N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-4-(dimethylamino)benzamide | 291299-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-4-(dimethylamino)benzamide
• 英文别名: N-methyl-N-[(4-dimethylamino)benzoyl]aminoethanol；4-(dimethylamino)-N-(2-hydroxyethyl)-N-methylbenzamide
• CAS: 291299-90-6
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD12811318
• 分子量: 222.287
• InChiKey: NBWMWIJODGWUBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5‘-O-dimethoxytrityl-2’-deoxyribothymidine 3‘-O-phosphorodiamidite 、 N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-4-(dimethylamino)benzamide 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以3093 mg的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(N,N-diisopropylamino)-[2-[N-methyl-4-(dimethylamino)benzamido]ethoxy]phosphinyl-2'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  2-苯甲酰胺乙基 - 一种用于寡核苷酸合成的新型磷酸盐保护基团

  摘要：

  合成了许多 5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基) 胸苷 N，N-二异丙基氨基亚磷酰胺，在 P(III) 处用 2-苯甲酰胺乙醇的衍生物保护，并将其掺入合成寡核苷酸中。根据烷基链、酰氨基和苯环上的取代模式，使用浓氢氧化铵去除这些保护基团所需的时间从 55 摄氏度 48 小时到 25 摄氏度 25 分钟不等。 在研究的 11 个组中, 2-[N-异丙基-N-(4-甲氧基苯甲酰基)氨基]乙基-(H)和ω-(硫代苯甲酰基氨基)烷基保护(I和K)最容易去除。2-[N-甲基-N-苯甲酰氨基]乙基（EG）的衍生物表现出中等稳定性，但2-（N-苯甲酰氨基）乙基（AC）的衍生物最稳定。对于反应性最强的基团 H，一种亚磷酸化试剂，bisamidite 60 被合成并用于制备四种脱氧核苷亚磷酰胺 28 和 65-67，以及 2'-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷亚磷酰胺 68。所有这些新型结构单元都在天然

  DOI：

  10.1021/ja0016396
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 、 4-二甲氨基苯甲酸 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以89%的产率得到N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-4-(dimethylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-苯甲酰胺乙基 - 一种用于寡核苷酸合成的新型磷酸盐保护基团

  摘要：

  合成了许多 5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基) 胸苷 N，N-二异丙基氨基亚磷酰胺，在 P(III) 处用 2-苯甲酰胺乙醇的衍生物保护，并将其掺入合成寡核苷酸中。根据烷基链、酰氨基和苯环上的取代模式，使用浓氢氧化铵去除这些保护基团所需的时间从 55 摄氏度 48 小时到 25 摄氏度 25 分钟不等。 在研究的 11 个组中, 2-[N-异丙基-N-(4-甲氧基苯甲酰基)氨基]乙基-(H)和ω-(硫代苯甲酰基氨基)烷基保护(I和K)最容易去除。2-[N-甲基-N-苯甲酰氨基]乙基（EG）的衍生物表现出中等稳定性，但2-（N-苯甲酰氨基）乙基（AC）的衍生物最稳定。对于反应性最强的基团 H，一种亚磷酸化试剂，bisamidite 60 被合成并用于制备四种脱氧核苷亚磷酰胺 28 和 65-67，以及 2'-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷亚磷酰胺 68。所有这些新型结构单元都在天然

  DOI：

  10.1021/ja0016396

文献信息

• Phosphate and thiophosphate protecting groups
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06610837B1

  公开（公告）日：2003-08-26

  Novel P(III) bisamidite reagents as phosphorus protecting groups, nucleoside phosphoramidite intermediates, and synthetic processes for making the same are disclosed. Furthermore, oligomeric compounds are prepared through the protection of one or more internucleosidic phosphorus functionalities, preferably followed by oxidation and cleavage of the protecting groups to provide oligonucleotides.

  本发明揭示了Novel P(III)双酰胺试剂作为磷保护基、核苷酸磷酰胺中间体以及制备它们的合成过程。此外，通过保护一个或多个核苷酸间磷酸功能团，最好是随后进行氧化和保护基裂解，以提供寡核苷酸的方法也被揭示。
• Novel phosphate and thiophosphate protecting groups
  申请人：——

  公开号：US20040082774A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Novel P(III) bisamidite reagents as phosphorus protecting groups, nucleoside phosphoramidite intermediates, and synthetic processes for making the same are disclosed. Furthermore, oligomeric compounds are prepared through the protection of one or more internucleosidic phosphorus functionalities, preferably followed by oxidation and cleavage of the protecting groups to provide oligonucleotides. Methods for preparing oligoribonucleotides are also disclosed.

  本发明揭示了Novel P(III)双酰胺试剂作为磷保护基，核苷酸磷酰胺中间体和制备它们的合成过程。此外，通过保护一个或多个核苷酸之间的磷功能基，最好是随后进行氧化和去保护基，以提供寡核苷酸，制备寡聚化合物。本发明还揭示了制备寡核糖核酸的方法。
• US6121437
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US6121437A
  申请人：——

  公开号：US6121437A

  公开（公告）日：2000-09-19
• US6610837B1
  申请人：——

  公开号：US6610837B1

  公开（公告）日：2003-08-26