(1s*,2R*,3S*)-3-chloro-3-fluoro-1,2-dimethylcyclopropane | 16496-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: (1s*,2R*,3S*)-3-chloro-3-fluoro-1,2-dimethylcyclopropane
• 英文别名: 1-chloro-1-fluoro-cis-2,3-dimethylcyclopropane；cis-1-chloro-1-fluoro-2,3-dimethylcyclopropane；1r-Chlor-1-fluor-2c.3c-dimethyl-cyclopropan
• CAS: 16496-06-3；16496-07-4；16496-08-5；56586-48-2
• 化学式: C₅H₈ClF
• 分子量: 122.57
• InChiKey: MQAXBKBQVWUSHD-SCDXWVJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1r*,2R*,3S*)-3-chloro-3-fluoro-1,2-dimethylcyclopropane 、 (1s*,2R*,3S*)-3-chloro-3-fluoro-1,2-dimethylcyclopropane 在 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 2-fluoro-1,3-dimethylallyl chloride 、 2-fluoro-1,3-dimethylallyl chloride
  参考文献：
  名称：

  CuCl-Catalyzed Isomerization of gem-Chlorofluoro-Cyclopropanes into Chlorofluoroalkenes

  摘要：

  CuCl-catalyzed isomerization of gem-chlorofluorocyclopropanes into chlorofluoroalkenes occurs as a result of the ring opening accompanied by the migration of chlorine atom. In the case of vinyl- or cyclopropyl-containing substrates, chlorofluoroalkadienes are formed.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2013.01.006
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-丁烯 、 二氯氟甲烷 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在气相热解条件下，gem-氯氟环丙烷的热环丙基-烯丙基重排。氯氟烯烃和 2-fluorobuta-1,3-dienes 的形成

  摘要：

  异构 2-氯-2-氟-1-苯基环丙烷在流动反应器中于 250–430 °C 的气相热解得到 1-苯基-和 3-苯基-3-氯-2-氟丙烯。在类似条件下，甲基取代的偕-氯氟环丙烷发生环丙基-烯丙基异构化，并伴随脱氯化氢反应形成氯氟烯烃和 2-氟-丁-1,3-二烯。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2567-3

文献信息

• Gas-phase pyrolysis of 1-chloro-1-fluoro-2-methylcyclopropanes in the presence of SiO2 or Al2O3 with the formation of 2-chloro- or 2-fluorobuta-1,3-dienes
  作者：N. V. Volchkov、M. B. Lipkind、M. A. Novikov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-014-0730-4

  日期：2014.10

  Gas-phase pyrolysis of of 1-chloro-1-fluoro-2-methylcyclopropanes in an empty or filled with quartz pieces flow-tube reactor at 430—460 °C gives 2-fluorobuta-1,3-dienes (in 42—75% yields), whereas pyrolysis in the presence of Al2O3 at 150—250 °C gives 2-chlorobuta-1,3-dienes as the major products (in 58—68% yield).

  在430—460°C下，1-氯-1-氟-2-甲基环丙烷在空流管反应器或填充有石英片的流管反应器中的气相热解，生成2-氟丁二烯（产率为42—75%），而在150—250°C下，在氧化铝存在的条件下进行热解，主要产物为2-氯丁二烯（产率为58—68%）。