N,N'-bis-(2-hydroxy-1-hydroxymethylethyl)-5-nitroisophthalamide | 60166-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-(2-hydroxy-1-hydroxymethylethyl)-5-nitroisophthalamide
• 英文别名: N,N'-Bis-(2-hydroxy-1-hydroxymethyl-ethyl)-5-nitro-isophthalamide；1-N,3-N-bis(1,3-dihydroxypropan-2-yl)-5-nitrobenzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 60166-97-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₈
• 分子量: 357.32
• InChiKey: YQHUDSNKMGZGFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  774.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-(2-hydroxy-1-hydroxymethylethyl)-5-nitroisophthalamide 在 镍 氢气 、 镍 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 90.0 ℃ 、199.98 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以to obtain the aqueous solution of 5-Amino-N,N′-bis-(2-hydroxy-1-hydroxymethyl-ethyl)-isophthalamide, which的产率得到5-amino-N,N'-bis[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]-1,3-benzenedicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Iodination Process for the Preparation of 3, 5-Disubstituted-2, 4, 6-Triiodo Aromatic Amines Compounds

  摘要：

  本发明公开了一种改进的方法，用于制备式（II）的3,5-二取代-2,4,6-三碘芳香胺，其中R1和R2如本文所定义。式（II）化合物是一系列非离子造影剂的合成的关键中间体，例如Iopamidol，Iohexol和Iodixanol。该方法包括将无氯碘化试剂与3,5-二取代-2,4,6-三碘芳香胺反应，以获得式（II）的3,5-二取代-2,4,6-三碘芳香胺，其中碘化反应的摩尔收率可达89％。

  公开号：

  US20150025275A1
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基间苯二甲酸二甲酯 、 丝氨醇 在 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以to obtain 178.2 g product as a white powder in 99% yield的产率得到N,N'-bis-(2-hydroxy-1-hydroxymethylethyl)-5-nitroisophthalamide
  参考文献：
  名称：

  Iodination Process for the Preparation of 3, 5-Disubstituted-2, 4, 6-Triiodo Aromatic Amines Compounds

  摘要：

  本发明公开了一种改进的方法，用于制备式（II）的3,5-二取代-2,4,6-三碘芳香胺，其中R1和R2如本文所定义。式（II）化合物是一系列非离子造影剂的合成的关键中间体，例如Iopamidol，Iohexol和Iodixanol。该方法包括将无氯碘化试剂与3,5-二取代-2,4,6-三碘芳香胺反应，以获得式（II）的3,5-二取代-2,4,6-三碘芳香胺，其中碘化反应的摩尔收率可达89％。

  公开号：

  US20150025275A1

文献信息

• [EN] IODINATION PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3,5-DISUBSTITUTED-2,4,6-TRIIODO AROMATIC AMINES COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'IODATION POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS 2,4,6-TRIIODOAMINES AROMATIQUES 3,5-DISUBSTITUÉES
  申请人：HOVIONE CHINA HOLDING LTD

  公开号：WO2013063737A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention discloses a improved process for the preparation of 3,5-disubstituted- 2,4,6-triiodo aromatic amines of formula (II), wherein R1 and R2 are defined as herein. The compounds of formula (II) are the key intermediates for the synthesis of a series of non-ionic contrast agents such as Iopamidol, Iohexol and Iodixanol. The process comprises reacting chlorine-free iodinating reagents with 3,5-disubstituted-2,4,6-triiodo aromatic amines to obtain 3,5-disubstituted-2,4,6-triiodo aromatic amines of formula (II), wherein the molar yield of the iodination reaction can reach to 89%.

  该发明揭示了一种改进的方法，用于制备式(I)的3,5-二取代-2,4,6-三碘芳香胺，其中R1和R2如下所定义。式(I)的化合物是一系列非离子造影剂的合成的关键中间体，例如碘帕米多、碘己醇和碘地索。该方法包括将无氯碘化试剂与3,5-二取代-2,4,6-三碘芳香胺反应，以获得式(I)的3,5-二取代-2,4,6-三碘芳香胺，其中碘化反应的摩尔产率可达89%。
• Iodination Process for the Preparation of 3, 5-Disubstituted-2, 4, 6-Triiodo Aromatic Amines Compounds
  申请人：Xing Hongdeng

  公开号：US20150025275A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The invention discloses a improved process for the preparation of 3,5-disubstituted-2,4,6-triiodo aromatic amines of formula (II), wherein R1 and R2 are defined as herein. The compounds of formula (II) are the key intermediates for the synthesis of a series of non-ionic contrast agents such as Iopamidol, Iohexol and Iodixanol. The process comprises reacting chlorine-free iodinating reagents with 3,5-disubstituted-2,4,6-triiodo aromatic amines to obtain 3,5-disubstituted-2,4,6-triiodo aromatic amines of formula (II), wherein the molar yield of the iodination reaction can reach to 89%.

  本发明公开了一种改进的方法，用于制备式（II）的3,5-二取代-2,4,6-三碘芳香胺，其中R1和R2如本文所定义。式（II）化合物是一系列非离子造影剂的合成的关键中间体，例如Iopamidol，Iohexol和Iodixanol。该方法包括将无氯碘化试剂与3,5-二取代-2,4,6-三碘芳香胺反应，以获得式（II）的3,5-二取代-2,4,6-三碘芳香胺，其中碘化反应的摩尔收率可达89％。
• IODINATION PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3,5-DISUBSTITUTED-2,4,6-TRIIODO AROMATIC AMINES COMPOUNDS
  申请人：iMAX Diagnostic Imaging Holding Limited

  公开号：EP2773610A1

  公开（公告）日：2014-09-10
• US9382194B2
  申请人：——

  公开号：US9382194B2

  公开（公告）日：2016-07-05
• Iodination process for the preparation of 3, 5-disubstituted-2, 4, 6-triiodo aromatic amines compounds
  申请人：Xing Hongdeng

  公开号：US09382194B2

  公开（公告）日：2016-07-05

  The invention discloses a improved process for the preparation of 3,5-disubstituted-2,4,6-triiodo aromatic amines of formula (II), wherein R1 and R2 are defined as herein. The compounds of formula (II) are the key intermediates for the synthesis of a series of non-ionic contrast agents such as Iopamidol, Iohexol and Iodixanol. The process comprises reacting chlorine-free iodinating reagents with 3,5-disubstituted-2,4,6-triiodo aromatic amines to obtain 3,5-disubstituted-2,4,6-triiodo aromatic amines of formula (II), wherein the molar yield of the iodination reaction can reach to 89%.

  本发明公开了一种改进的方法，用于制备式（II）的3,5-二取代-2,4,6-三碘芳香胺，其中R1和R2如本文所定义。式（II）化合物是一系列非离子造影剂的合成的关键中间体，例如Iopamidol，Iohexol和Iodixanol。该方法包括将无氯碘化试剂与3,5-二取代-2,4,6-三碘芳香胺反应，以获得式（II）的3,5-二取代-2,4,6-三碘芳香胺，其中碘化反应的摩尔收率可达89％。