O-(4-methyl-2-oxo-1-benzopyran-7-yl) phenyl carbonate | 85563-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: O-(4-methyl-2-oxo-1-benzopyran-7-yl) phenyl carbonate
• CAS: 85563-23-1
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: RYMKMNNTMUJWRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 O-(4-methyl-2-oxo-1-benzopyran-7-yl) phenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Spectral Characterization and a-Chymotrypsin Activity of 7-O-Substituted Derivatives of 7-Hydroxy-4-methyl-1-benzopyran-2-one

  摘要：

  在本项工作中，合成了一系列7-羟基-4-甲基-1-苯并吡喃-2-酮（3a-l）的O-烷基/芳基/酰基取代衍生物。母体化合物7-羟基-4-甲基-1-苯并吡喃-2-酮（1）通过间苯二酚（a）与乙酰乙酸乙酯（b）在浓硫酸存在下的偶联反应制备而成。进一步地，通过使用氢化钠作为碱和DMF作为溶剂，将母体化合物用不同的亲电试剂（2a-l）处理，制备出O-取代衍生物。这些合成化合物的结构通过IR、EI-MS和1H NMR进行了表征。这些衍生物还针对α-胰凝乳蛋白酶进行了酶抑制活性的筛选。所有化合物均展现出不同程度的α-胰凝乳蛋白酶活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15374