methyl ((4-iodophenyl)sulfonyl)carbamate | 1061091-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl ((4-iodophenyl)sulfonyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-(4-iodophenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 1061091-56-2
• 化学式: C₈H₈INO₄S
• 分子量: 341.126
• InChiKey: JGFITPZVPMLASZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ((4-iodophenyl)sulfonyl)carbamate 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(1-aminoethylidene)-3-(4-chlorophenyl)-N'-((4-iodophenyl)sulfonyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  新型，非脑渗透性，杂种大麻素CB 1 R反向激动剂/诱导型一氧化氮合酶（iNOS）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  我们报告了新型双靶化合物的设计，合成和结构活性关系，该化合物在1型大麻素受体（CB 1 R）上具有拮抗/反向激动剂活性，并且对诱导型一氧化氮合酶（iNOS）具有抑制作用。合成了一系列3,4-二芳基吡唑啉羧酰亚胺衍生物，并通过CB 1受体（CB 1 R）结合测定和iNOS活性测定进行了评估。被设计为具有有限的脑渗透能力的新型化合物引发了有效的体外CB 1 R拮抗剂活性和iNOS抑制活性。一些关键化合物显示出高的CB 1 R结合亲和力。化合物7在iNOS抑制和CB 1 R拮抗作用介导的纤维化动物模型中，已证实了有效的体内药理活性，例如通过CB 1 Rs拮抗作用介导的食物摄取减少和抗纤维化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01504
• 作为产物：
  描述：

  1-磺酰胺-4-碘苯 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到methyl ((4-iodophenyl)sulfonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现和标记高亲和力 3,4-二芳基吡唑啉作为大麻素亚型 1 (CB1) 受体体内成像的候选放射性配体。

  摘要：

  使用正电子发射断层扫描 (PET) 对大麻素亚型 1 (CB1) 受体进行体内成像可能对于了解它们在神经精神疾病中的作用和药物开发很重要。为此需要使用 PET 成像的放射性配体。我们从 3,4-二芳基吡唑啉平台合成了新的配体，其中 (-)-12a ((-)-3-(4-氯苯基)-N'-[(4-氰基苯基)磺酰基]-4-苯基-4， 5-二氢-1H-吡唑-1-甲脒) 被发现具有与 CB1 受体结合的高亲和力和选择性。(-)-12a 及其较低亲和力的对映异构体 ((+)-12a) 用碳 11 (t1/2 20.4 分钟) 标记，使用 [ 11 C] 氰化物离子作为标记剂，并在食蟹猴中作为 PET 放射性配体进行评估。注入[11C](-)-12a后，根据 CB1 受体密度的排列顺序，整个大脑中存在高吸收和放射性保留。distomer，[11C](+)-12a，未能提供持续的 CB1 受体特异性分布。[11C](-)-12a

  DOI：

  10.1021/jm800329z

文献信息

• [EN] RADIOTRACERS FOR IMAGING CANNABINOID SUB-TYPE1 (CB1) RECEPTOR<br/>[FR] TRACEURS RADIOACTIFS POUR L'IMAGERIE DES RÉCEPTEURS CANNABINOÏDES  DE SOUS-TYPE 1 (CB1)
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2009140210A2

  公开（公告）日：2009-11-19

  Imaging of cannabinoid subtype-1 (CB1) receptors in vivo is important for understanding their role in neuropsychiatric disorders and for drug development. Radioligands for imaging with PET or SPECT are required for this purpose. The present invention provides new ligands, including (-)-3-(4-chlorophenyl)-N'-[(4-cyanophenyl)sulfonyl]-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamidine) and 1-(2-iodophenyl)-4-cyano-5-(4-methoxyphenyl)-N-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate, which were found to have high affinity and selectivity for binding to CB1 receptors. These compounds were labeled and evaluated as a PET and SPECT radioligands for use in mammals. After injection of [11C] (-)-3-(4-chlorophenyl)-N'-[(4-cyanophenyl)sulfonyl]-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamidine) into mammals, high uptake and retention of radioactivity across brain according to the rank order of CB1 receptor densities was observed. Likewise 125I-labeled 1-(2-iodophenyl)-4-cyano-5-(4-methoxyphenyl)-N-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate showed a distinct regional distribution of radioactivity in brain tissue according to the known CB1 receptor densities. Ligands of the present invention are useful for in vivo imaging CB1 receptor function in mammals.