2-methyl-4-phenyl-9,10-dihydro-4H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-d]oxazole | 1065043-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-methyl-4-phenyl-9,10-dihydro-4H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-d]oxazole
• CAS: 1065043-44-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: QSOFNDJSAZPDCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氢-2-甲基-4H-苯并[5,6]环庚三烯并[1,2-d]恶唑-4-醇 、 苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到2-methyl-4-phenyl-9,10-dihydro-4H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  N-杂环超亲电体和单电子转移化学的证据

  摘要：

  在与苯和相关底物的反应中，发现基于恶唑的超亲电试剂比相关的单阳离子物质更具反应性。理论计算估计，超亲电体的最低未占分子轨道 (LUMO) 的能量比类似单阳离子的 LUMO 低约 4 eV。当基于恶唑的超亲电试剂与二茂铁反应时，以高产率形成二聚产物。二聚化是通过双阳离子超亲电试剂和二茂铁之间的单电子转移反应发生的，然后是自由基阳离子的偶联。

  DOI：

  10.1021/ja8062953
• 作为试剂：
  描述：

  9,10-二氢-2-甲基-4H-苯并[5,6]环庚三烯并[1,2-d]恶唑-4-醇 在 二茂铁 、 2-methyl-4-phenyl-9,10-dihydro-4H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-d]oxazole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(2R)-5-methyl-2-[(2R)-5-methyl-6-oxa-4-azatricyclo[8.4.0.03,7]tetradeca-1(14),3(7),4,10,12-pentaen-2-yl]-6-oxa-4-azatricyclo[8.4.0.03,7]tetradeca-1(14),3(7),4,10,12-pentaene
  参考文献：
  名称：

  N-杂环超亲电体和单电子转移化学的证据

  摘要：

  在与苯和相关底物的反应中，发现基于恶唑的超亲电试剂比相关的单阳离子物质更具反应性。理论计算估计，超亲电体的最低未占分子轨道 (LUMO) 的能量比类似单阳离子的 LUMO 低约 4 eV。当基于恶唑的超亲电试剂与二茂铁反应时，以高产率形成二聚产物。二聚化是通过双阳离子超亲电试剂和二茂铁之间的单电子转移反应发生的，然后是自由基阳离子的偶联。

  DOI：

  10.1021/ja8062953