3-Cyano-2-ethyl-1-naphthoyl chloride | 263863-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Cyano-2-ethyl-1-naphthoyl chloride
• 英文别名: 3-cyano-2-ethylnaphthalene-1-carbonyl chloride
• CAS: 263863-10-1
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: WAMOQUVWAOJIDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyano-2-ethyl-1-naphthoyl chloride 在 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-cyano-N-[(2S)-2-(3,4-dichlorophenyl)-4-oxobutyl]-2-ethyl-N-methylnaphthalene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Rapid Parallel Development of Four Neurokinin Antagonists. Part 3. Assembly of Neurokinin Antagonists

  摘要：

  Four neurokinin antagonists were assembled using a rapid parallel development approach. Research Department processes were scaled up if process safety and robustness were not compromised. Using this approach, 1 kg of each compound was rapidly delivered for clinical trials.

  DOI：

  10.1021/op020066+
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-3-氰基-1-萘酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 碘代三甲硅烷 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氢气 、 碘 、 magnesium 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 30.5h， 生成 3-Cyano-2-ethyl-1-naphthoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Structural Analysis and Optimization of NK₁ Receptor Antagonists through Modulation of Atropisomer Interconversion Properties

  摘要：

  We have previously described a series of antagonists that showed high potency and selectivity for the NK1 receptor. However, these compounds also had the undesirable property of existing as a mixture of interconverting rotational isomers. Here we show that alteration of the 2-naphthyl substituent can modulate the rate of isomer exchange. Comparisons of the NK1 receptor affinity for the various conformational. forms has facilitated the development of a detailed NK1 pharmacophore model.

  DOI：

  10.1021/jm030197g

文献信息

• [EN] NAPHTHAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DERIVES DE NAPHTAMIDE ET LEUR UTILISATION
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004020411A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  Compounds having the following structure wherein R1, R2, R3, R4, m and n are as defined in the specification, in vivo-hydrolysable precursors thereof, pharmaceutically-acceptable salts thereof, the use in therapy and pharmaceutical compositions and methods of treatment using the same.

  具有以下结构的化合物，其中R1、R2、R3、R4、m和n如规范中定义，其体内可水解的前体，其药用可接受的盐，以及在治疗中的使用、制药组合物和使用相同方法的治疗方法。
• Naphthamide neurokinin antagonists for use as medicaments
  申请人：——

  公开号：US20030158180A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  A compound having the general formula (Ia) and methods of using such compounds for the treatment of diseases and pharmaceutical composition comprising such compounds.

  一种具有一般式(Ia)的化合物以及使用这种化合物治疗疾病的方法和包含这种化合物的制药组合物。
• [EN] NAPHTHALENECARBOXAMIDES AS TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] NAPHTALENE-CARBOXAMIDES UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DES TACHYKININES
  申请人：ZENECA LTD

  公开号：WO2000020389A1

  公开（公告）日：2000-04-13

  A compound having formula (I) wherein R1 is oxo, -ORa, -OC(=O)Rb; or (A); R2 is H; or R?1 is -ORc and R2 is -ORd; or R1 and R2¿ together form -O(CH¿2?)mO-; and any pharmaceutically-acceptable salt thereof along with their use in treating depression, anxiety, asthma, rheumatoid arthritis, Alzheimer's disease, cancer, schizophrenia, oedema, allergic rhinitis, inflammation, pain, gastrointestinal-hypermotility, anxiety, emesis, Huntington's disease, psychoses including depression, hypertension, migraine, bladder hypermotility, or urticaria, along with methods of making the compounds and pharmaceutical compositions containing the compounds.

  化合物式(I)的化合物，其中R1是氧代、-ORa、-OC（=O）Rb；或（A）；R2是H；或者R1是-ORc且R2是-ORd；或者R1和R2在一起形成-O（CH2）mO-；以及其任何药学上可接受的盐，用于治疗抑郁症、焦虑症、哮喘、类风湿性关节炎、阿尔茨海默病、癌症、精神分裂症、水肿、过敏性鼻炎、炎症、疼痛、胃肠过度运动、焦虑症、呕吐、亨廷顿病、包括抑郁症、高血压、偏头痛、膀胱过度运动或荨麻疹的方法，以及制备这些化合物和含有这些化合物的制药组合物。
• Compounds
  申请人：——

  公开号：US20040058916A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  A compound having general formula 1 and methods of using such compounds for the treatment of diseases and pharmaceutical composition comprising such compounds.

  一种具有一般式1的化合物，以及使用这种化合物治疗疾病的方法和包含这种化合物的药物组合物。
• Naphthamide derivatives and their use
  申请人：Bernstein Peter

  公开号：US20060241142A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  Compounds having the following structure wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m and n are as defined in the specification, in vivo-hydrolysable precursors thereof, pharmaceutically-acceptable salts thereof, the use in therapy and pharmaceutical compositions and methods of treatment using the same.

  具有以下结构的化合物，其中R1、R2、R3、R4、m和n如规范中所定义，其体内可水解的前体，其药学上可接受的盐，以及在治疗中的使用和制药组合物和使用它们的治疗方法。