4-溴-3-苯基-1,2-恶唑-5-胺 | 28884-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 4-溴-3-苯基-1,2-恶唑-5-胺
• 英文名称: 3-Phenyl-4-brom-5-aminoisoxazol
• 英文别名: 4-bromo-3-phenyl-isoxazol-5-ylamine；5-amino-4-bromo-3-phenylisoxazole；4-bromo-3-phenyl-1,2-oxazol-5-amine
• CAS: 28884-13-1
• 化学式: C₉H₇BrN₂O
• 分子量: 239.071
• InChiKey: CTALDFCDLHWHDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.602±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 4-溴-3-苯基-1,2-恶唑-5-胺 在 甲醇 作用下， 以gave a yellow solid, m.p. 113-115° C.的产率得到N-(4-bromo-3-phenyl-5-isoxazolyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Benzenesulfonamides and the use thereof to modulate the activity of endothelin

  摘要：

  本文提供了N-(5-异噁唑基)苯磺酰胺和N-(3-异噁唑基)苯磺酰胺以及调节或改变内皮素家族肽活性的方法。特别地，本文提供了N-(5-异噁唑基)联苯磺酰胺和N-(3-异噁唑基)联苯磺酰胺以及通过与受体接触磺酰胺来抑制内皮素肽与内皮素受体结合或增加内皮素肽活性的方法。N-异噁唑基-4-联苯磺酰胺特别受欢迎。这些化合物表现出内皮素受体B拮抗剂的活性。本文还提供了通过给予这些磺酰胺或其前药中的一种或多种有效量来抑制或增加内皮素活性的方法，治疗内皮素介导的疾病，特别是炎症性疾病，如哮喘。

  公开号：

  US06541498B2
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-苯基异噁唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-溴-3-苯基-1,2-恶唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  杂环化学研究。第八部分 相对于2 H-叠氮基中间体的4-取代的5-氨基异恶唑的热诱导反应与芳胺分解异恶唑的热诱导反应的比较

  摘要：

  已经对5-氨基-4-甲基-3-苯基异恶唑的热异构化进行了重新研究，该化合物以前据报道可通过异氰酸酯生成4-甲基-5-苯基-4-咪唑啉-2-酮。已经示出的异恶唑的该转化成与分子内重排的咪唑啉-2-酮竞争以2-甲基-3-苯基-2- ħ -azirine -2-甲酰胺，和后者不是咪唑啉酮的前体。该反应用与芳基胺异恶唑，得到比较NN通过胺的反应与中间2'-diarylureas ħ -azirine。

  DOI：

  10.1039/j39710002644

文献信息

• N-(4-halo-isoxazolyl)-sulfonamides and derivatives thereof that modulate
  申请人：Immunopharmaceutics, Inc.

  公开号：US05514691A1

  公开（公告）日：1996-05-07

  N-(4-halo-isoxazolyl)sulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, N-(4-halo-3-isoxazolyl)sulfonamides and N-(4-halo-5-isoxazolyl)benzenesulfonamides and methods for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor or increasing the activity of endothelin peptides by contacting the receptor with a sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  提供了N-(4-卤异噁唑基)磺胺类化合物以及调节或改变内皮素家族肽活性的方法。具体包括N-(4-卤-3-异噁唑基)磺胺类化合物和N-(4-卤-5-异噁唑基)苯磺胺类化合物，以及通过将受体与磺胺类化合物接触来抑制内皮素肽与内皮素受体结合或增加内皮素肽活性的方法。还提供了通过给予这些磺胺类化合物或其前药的有效剂量来治疗内皮素介导的疾病的方法。
• Sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of
  申请人：Texas Biotechnology Corporation

  公开号：US05571821A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  Sulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided. The sulfonamides have formula I: ##STR1## in which Ar.sup.1 is a 3- or 5-isoxazolyl and Ar.sup.2 is selected from among alkyl, including straight and branched chains, aromatic rings, fused aromatic rings and heterocyclic rings, including 5-membered heterocycles with one, two or more heteroatoms and fused ring analogs thereof and 6-membered rings with one, two or more heteroatoms and fused ring analogs thereof. Ar.sup.2 is preferably thiophenyl, furyl, pyrrolyl, naphthyl, and phenyl. Compounds in which Ar.sup.1 is a 4-halo-substituted isoxazole are more active than the corresponding alkyl-substituted compound and compounds in which Ar.sup.1 is substituted at this position with a higher alkyl tend to exhibit greater affinity for ET.sub.B receptors than the corresponding lower alkyl-substituted compound.

  磺胺类药物及使用这些磺胺类药物抑制内皮素肽与内皮素受体结合的方法是通过将磺胺类药物与受体接触来实现的。还提供了通过给予有效剂量的这些磺胺类药物或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些药物能够抑制或增加内皮素的活性。这些磺胺类药物的化学式为I：##STR1## 其中Ar.sup.1是3-或5-异噁唑基，Ar.sup.2从烷基（包括直链和支链）、芳香环、融合芳香环和杂环中选择，包括含有一个、两个或更多杂原子的5元杂环及其融合环类似物，以及含有一个、两个或更多杂原子的6元环及其融合环类似物。Ar.sup.2最好是噻吩基、呋喃基、吡咯基、萘基和苯基。Ar.sup.1为4-卤代异噁唑基的化合物比相应的烷基取代化合物更活跃，而Ar.sup.1在这个位置被更高烷基取代的化合物倾向于表现出对ET.sub.B受体更大的亲和力，而不是相应的较低烷基取代的化合物。
• [EN] SULFONAMIDES AND DERIVATIVES THEREOF THAT MODULATE THE ACTIVITY OF ENDOTHELIN<br/>[FR] SULFONAMIDES ET LEURS DERIVES MODULANT L'ACTIVITE DE L'ENDOTHELINE
  申请人：IMMUNOPHARMACEUTICS, INC.

  公开号：WO1994027979A1

  公开（公告）日：1994-12-08

  (EN) Sulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided. The sulfonamides have formula (I) in which Ar1 is a 3- or 5-isoxazolyl and Ar2 is selected from among alkyl, including straight and branched chains, aromatic rings, fused aromatic rings and heterocyclic rings, including 5-membered heterocycles with one, two or more heteroatoms and fused ring analogs thereof and 6-membered rings with one, two or more heteroatoms and fused ring analogs thereof. Ar2 is preferably thiophenyl, furyl, pyrrolyl, naphthyl, and phenyl. Compounds in which Ar1 is a 4-halo-substituted isoxazole are more active than the corresponding alkyl-substituted compound and compounds in which Ar1 is substituted at this position with a higher alkyl tend to exhibit greater affinity for ETB receptors than the corresponding lower alkyl-substituted compound.(FR) Sulfonamides et méthodes d'inhibition de la fixation d'une endothéline sur un récepteur de l'endothéline par mise en contact du récepteur et de la sulfonamide. Méthode de traitement des troubles induits par l'entremise de l'endothéline, par administration de quantités efficaces de l'une ou plusieurs de ces sulfonamides ou de leurs prodrogues, inhibant ou favorisant l'activité de l'endothéline. Les sulfonamides sont de la formule (I) où Ar1 est un isoxazolyle 3- ou 5 et Ar2 est choisi parmi des alkyles comportant des chaînes linéaires et ramifiées, des cycles aromatiques, des cycles aromatiques condensés et des hétérocycles y compris des hétérocycles à 5 membres comprenant un, deux ou plus de deux hétéroatomes et leurs analogues condensés, et des cycles à 6 membres comprenant un, deux ou plus de deux hétéroatomes et leurs analogues condensés. Ar2 est de préférence un thiophényle, un furyle, un pyrrolyle, un naphtyle ou un phényle. Les composés dans lesquels Ar1 est un isoxazole 4-halo substitué sont plus actifs que les composés à substitution alkyle correspondants, et les composés où Ar1 est substitué à cette position avec un alkyle supérieur ont tendance à présenter une activité plus grande pour les récepteurs ETB que les composés substitués avec un alkyle inférieur.

  提供了使用这些磺胺类化合物通过与受体接触来抑制内皮素肽与内皮素受体结合的方法。还提供了通过给予这些磺胺类化合物或其前药的有效量来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些化合物可以抑制或增加内皮素的活性。这些磺胺类化合物的化学式为（I），其中Ar1为3-或5-异噁唑基，Ar2从烷基（包括直链和支链）、芳香环、融合的芳香环和杂环中选择，包括具有一个、两个或多个杂原子的5-杂环及其融合环的类似物和具有一个、两个或多个杂原子的6-杂环及其融合环的类似物。Ar2最好是噻吩基、呋喃基、吡咯基、萘基和苯基。其中Ar1为4-卤代异噁唑基的化合物比相应的烷基取代化合物更活性，而Ar1在该位置用较高的烷基取代的化合物倾向于表现出比相应的较低烷基取代化合物更大的对ETB受体的亲和力。
• Benzenesulfonamides and the use thereof to modulate the activity of
  申请人：Texas Biotechnology Corp.

  公开号：US06030991A1

  公开（公告）日：2000-02-29

  N-(5-isoxazolyl)benzenesulfonamides and N-(3-isoxazolyl) benzene-sulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, N-(5-isoxazolyl)-biphenylsulfonamides and N-(3-isoxazolyl)biphenylsulfonamides and methods for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor or increasing the activity of endothelin peptides by contacting the receptor with a sulfonamide are provided. N-isoxzolyl-4-biphenylsulfonamides are particularly preferred. These compounds exhibit activity as endothelin receptor B antagonists. Methods for treating endothelin-mediated disorders, particularly inflammatory diseases, such as asthma, by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  提供了N-(5-异噁唑基)苯磺酰胺和N-(3-异噁唑基)苯磺酰胺及其方法，用于调节或改变内皮素家族肽的活性。特别提供了N-(5-异噁唑基)-联苯磺酰胺和N-(3-异噁唑基)联苯磺酰胺及其方法，通过接触受体与磺酰胺来抑制内皮素肽与内皮素受体的结合或增加内皮素肽的活性。N-异噁唑基-4-联苯磺酰胺特别受欢迎。这些化合物表现出内皮素受体B拮抗剂的活性。还提供了通过给予这些磺酰胺或其前药中的一种或多种有效量来抑制或增加内皮素活性，特别是治疗内皮素介导的疾病，如哮喘的方法。
• Sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
  申请人：TEXAS BIOTECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：EP0870764A1

  公开（公告）日：1998-10-14

  A compound of the following formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where Ar2 is particularly phenyl, biphenyl or naphthyl and R1 and R2 are as defined herein, useful in the modulation of the activity of endothelin.

  下式化合物 或其药学上可接受的盐，其中 Ar2 特别是苯基、联苯基或萘基，R1 和 R2 如本文所定义，可用于调节内皮素的活性。