BD 1052 | 138356-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: BD 1052
• 英文别名: Allyl-[2-(3,4-dichloro-phenyl)-ethyl]-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-amine；N-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]-N-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 138356-16-8
• 化学式: C₁₇H₂₄Cl₂N₂
• 分子量: 327.297
• InChiKey: IKFDBDJFYBCATB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙酸 在 aluminium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 BD 1052
  参考文献：
  名称：

  一类新型的N-（芳基乙基）-N-烷基-2-（1-吡咯烷基）乙胺的合成，表征和生物学评估：结构要求和对sigma受体的结合亲和力。

  摘要：

  通过合成和测试零件结构，N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基-2-（1-吡咯烷基）乙基胺（3）源自我们先前报道的高亲和力σ受体配体（1S，2R）-（-）-N- [2-（3,4-二氯苯基）-乙基] -N-甲基-2-（1-吡咯烷基）环己胺[（-）-2]和（+）-参见图2，我们已经鉴定出一类新型的对[3H]-（+）-3-PPP标记的σ受体具有特异性的超强（亚纳摩尔亲和力）σ配体。测试3从豚鼠脑膜置换[3H]-（+）-3-PPP的能力时，其Ki值为0.34 nM，优于其母体化合物（-）-2（Ki = 1.3 nM）和（+）-2（Ki = 6.0 nM）。与3相关的其他化合物，例如N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基-2-（1-高哌啶基）乙胺（19）的Ki = 0.17 nM [（3H]-（+ ）-3-PPP）。通过以多种不同方式操纵该结构来检查3的高sigma受体亲和力

  DOI：

  10.1021/jm00079a004

文献信息

• Use of Sigma-1 receptor agonist compounds
  申请人：MTA TÁMOGATOTT KUTATÓCSOPORTOK IRODÁJA

  公开号：US10124006B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  The present invention is directed to compositions and methods for the prevention, inhibition, and/or treatment of progressive fibrosis present in various fibroproliferative disorders. In particular, embodiments of the present invention relate to the use of Sigma-1 receptor agonists for use in the treatment or prevention of progressive fibrosis characterized by the overproliferation of ECM producing cells, e.g. myofibroblasts and by the excessive deposition of ECM components in a medical or disease condition. Preferred Sigma-1-receptor agonists are disclosed.

  本发明涉及用于预防、抑制和/或治疗各种纤维增生性疾病中出现的进行性纤维化的组合物和方法。特别是，本发明的实施方案涉及 Sigma-1 受体激动剂在治疗或预防进行性纤维化中的用途，进行性纤维化的特征是 ECM 生成细胞（如肌成纤维细胞）的过度增殖以及医疗或疾病条件下 ECM 成分的过度沉积。本文公开了优选的 Sigma-1 受体激动剂。
• NOVEL USE OF SIGMA-1 RECEPTOR AGONIST COMPOUNDS
  申请人：Mta Támogatott Kutatócsoportok Irodája

  公开号：EP3104847A1

  公开（公告）日：2016-12-21
• [EN] NOVEL USE OF SIGMA-1 RECEPTOR AGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVELLE UTILISATION DE COMPOSÉS AGONISTES DU RÉCEPTEUR SIGMA -1
  申请人：MTA TÁMOGATOTT KUTATÓCSOPORTOK IRODÁJA

  公开号：WO2015118365A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention is directed to compositions and methods for the prevention, inhibition, and/or treatment of progressive fibrosis present in various fibroproliferative disorders. In particular, embodiments of the present invention relate to the use of Sigma-1 receptor agonists for use in the treatment or prevention of progressive fibrosis characterized by the overproliferation of ECM producing cells, e.g. myofibroblasts and by the excessive deposition of ECM components in a medical or disease condition. Preferred Sigma-1-receptor agonists are disclosed.˙
• Synthesis, characterization, and biological evaluation of a novel class of N-(arylethyl)-N-alkyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethylamines: structural requirements and binding affinity at the .sigma. receptor
  作者：Brian R. De Costa、Lilian Radesca、Lisa Di Paolo、Wayne D. Bowen

  DOI：10.1021/jm00079a004

  日期：1992.1

  from our previously reported high affinity sigma receptor ligands (1S,2R)-(-)-N-[2-(3,4-dichlorophenyl)-ethyl]-N-methyl-2-(1- pyrrolidinyl)cyclohexylamine [(-)-2] and (+)-2, we have identified a novel class of superpotent (subnanomolar affinity) sigma ligands specific for the sigma receptor labeled by [3H]-(+)-3-PPP. When 3 was tested for its capacity to displace [3H]-(+)-3-PPP from guinea pig brain membranes

  通过合成和测试零件结构，N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基-2-（1-吡咯烷基）乙基胺（3）源自我们先前报道的高亲和力σ受体配体（1S，2R）-（-）-N- [2-（3,4-二氯苯基）-乙基] -N-甲基-2-（1-吡咯烷基）环己胺[（-）-2]和（+）-参见图2，我们已经鉴定出一类新型的对[3H]-（+）-3-PPP标记的σ受体具有特异性的超强（亚纳摩尔亲和力）σ配体。测试3从豚鼠脑膜置换[3H]-（+）-3-PPP的能力时，其Ki值为0.34 nM，优于其母体化合物（-）-2（Ki = 1.3 nM）和（+）-2（Ki = 6.0 nM）。与3相关的其他化合物，例如N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基-2-（1-高哌啶基）乙胺（19）的Ki = 0.17 nM [（3H]-（+ ）-3-PPP）。通过以多种不同方式操纵该结构来检查3的高sigma受体亲和力