1,2-dipyrrolidinylcyclohexane | 245338-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2-dipyrrolidinylcyclohexane
• 英文别名: 1,1'-[(1S,2S)-Cyclohexane-1,2-diyl]dipyrrolidine；1-[(1S,2S)-2-pyrrolidin-1-ylcyclohexyl]pyrrolidine
• CAS: 245338-87-8
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂
• 分子量: 222.374
• InChiKey: DKGQFVMIVGPKRF-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 (+/-)-trans-[2-(pyrrolidinyl)]cyclohexanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 以81%的产率得到1,2-dipyrrolidinylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  N- Boc吡咯烷的两配体催化不对称去质子化：探测化学计量配体的作用†

  摘要：

  为了确定N- Boc吡咯烷的二配体催化不对称去质子化中的化学计量配体要求，已经评估了24个不同的配体；通过在0.3当量的（-）-天冬氨酸和1.3当量的环己二胺衍生的配体存在下使用s -BuLi获得最高的对映选择性（90:10 er）。

  DOI：

  10.1021/jo8010655

文献信息

• On the Two-Ligand Catalytic Asymmetric Deprotonation of <i>N</i>-Boc Pyrrolidine: Probing the Effect of the Stoichiometric Ligand
  作者：Julia L. Bilke、Peter O’Brien

  DOI：10.1021/jo8010655

  日期：2008.8.1

  To map out the stoichiometric ligand requirements in the two-ligand catalytic asymmetric deprotonation of N-Boc pyrrolidine, 24 different ligands have been evaluated; the highest enantioselectivity (90:10 er) was obtained by using s-BuLi in the presence of 0.3 equiv of (−)-sparteine and 1.3 equiv of a cyclohexanediamine-derived ligand.

  为了确定N- Boc吡咯烷的二配体催化不对称去质子化中的化学计量配体要求，已经评估了24个不同的配体；通过在0.3当量的（-）-天冬氨酸和1.3当量的环己二胺衍生的配体存在下使用s -BuLi获得最高的对映选择性（90:10 er）。