(6R,7S)-2-aza-8,8a-didehydro-5,6-dihydroxy-7-(p-methoxybenzyloxy)-2-octyl-1-oxo-3-thioxoindolizidine | 1143519-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R,7S)-2-aza-8,8a-didehydro-5,6-dihydroxy-7-(p-methoxybenzyloxy)-2-octyl-1-oxo-3-thioxoindolizidine
• 英文别名: (6R,7S)-5,6-dihydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-octyl-3-sulfanylidene-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,5-a]pyridin-1-one
• CAS: 1143519-00-9
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₅S
• 分子量: 448.583
• InChiKey: AYCSOMLQQDZGLM-RJKSWSIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S)-2-aza-8,8a-didehydro-5,6-dihydroxy-7-(p-methoxybenzyloxy)-2-octyl-1-oxo-3-thioxoindolizidine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (6R,7S)-2-aza-8,8a-didehydro-5,6,7-trihydroxy-2-octyl-1-oxo-3-thioxoindolizidine 、 (6R,7S)-2-aza-8,8a-didehydro-5,6,7-trihydroxy-2-octyl-1-oxo-3-thioxoindolizidine
  参考文献：
  名称：

  硫代乙内酰脲-Castanospermine糖代谢药作为糖苷酶抑制剂的合成

  摘要：

  报道了与并入巯基乙内酰脲部分的（+）-卡斯卡托胺有关的双环碳水化合物模拟物的制备。合成方法与面向分子多样性的策略兼容，涉及在葡萄糖或半乳糖呋喃糖支架的C-5 / C-6区段上构建的α-叠氮酸酯，作为关键的前体。还原成相应的α-氨基酯并与异硫氰酸酯原位偶联，可得到硫脲基酯中间体，该中间体自发地环化为相应的乙内酰脲，β-消除和呋喃糖→吲哚并咪唑重排。对新的sp 2-亚氨基糖型糖模拟物的生物学评估表明，氮或氧原子上的取代基的性质对糖苷酶抑制特性有很大影响。

  DOI：

  10.1021/jo900231b