3β,14β-dihydroxyandrosta-5,15-dien-17-one | 159714-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,14β-dihydroxyandrosta-5,15-dien-17-one
• 英文别名: (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 159714-28-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: DOGGUKOFZISJLA-GLWGXNRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,14β-dihydroxyandrosta-5,15-dien-17-one 在 CeCl₃ 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 cyclohexane - ether 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 17β-phenylandrosta-5,15-diene-3β,14β,17α-triol
  参考文献：
  名称：

  17-heterocyclyl-14beta-5alpha-androstane, androstene and androstadiene

  摘要：

  17-杂环基-5.alpha.-14.beta.-雄烷、雄烯和雄二烯的化学式(I)如下：其中：Y为氧或胍基亚胺基，当位置3存在双键时；Y为羟基、OR.sup.2或SR.sup.2，当位置3存在单键时；R为饱和或不饱和的单环或双环杂环，含有氧、硫和氮等杂原子中的一个或多个，未被取代或被一个或多个卤素、羟甲基、烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、氰基、硝基、磺胺基、C.sub.1-C.sub.6较低烷基或COR.sup.3取代；R.sup.1为氢、甲基、乙基或n-丙基，被OH或NR.sup.4 R.sup.5取代。

  公开号：

  US05556846A1
• 作为产物：
  描述：

  Androsta-5,14-dien-3β-ol-17-on 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三苯基膦 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到3β,14β-dihydroxyandrosta-5,15-dien-17-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化不饱和化合物与空气的有氧氧化

  摘要：

  描述了一种温和且操作简单的铜催化乙烯基有氧氧化 β,γ-和 α,β-不饱和酯。该方法具有收率好、底物范围广、化学选择性和区域选择性好、官能团耐受性好等特点。该方法还能够氧化β,γ-和α,β-不饱和醛、酮、酰胺、腈和砜。此外，本催化体系适用于双乙烯基和三乙烯基氧化。发现四甲基胍 (TMG) 作为碱的作用至关重要，但我们也推测它可以作为三氟甲磺酸铜 (II) 的配体来生产活性铜​​ (II) 催化剂。进行的机械实验表明，通过烯丙基铜 (II) 物质存在一个合理的反应途径。最后，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01886

文献信息

• 17-Aryl and 17-heterocyclyl-14beta-5alpha-androstane, androstene and androstadiene derivatives active on the cardiovascular system, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0590271A2

  公开（公告）日：1994-04-06

  17-Aryl and heterocyclyl-5α,14β-androstane and androstene and androstadiene derivatives of formula (I): wherein: The symbols , , Y, R and R1 have the meaning indicated in the description, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing same.

  式(I)的 17-芳基和杂环-5α,14β-雄甾烷、雄烯和雄二烯衍生物： 其中
• US5556846A
  申请人：——

  公开号：US5556846A

  公开（公告）日：1996-09-17
• US5721227A
  申请人：——

  公开号：US5721227A

  公开（公告）日：1998-02-24