4-(3-methylbenzoyl)benzonitrile | 55895-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-methylbenzoyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-Methyl-4'-cyanobenzophenon
• CAS: 55895-98-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: HZYDTWITIQTISZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(hydroxy(m-tolyl)methyl)benzonitrile 在 (py)Cu^III(CF₃)₃ 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以72%的产率得到4-(3-methylbenzoyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cu(III)-CF3 化合物激活的 DMSO：一种将醇转化为酮的高效氧化试剂

  摘要：

  当高价 Cu(III)-CF 3 化合物遇到 DMSO 时，就会建立一个独特的平台来操纵锍化学。本文显示了醇氧化成酮的案例研究。最初生成关键的三氟甲氧基锍，并通过配体交换与醇反应生成新的烷氧基锍。随后碱基促进的 E2 消除产生酮并释放 Me 2 S。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400097

文献信息

• Acyl Radicals from α-Keto Acids Using a Carbonyl Photocatalyst: Photoredox-Catalyzed Synthesis of Ketones
  作者：Da-Liang Zhu、Qi Wu、David James Young、Hao Wang、Zhi-Gang Ren、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02351

  日期：2020.9.4

  Acyl radicals have been generated from α-keto acids using inexpensive and commercially available 2-chloro-thioxanthen-9-one as the photoredox catalyst under visible light illumination. These reactive species added to olefins or coupled with aryl halides via a bipyridyl-stabilized Ni(II) catalyst, enabling easy access to a diverse range of ketones. This reliable, atom-economical, and eco-friendly protocol

  在可见光照射下，使用廉价且可商购的2-氯-噻吨酮-9-作为光氧化还原催化剂，已由α-酮酸生成了酰基基团。这些反应性物质通过联吡啶基稳定的Ni（II）催化剂添加到烯烃中或与芳基卤化物偶合，可轻松获得各种酮。这种可靠，原子经济且环保的协议可与多种官能团兼容。
• KCC-1 supported palladium nanoparticles as an efficient and sustainable nanocatalyst for carbonylative Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Prashant Gautam、Mahak Dhiman、Vivek Polshettiwar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c6gc02012g

  日期：——

  This work reports a cost-effective and sustainable protocol for the carbonylative Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction catalyzed by palladium nanoparticles (Pd NPs) supported on fibrous nanosilica (KCC-1) with very high turnover number.

  这项工作报告了具有高周转率的纤维纳米二氧化硅（KCC-1）上负载的钯纳米颗粒（Pd NPs）催化的羰基化Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的经济高效且可持续的规程。
• New Synthesis of Biaryls<i>via</i>Rh-Catalyzed Decarbonylative Suzuki-Coupling of Carboxylic Anhydrides with Arylboroxines
  作者：L. J. Gooßen、J. Paetzold

  DOI：10.1002/adsc.200404190

  日期：2004.12

  cross-coupling of aromatic carboxylic anhydrides or acid chlorides with triarylboroxines has been achieved for the first time under decarbonylation, giving rise to the unsymmetrical biaryls rather than the expected diaryl ketones. This new decarbonylative Suzuki coupling, catalyzed by a [Rh(ethylene)2Cl]2/KF system, can be applied to aromatic, heteroaromatic and vinylic carboxylic anhydrides, potentially opening

  芳族羧酸酐或酰氯与三芳基硼氧烷的催化交叉偶联是在脱羰基作用下首次实现的，产生了不对称的联芳基而不是预期的二芳基酮。这种由[Rh（乙烯）2 Cl] 2 / KF体系催化的新型脱羰Suzuki偶联反应可用于芳族，杂芳族和乙烯基羧酸酐，有可能为使用羧酸衍生物作为联芳基的底物开辟新的前景。合成。
• Palladacycle-Catalyzed Carbonylative Suzuki–Miyaura Coupling with High Turnover Number and Turnover Frequency
  作者：Prashant Gautam、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01160

  日期：2015.8.7

  This work reports the carbonylative Suzuki Miyaura coupling of aryl iodides catalyzed by- palladacydes. More importantly, the palladacydes have been used to generate high turnover numbers (TON's) and turnover frequencies (TOF's). A range of aryl iodides can be coupled with arylboronic acids, generating TON's in the range of 106 to 10 and TOF's in the range of 10(5) to 10(6) Comparison of the palladacydes with a conventional palladium source shows their superiority in generating high TON's and TOF's.