methyl 3-(2-(α-L-fucopyranosyloxy)phenyl)benzoate | 174397-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-(α-L-fucopyranosyloxy)phenyl)benzoate
• 英文别名: methyl 3-(2-(alpha-L-fucopyranosyloxy)phenyl)benzoate；methyl 3-[2-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyphenyl]benzoate
• CAS: 174397-58-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: LRTAWIAWIISOEJ-PHABJWGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-(α-L-fucopyranosyloxy)phenyl)benzoate 、 单水氢氧化锂 、 盐酸 在 乙腈 、 水 、 三氟乙酸 、 3-(2-α-L-fucopyranosyloxy)phenyl 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以gave 3-(2-α-L-fucopyranosyloxy)phenyl)benzoic acid (174 mg, 40%) as a white solid, m.p.: 92°-93° C.的产率得到苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods of inhibiting the binding of E-selectin or

  摘要：

  本发明涉及抑制E-选择素或P-选择素与细胞表面上呈现的唾液酸-Lewis.sup.x或唾液酸-Lewis.sup.a结合的化合物，其具有以下一般结构：##STR1## 本发明还涉及使用上述化合物抑制E-选择素或P-选择素与细胞表面上呈现的唾液酸-Lewis.sup.x或唾液酸-Lewis.sup.a结合的方法，以及包含抑制E-选择素与唾液酸-Lewis.sup.x结合的化合物的药物活性组合物，以及治疗败血性休克、ARDS、克罗恩病、牛皮癣和类风湿性关节炎等慢性炎症性疾病以及心脏病发作、中风和器官移植后出现的再灌注损伤和癌症的治疗方法。

  公开号：

  US05622937A1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(2-(2,3,4-tri-O acetyl-alpha-L-fucopyranosyloxy)phenyl)benzoate 、 sodium methylate 在 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以provided methyl 3-(2-(α-L-fucopyranosyloxy)phenyl)benzoate (0.48 g, 59%) as a white solid, m.p.: 137°-140° C.的产率得到methyl 3-(2-(α-L-fucopyranosyloxy)phenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods of inhibiting the binding of E-selectin or

  摘要：

  本发明涉及抑制E-选择素或P-选择素与细胞表面上呈现的唾液酸-Lewis.sup.x或唾液酸-Lewis.sup.a结合的化合物，其具有以下一般结构：##STR1## 本发明还涉及使用上述化合物抑制E-选择素或P-选择素与细胞表面上呈现的唾液酸-Lewis.sup.x或唾液酸-Lewis.sup.a结合的方法，以及包含抑制E-选择素与唾液酸-Lewis.sup.x结合的化合物的药物活性组合物，以及治疗败血性休克、ARDS、克罗恩病、牛皮癣和类风湿性关节炎等慢性炎症性疾病以及心脏病发作、中风和器官移植后出现的再灌注损伤和癌症的治疗方法。

  公开号：

  US05622937A1

文献信息

• US5622937A
  申请人：——

  公开号：US5622937A

  公开（公告）日：1997-04-22
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING THE BINDING OF E-SELECTIN OR P-SELECTIN TO SIALYL-LEWIS OR SIALYL-LEWIS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCEDES POUR INHIBER LA LIAISON DE LA E-SELECTINE OU P-SELECTINE AVEC LE SIALYL-LEWIS OU LE SIALYL-LEWIS
  申请人：TEXAS BIOTECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：WO1995029681A1

  公开（公告）日：1995-11-09

  (EN) This invention relates to compounds that inhibit the binding of E-selectin or P-selectin to sialyl-Lewisx or sialyl-Lewisa presented on a cell surface having the general structure (II), wherein X is selected from the group consisting of -CO2R, -(CH2)nO(CH2)mCO2R, -(CH2)nCO2R, -O(CH2)nCO2R, -CONH(CHR2)nCO2R, -(CH2)nSO3H, -(CH2)nPO3D1D2, and -OH; A1 and A2 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, lower alkyl, -OR, -(CH2)nNR(CH2)mCO2R, -NRR, -CN, -N3, and -NO2; and A3 is hydrogen, halogen, lower alkyl, -(CH2)pNH2, -(CH2)pNR(CH2)qCO2R, or -(CH2)pNH(CH2)qCH3; where n and m are independently 1 to 6, p and q are independently 0 to 12, R is lower alkyl or hydrogen, R2 is any functional group that can be derived from an available $g(a) or $g(b) amino acid, and D1 and D2 are independently hydrogen or methyl, and the pharmaceutically acceptable salts, esters, amides and prodrugs thereof. This invention also relates to methods of inhibiting the binding of E-selectin or P-selectin to sialyl-Lewisx or sialyl-Lewisa presented on a cell surface using said compounds and to pharmaceutically active compositions comprising compounds that inhibit the binding of E-selectin to sialyl-Lewisx and to methods of treatment of septic shock, ARDS, Crohn's disease, chronic inflammatory diseases, such as psoriasis and rheumatoid arthritis, and reperfusion injuries that occur following heart attacks, strokes and organ transplants and to the treatment of cancer.(FR) L'invention concerne des composés pour inhiber la liaison de la E-sélectine ou P-sélectine avec le sialyl-Lewisx ou sialyl-Lewisa présents sur une surface cellulaire ayant la formule générale (II), où X est sélectionné dans le groupe se composant de -Co2R, -(CH2)nO(CH2)mCO2R, -(CH2)nCO2R, -O(CH2)nCO2R, -CONH(CHR2)nCO2R, -(CH2)nSO3H, -(CH2)nPO3D1D2, et -OH; A1 et A2 sont indépendamment sélectionnés dans le groupe se composant d'hydrogène, halogène, alkyle inférieur, -OR, -(CH2)nNR(CH2)mCO2R, -NRR, -CN, -N3 et -NO2; et A3 représente hydrogène, halogène, alkyle inférieur, -(CH2)pNH2, -(CH2)pNR(CH2)qCO2R, ou -(CH2)pNH(CH2)qCH3; où n et m valent indépendamment 1 à 6, p et q valent indépendamment 0 à 12, R représente alkyle inférieur ou hydrogène, R2 représente tout groupe fonctionnel qui peut être dérivé d'un acide aminé $g(a) ou $g(b), et D1 et D2 sont indépendamment hydrogène ou méthyle, et les sels, esters, amides et promédicaments pharmaceutiquement acceptables de ces derniers. Cette invention a également pour objet des procédés pour inhiber la liaison de la E-sélectine ou la P-sélectine avec le sialyl-Lewisx ou le sialyl-Lewisa présents sur une surface cellulaire à l'aide de ces composés, ainsi que des compositions pharmaceutiquement actives comprenant des composés inhibant la liaison de la E-sélectine avec le sialyl-Lewisx. L'invention traite également de procédés de traitement de choc septique, du poumon de choc, de l'iléite régionale, de maladies inflammatoires chroniques, telle que le psoriasis et l'arthrite rhumatoïde, et les lésions consécutives à la perfusion qui se produisent après des crises cardiaques, des attaques et des transplantations d'organes ainsi que le traitement du cancer.