4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-6-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-6-yl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 1289514-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-6-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-6-yl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1289514-30-2
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 402.517
• InChiKey: UNUUULPFFGBMNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-6-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-6-yl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以79%的产率得到4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-6-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-6-yl)-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylthio)pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Molecular Docking and Preliminary in-Vitro Cytotoxic Evaluation of Some Substituted Tetrahydro-naphthalene (2',3',4',6'-Tetra-O-Acetyl-β-D-Gluco/-Galactopyranosyl) Derivatives

  摘要：

  已经描述了掺入1,2,3,4-四氢萘和/或1,2-二氢吡啶部分的新型S-糖苷和N-糖苷的简便且高产率的合成。在碱性和酸性介质存在下，苷元 2、4 和 7 与不同的活化卤糖偶联。初步体外细胞毒性评估表明，化合物 3c、3f、5c 和 7b 显示出良好的活性。 Autodock Vina 针对酪氨酸激酶 (TK)（PDB 代码：1t46）进行了分子对接研究。对对接输出进行了分析，一些化合物显示出氢键 (H-B) 形成，合理距离范围为 2.06 A° 至 3.06 A°，在指定口袋中发现了 Thr 670 和 Cys 673 残基。正如 pdbsum 所预期的那样，Glu 640 和 Asp 810 残基均未观察到氢键。

  DOI：

  10.3390/molecules17044717
• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 、 6-乙酰基-1,2,3,4-四氢萘 、 2-氰基硫代乙酰胺 在 ammonium acetate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-6-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-6-yl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activity of Some Novel Tetralin-6-yl-pyrazoline, 2-Thioxopyrimidine, 2-Oxopyridine, 2-Thioxo-pyridine and 2-Iminopyridine Derivatives

  摘要：

  标题化合物的制备方法是将6-乙酰基四氢化萘(1)与不同的芳香醛2a-c，即2,6-二氯苯甲醛、2,6-二氟苯甲醛和3-乙氧基-4-羟基苯甲醛反应，得到相应的a,b-不饱和酮3a-c。化合物3b与水合肼反应得到相应的2-吡唑啉4，而化合物3a、b与硫脲反应分别得到2-硫代嘧啶衍生物5a、b。 1、芳香醛2a-c与氰基乙酸乙酯、2-氰基硫代乙酰胺或丙二腈在乙酸铵存在下反应，得到相应的2-氧代吡啶6a,b、2-硫代吡啶7a-c或2-亚氨基吡啶8a ，b，分别。评估了新制备的化合物对两种人类肿瘤细胞系的抗癌活性。化合物 3a 对宫颈癌细胞系 (Hela) 和乳腺癌细胞系 (MCF7) 表现出最高的效力，IC50 分别为 3.5 和 4.5 μg/mL。

  DOI：

  10.3390/molecules16043410