2-bromo-N-(4-cyanophenyl)-N,N-dimethylpropionamide | 1487421-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-cyanophenyl)-N,N-dimethylpropionamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(4-cyanophenyl)-N,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1487421-88-4
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O
• 分子量: 281.152
• InChiKey: RGSXBLVUKNTCQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(4-cyanophenyl)-N,N-dimethylpropionamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以84 %的产率得到2-(1,3,3-Trimethyl-2-oxoindol-5-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚酮类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种吲哚酮类化合物的制备方法，以α－溴代酰胺为原料，以氮杂卡宾(NHC)为催化剂，Cs2CO3为碱，1，4－dioxane作溶剂，在温和条件下制得吲哚酮类化合物。本发明所述方法操作简单、反应条件温和、选择性高、底物适用范围广，并可放大至克级规模，为广泛应用于医药、染料、农药等领域的吲哚酮类化合物的合成提供了一种新方法。

  公开号：

  CN117567350A

文献信息

• Nickel-Catalyzed Aromatic C–H Alkylation with Secondary or Tertiary Alkyl–Bromine Bonds for the Construction of Indolones
  作者：Chao Liu、Dong Liu、Wei Zhang、Liangliang Zhou、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ol403021p

  日期：2013.12.20

  A nickel-catalyzed aromatic C-H alkylation with tertiary or secondary alkyl-Br bonds for the construction of indolones was demonstrated. Various functional groups were well tolerated. Moreover, the challenging secondary alkyl bromides were well introduced in this transformation. Radical trapping and photocatalysis conditions exhibited that it is most likely to be a radical process for this aromatic C-H alkylation.