N-(p-chlorobenzyl)-3,3-diphenylpropan-2-enamide | 153879-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-chlorobenzyl)-3,3-diphenylpropan-2-enamide
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methyl]-3,3-diphenylprop-2-enamide
• CAS: 153879-51-7
• 化学式: C₂₂H₁₈ClNO
• 分子量: 347.844
• InChiKey: PYRFTDRFGOTHTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-chlorobenzyl)-3,3-diphenylpropan-2-enamide 在 五氯化磷 作用下， 生成 N-(4-Chloro-benzyl)-3,3-diphenyl-acrylimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  A new mode of reactivity for nitrile ylides?

  摘要：

  用碱处理咪唑酰氯 4 可以得到咪唑 6；这些形式上的二聚产物与分析腈酰氯 5 与咪唑酰氯 4 前体环化反应的前沿分子轨道所预测的是相反的区域异构体。

  DOI：

  10.1039/c39930001789
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3-diphenylacrylate 在 氢氧化钾 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-(p-chlorobenzyl)-3,3-diphenylpropan-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of imidazoles via the cycloaddition of nitrile ylides to their imidoyl chloride precursors

  摘要：

  通过碱催化下亚胺氯3和21的1,3-脱氯化氢反应生成腈叶立德4和22，进而得到咪唑13、23和24。这些咪唑是由腈叶立德4和22与它们的前体亚胺氯3和21进行环加成反应形成的，而这种环加成的区域化学性质已通过使用半经验（MOPAC PM3）方法对这些反应物的前沿分子轨道进行能量计算来合理化解释。

  DOI：

  10.1039/b104130b

文献信息

• Regioselective C–H Active Carbonylation via 1,4-Palladium Migration
  作者：Ming Li、Shun-Xi Li、Dong-ping Chen、Fan Gao、Yi-Feng Qiu、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00567

  日期：2023.4.28

  We report a highly regioselective three-component coupling reaction of styrene, CO gas, and an amine compound to synthesize multisubstituted α,β-unsaturated amides, which involves a palladium-catalyzed sequential 1,4-palladium migration, C(sp2)–H activation, carbonylation, and amination. Salient features of this strategy include the use of 1 atm of CO, excellent stereochemistry, and good functional

  我们报道了苯乙烯、CO 气体和胺化合物的高度区域选择性三组分偶联反应，以合成多取代的 α,β-不饱和酰胺，其中涉及钯催化的顺序 1,4-钯迁移，C(sp 2 ) – H活化、羰基化和胺化。该策略的显着特征包括使用 1 个大气压的 CO、出色的立体化学和良好的官能团耐受性。此外，还进行了一系列控制实验和密度泛函理论计算，以提供对转移机制的一些见解。
• A novel synthesis of imidazoles via the cycloaddition of nitrile ylides to their imidoyl chloride precursors
  作者：Paul W. Groundwater、Ian Garnett、Andrew J. Morton、Toqir Sharif、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse、Miklos Nyerges、Rosaleen J. Anderson、David Bendell、Alexander McKillop、Weimin Zhang

  DOI：10.1039/b104130b

  日期：2001.11.1

  Generation of nitrile ylides, 4 and 22, via the base-catalysed 1,3-dehydrochlorination of imidoyl chlorides, 3 and 21, gives the imidazoles, 13, 23 and 24. These imidazoles are formed by the cycloaddition of the nitrile ylides, 4 and 22, to their precursor imidoyl chlorides, 3 and 21, and the observed regiochemistry of this cycloaddition has been rationalised by energy calculations on the frontier molecular orbitals of these reactants using semi-empirical (MOPAC PM3) methods.

  通过碱催化下亚胺氯3和21的1,3-脱氯化氢反应生成腈叶立德4和22，进而得到咪唑13、23和24。这些咪唑是由腈叶立德4和22与它们的前体亚胺氯3和21进行环加成反应形成的，而这种环加成的区域化学性质已通过使用半经验（MOPAC PM3）方法对这些反应物的前沿分子轨道进行能量计算来合理化解释。
• A new mode of reactivity for nitrile ylides?
  作者：Paul W. Groundwater、Andrew J. Morton、Rhys Salter

  DOI：10.1039/c39930001789

  日期：——

  Treatment of the imidoyl chlorides 4 with base afforded the imidazoles 6; these formal dimerisation products are the opposite regioisomers to those predicted by an analysis of the frontier molecular orbitals for the cycloaddition of the nitrile ylides 5 to their imidoyl chloride 4 precursors.

  用碱处理咪唑酰氯 4 可以得到咪唑 6；这些形式上的二聚产物与分析腈酰氯 5 与咪唑酰氯 4 前体环化反应的前沿分子轨道所预测的是相反的区域异构体。