(Z)-1,2-bis(4-(tert-butyl)phenyl)ethene | 123356-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1,2-bis(4-(tert-butyl)phenyl)ethene
• 英文别名: 1-tert-butyl-4-[(Z)-2-(4-tert-butylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 123356-27-4
• 化学式: C₂₂H₂₈
• 分子量: 292.464
• InChiKey: XTJKJVFXJGERSP-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2-bis(4-(tert-butyl)phenyl)ethene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (±)-1,2-bis(4-(tert-butyl)phenyl)-2-(piperidin-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氢键相转移催化下的不对称叠氮化：实验和计算相结合的研究

  摘要：

  不对称催化叠氮化对于获得对映体富集的含氮分子的重要性增加，但使用廉价叠氮化钠的方法仍然很少。这鼓励我们对氢键相转移催化（HB-PTC）在叠氮化钠对映选择性叠氮化中的应用进行详细研究。到目前为止，这种相转移歧管仅应用于不溶性金属碱金属氟化物以形成碳-氟键。在此，我们公开了在手性双脲催化剂存在下，由 β-氯胺与叠氮化钠衍生的内消旋氮丙啶鎓亲电子试剂的不对称开环。对新型氢键叠氮化物配合物的结构进行了计算分析，在固态通过 X 射线衍射，在溶液相通过1 H 和14 N/ 15 N NMR 光谱。与N-异丙基化的 BINAM 衍生的双脲，叠氮化物以三足方式与所有三个 NH 键末端结合在能量上是有利的，这种排列让人想起相应的动态更刚性的三叉氢键合氟化物络合物。计算分析表明，导致主要对映异构体的最稳定过渡态显示来自叠氮化物阴离子的氢键末端的攻击。所有三个氢键都保持在过渡态；然而，如在不对称 HB-PTC 氟化中所见，亲核试剂和单齿脲之间的

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13434
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基-4-[2-(4-叔丁基苯基)乙炔基]苯 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(Z)-1,2-bis(4-(tert-butyl)phenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  氢键相转移催化下的不对称叠氮化：实验和计算相结合的研究

  摘要：

  不对称催化叠氮化对于获得对映体富集的含氮分子的重要性增加，但使用廉价叠氮化钠的方法仍然很少。这鼓励我们对氢键相转移催化（HB-PTC）在叠氮化钠对映选择性叠氮化中的应用进行详细研究。到目前为止，这种相转移歧管仅应用于不溶性金属碱金属氟化物以形成碳-氟键。在此，我们公开了在手性双脲催化剂存在下，由 β-氯胺与叠氮化钠衍生的内消旋氮丙啶鎓亲电子试剂的不对称开环。对新型氢键叠氮化物配合物的结构进行了计算分析，在固态通过 X 射线衍射，在溶液相通过1 H 和14 N/ 15 N NMR 光谱。与N-异丙基化的 BINAM 衍生的双脲，叠氮化物以三足方式与所有三个 NH 键末端结合在能量上是有利的，这种排列让人想起相应的动态更刚性的三叉氢键合氟化物络合物。计算分析表明，导致主要对映异构体的最稳定过渡态显示来自叠氮化物阴离子的氢键末端的攻击。所有三个氢键都保持在过渡态；然而，如在不对称 HB-PTC 氟化中所见，亲核试剂和单齿脲之间的

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13434

文献信息

• Photoinitiated carbonyl-metathesis: deoxygenative reductive olefination of aromatic aldehydes <i>via</i> photoredox catalysis
  作者：Shun Wang、Nanjundappa Lokesh、Johnny Hioe、Ruth M. Gschwind、Burkhard König

  DOI：10.1039/c9sc00711c

  日期：——

  carbonyl groups in a single reaction are less explored. Here, we report a photoredox-catalysis that uses B2pin2 as terminal reductant and oxygen trap allowing for deoxygenative olefination of aromatic aldehydes under mild conditions. This strategy provides access to a diverse range of symmetrical and unsymmetrical alkenes with moderate to high yield (up to 83%) and functional-group tolerance. To follow

  羰基-羰基烯化反应，即 McMurry 反应，代表了构建烯烃的有力策略。然而，在单个反应中直接偶联两个羰基的催化变体的探索较少。在这里，我们报告了一种使用 B 2 pin 2的光氧化还原催化作为末端还原剂和氧阱，允许在温和条件下对芳族醛进行脱氧烯化。该策略提供了获得各种对称和不对称烯烃的途径，具有中等至高产率（高达 83%）和官能团耐受性。为了遵循反应途径，进行了一系列实验，包括自由基抑制、氘标记、荧光猝灭和循环伏安法。此外，结合 NMR 研究和 DFT 计算来检测和分析三种活性中间体：环状三元阴离子物质、α-氧硼基碳负离子和 1,1-苄基二硼酸酯。基于这些结果，我们提出了一种 C C 键生成机制，涉及顺序自由基硼化、“bora-Brook”重排、B 2pin 2介导的脱氧和硼-维蒂希过程。
• Simpler and Cleaner Synthesis of Variously Capped Cobalt Nanocrystals Applied in the Semihydrogenation of Alkynes
  作者：A. Sodreau、A. Vivien、A. Moisset、C. Salzemann、C. Petit、M. Petit

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01641

  日期：2020.10.5

  synthesis is performed at room temperature in the presence of ecofriendly fatty alcohols to passivate Co NCs. Through a recycling step, the yield of Co NCs is improved and the waste generation is limited, making this synthetic route cleaner. After an easy exchange of the capping ligands, we applied them as unsupported catalysts in the stereoselective semihydrogenation of alkynes.

  与经典的有机金属方法不同，我们在此报告一种合成途径，不需要还原源或加热即可产生均质的六方密堆积钴纳米晶体（Co NCs）。涉及歧化过程，这种简单，快速（6分钟）的合成是在室温下，在环境友好的脂肪醇存在下钝化Co NCs的过程中进行的。通过回收步骤，可提高Co NCs的产量，并减少废物产生，从而使这种合成路线更清洁。在轻松更换封端配体后，我们将它们用作炔烃的立体选择性半氢化反应中的非负载型催化剂。
• Sodium‐Mediated Reductive C−C Bond Cleavage Assisted by Boryl Groups
  作者：Mizuki Fukazawa、Fumiya Takahashi、Takashi Kurogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/asia.202400100

  日期：2024.4.16

  Boryl-group-assisted reductive C−C bond cleavage of 1,2-diaryl-1,2-diborylethanes is described. The substrates, 1,2-diaryl-1,2-diborylethanes, are synthesized by reductive diboration of stilbenes. The combination of these reactions, reductive diboration and reductive cleavage provides a new strategy for reductive C=C double bond cleavage.

  描述了硼基基团辅助的 1,2-二芳基-1,2-二硼基乙烷的还原性 CC 键断裂。底物 1,2-二芳基-1,2-二硼基乙烷是通过二苯乙烯的还原二硼化合成的。这些反应、还原二硼化和还原裂解的组合为还原C=C双键裂解提供了新的策略。
• Alkene Cyclopropanation with gem-Dichloroalkanes Catalyzed by (PNN)Co Complexes: Scope and Mechanism
  作者：Bin Cao、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acscatal.4c03059

  日期：2024.9.6

  described. By employing stable and readily available donor carbene precursors and zinc powder as the additive, the cobalt dichloride complex (tBuPNN)CoCl2 of a phosphinobipyridine (PNN) pincer with tBu substituents on the phosphorus atom catalyzes mild and efficient cyclopropanation with high functional-group compatibility and wide substrate scope, furnishing high diastereoselectivity in the case of trans-VCP

  描述了1-烯烃与偕二氯烷烃的高度区域选择性和非对映选择性顺式芳基环丙烷化(ACP)和反式乙烯基环丙烷化(VCP)。通过使用稳定且易于获得的供体卡宾前体和锌粉作为添加剂，磷原子上带有t Bu 取代基的膦联吡啶 (PNN) 钳的二氯化钴络合物 ( t Bu PNN)CoCl 2催化温和、高效的环丙烷化反应，具有高官能度-基团兼容性和宽底物范围，在尚未开发的反式-VCP的情况下提供高非对映选择性。生物活性分子的后期修饰证明了其合成潜力。化学计量实验和循环伏安实验可以深入了解反应机理并确定实现该反应的关键因素；特别重要的是，通过形式 Co I物种 ( t Bu PNN)CoCl 相对缓慢地还原偕二氯烷烃，以将自由基保持在低浓度，正如四种 ( t Bu PNN) 的催化活性和还原电位之间的关系所阐明的那样)Co配合物具有多种电子特性。
• Dang, Y.; Geise, H. J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 5, p. 375 - 380
  作者：Dang, Y.、Geise, H. J.

  DOI：——

  日期：——