3-iodo-4-fluoropyridine | 146141-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-4-fluoropyridine
• 英文别名: 4-Fluoro-3-iodopyridine
• CAS: 146141-03-9
• 化学式: C₅H₃FIN
• 分子量: 222.988
• InChiKey: LRXKRGPQVZXYOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-4-fluoropyridine 在 四(三苯基膦)钯 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 5H-吡啶并[4,3-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  金属化和交叉耦合策略之间的联系。一条向阿扎咔唑汇聚的新途径。

  摘要：

  通过金属化，交叉偶联反应和通过（2-氨基苯）硼酸和邻氟碘吡啶的分子内取代，新合成收敛的氮杂咔唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80505-6
• 作为产物：
  描述：

  4-氟吡啶 在 水 、 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-iodo-4-fluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  金属化和交叉耦合策略之间的联系。一条向阿扎咔唑汇聚的新途径。

  摘要：

  通过金属化，交叉偶联反应和通过（2-氨基苯）硼酸和邻氟碘吡啶的分子内取代，新合成收敛的氮杂咔唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80505-6

文献信息

• Access to functionalized thienopyridines via a reagent-capsule-assisted coupling, thiolation and cyclization cascade sequence
  作者：Jialing Cai、Shuo Huang、Ruenfa He、Lu Chen、Donghan Chen、Shaohua Jiang、Bin Li、Yibiao Li

  DOI：10.1039/c6ob02351g

  日期：——

  Thienopyridines and related heterocycles were prepared by a reagent-capsule-assisted palladium-catalyzed cross-coupling, thiolation and cyclization process in moderate to good yields.

  通过试剂胶囊辅助的钯催化交叉耦合、硫代和环化过程制备了噻吩并吡啶和相关杂环化合物，收率中等至良好。
• Substituted heteroarylpiperidine derivatives as melanocortin-4 receptor modulators
  申请人：Santhera Pharmaceuticals (Schweiz) AG

  公开号：EP2019100A1

  公开（公告）日：2009-01-28

  The present invention relates to substituted heteroarylpiperidine derivatives as melanocortin-4 receptor modulators. Depending on the structure and the stereochemistry the compounds of the invention are either selective agonists or selective antagonists of the human melanocortin-4 receptor (MC-4R). The agonists can be used for the treatment of disorders and diseases such as obesity, diabetes and sexual dysfunction, whereas the antagonists are useful for the treatment of disorders and diseases such as cancer cachexia, muscle wasting, anorexia, anxiety and depression. Generally all diseases and disorders where the regulation of the MC-4R is involved can be treated with the compounds of the invention.

  本发明涉及取代杂环基哌啶衍生物作为黑色素皮质素-4受体调节剂。根据该发明的化合物的结构和立体化学，这些化合物要么是人类黑色素皮质素-4受体（MC-4R）的选择性激动剂，要么是选择性拮抗剂。激动剂可用于治疗肥胖、糖尿病和性功能障碍等疾病和疾病，而拮抗剂可用于治疗癌症恶病质、肌肉萎缩、厌食症、焦虑和抑郁等疾病和疾病。通常，所有涉及MC-4R调节的疾病和疾病均可使用本发明的化合物进行治疗。
• Synthesis of meta-substituted [¹⁸F]3-fluoro-4-aminopyridine via direct radiofluorination of pyridine N-oxides
  作者：P. Brugarolas、R. Freifelder、S.-H. Cheng、O. DeJesus

  DOI：10.1039/c6cc02362b

  日期：——

  Due to their electron-rich aromatic structure, nucleophilic (radio)fluorination of pyridines is challenging, especially at the meta position. In this paper, we describe the first example of direct fluorination of a...

  由于其富含电子的芳香结构，吡啶的亲核（放射性）氟化具有挑战性，特别是在间位。在本文中，我们描述了第一个直接氟化的例子......
• SYNTHESIS OF META-SUBSTITUTED [18F]-3-FLUORO-4-AMINOPYRIDINES BY DIRECT RADIOFLUORINATION OF PYRIDINE N-OXIDES
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20170355648A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Disclosed herein are methods for the fluorination aromatic N-heterocyclic N-oxides that comprise at least one leaving group. The N-oxides may be reduced to the fluorinated aromatic N-heterocyclic amine analogs. This novel fluorination approach may be successfully applied for synthesizing aromatic N-heterocyclic compounds labeled with 18 F.

  本文披露了一种用于含有至少一个脱离基团的芳香N-杂环N-氧化物的氟化方法。这些N-氧化物可以被还原为氟化芳香N-杂环胺类似物。这种新颖的氟化方法可以成功地用于合成标记有18F的芳香N-杂环化合物。
• Identification of novel azaindazole CCR1 antagonist clinical candidates
  作者：Christian Harcken、Daniel Kuzmich、Brain Cook、Can Mao、Darren Disalvo、Hossein Razavi、Alan Swinamer、Pingrong Liu、Qiang Zhang、Alison Kukulka、Donna Skow、Mita Patel、Monica Patel、Kimberly Fletcher、Tara Sherry、David Joseph、Dustin Smith、Melissa Canfield、Donald Souza、Matthew Bogdanffy、Karen Berg、Maryanne Brown

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.024

  日期：2019.2

  Exploring various cyclization strategies, using a submicromolar pyrazole HTS screening hit 6 as a starting point, a novel indazole based CCR1 antagonist core was discovered. This report presents the design and SAR of CCR1 indazole and azaindazole antagonists leading to the identification of three development compounds, including 19e that was advanced to early clinical trials.