一的环化作用，提供了马来烯碱前体。另一种环化产物通过Grob片段化转化为环烷化环壬烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.036
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 、 1-vinyl-1-tetralol 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到2-[(2E)-2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)ethyl]-2-methylcyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa诱导的γ-萘基1,3-二酮环化反应合成新的类固醇类似物

  摘要：

  我们介绍了通过sa碘化analogue介导的γ-萘基取代的1，3-二酮的分子内酮基-芳基偶联反应合成新的类固醇类似物。从以前的使用γ-萘基单酮进行的实验中，可以预料到B / C / D环具有“非天然”顺式/顺式环化的高立体选择性。出乎意料的是，我们观察到两个具有顺式和反式的非对映异构体的形成。四环骨架的稠环B和C。证明非对映选择性强烈依赖于反应中所用质子源的量。讨论了这种意外行为的基本原理。此外，我们观察到了平滑的氯化铝诱导的γ-萘基取代的1,3-二酮之一的环化作用，提供了马来烯碱前体。另一种环化产物通过Grob片段化转化为环烷化环壬烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.036