9α-fluoro-11β,17α-dihydroxy-16α-methyl-3,20-dioxopregna-1,4-dien-21-oic acid | 84449-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9α-fluoro-11β,17α-dihydroxy-16α-methyl-3,20-dioxopregna-1,4-dien-21-oic acid
• 英文别名: 11β,17α-dihydroxy-9α-fluoro-16α-methyl-3,20-dioxo-1,4-pregnadien-21-oic acid；9α-fluoro-11β,17α-dihydroxy-3,20-dioxo-16α-methyl-1,4-pregnadiene-21-oic acid；21-Carboxy Dexamethasone；2-[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-9-fluoro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoacetic acid
• CAS: 84449-15-0
• 化学式: C₂₂H₂₇FO₆
• 分子量: 406.451
• InChiKey: HJQXVITYEPBWQP-LODYHXIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  地塞米松 在 copper diacetate 、 air 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.5h， 以2.90 g的产率得到9α-fluoro-11β,17α-dihydroxy-16α-methyl-3,20-dioxopregna-1,4-dien-21-oic acid
  参考文献：
  名称：

  皮质类固醇通过混合酸酐分解。

  摘要：

  长时间存储期间，空气中的悬浮液中地塞米松的氧化会生成17alpha-甲酰氧基-17β-羧酸4。有人提出了通向4的途径，该过程涉及将酮醛1转化为混合酸酐5的拜耳-维利格型氧化，然后进行分子内甲酰基转移。合成地，酸3与N，N'-羰基二咪唑，然后与甲酸三乙铵反应，以便生成途经酸酐5，到达真实样品4。

  DOI：

  10.1021/jo020282g

文献信息

• Soft tertiary amine esters of bio-affecting carboxylic acids, processes for preparing and a pharmaceutical composition containing the same
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0051278A1

  公开（公告）日：1982-05-12

  Derivatives of known bio-affecting carboxylic acids, their non-toxic pharmaceutically acceptable acid addition salts and N-oxides as well as processes for preparing those novel derivatives are disclosed. Those derivatives having the wherein R-COO- is the acyloxy residue of a bio-affecting monocarboxylic acid; Y and Y' are each hydrogen or alkyl; n is zero or one; R1 and R2 are each inter alia alkyl, alkenyl, aryl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aralkyl or alkaryl; and R3 is inter alia hydrogen; orthe structural formula wherein -OOC-R'-COO- is the di(acyloxy) residue of a bio-affecting dicarboxylic acid.

  本研究公开了已知具有生物效应的羧酸的衍生物、它们的无毒药学上可接受的酸加成盐和 N-氧化物，以及制备这些新型衍生物的工艺。这些衍生物具有 其中 R-COO- 是生物效应单羧酸的酰氧基残基；Y 和 Y'各自是氢或烷基；n 是零或一；R1 和 R2 除其他外各自是烷基、烯基、芳基、环烷基、环烯基、芳烷基或烷芳基；以及 R3 除其他外是氢；或结构式为 其中-OOC-R'-COO-是具有生物效应的二羧酸的二（酰氧基）残基。
• Pyridylmethyl esters of selected bio-affecting carboxylic acids, process for preparing and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0055870A1

  公开（公告）日：1982-07-14

  Novel pharmaceutically useful derivatives of selected known bio-affecting carboxylic acids and a process for preparing them are disclosed, said derivatives having the structural formula wherein R,, R2, X and X' are e.g. hydrogen, or C1-C5 alkyl; and R-COO- is the acyloxy residue of: (a) a monocarboxylic acid, e.g. indomethacin; (b) a steroidal monocarboxylic acid; (c) a cephalosporin antibiotic having one carboxylic acid function; (d) a penicillin antibiotic having one carboxylic acid function; or (e) y-aminobutyric acid, captopril or valproic acid; or having the structural formula wherein -OOC-R'-COO- is the di(acyloxy) residue of: (a) A cephalosporin antibiotic having two carboxylic acid functions; (b) a penicillin antibiotic having two carboxylic acid functions; or (c) the dicarboxylic acid, methotrexate. Non-toxic pharmaceutically acceptable acid addition salts, N-oxides and quaternary ammonium salts of the compounds of formulas (I) and (II) are also disclosed.

  本发明公开了某些已知生物作用羧酸的新型药用衍生物及其制备方法，所述衍生物的结构式为 其中 R、R2、X 和 X'例如为氢或 C1-C5 烷基；R-COO- 为下列物质的酰氧基残基 (a) 单羧酸，如吲哚美辛； (b) 类固醇单羧酸； (c) 具有一个羧酸功能的头孢菌素类抗生素； (d) 具有一个羧酸功能的青霉素类抗生素；或 (e) y-氨基丁酸、卡托普利或丙戊酸；或具有以下结构式的抗生素 其中，-OOC-R'-COO- 是下列物质的二（酰氧基）残基 (a) 具有两个羧酸功能的头孢菌素类抗生素； (b) 具有两个羧酸官能团的青霉素类抗生素；或 (c) 甲氨蝶呤二羧酸。 此外，还公开了式(I)和式(II)化合物的无毒药学上可接受的酸加成盐、N-氧化物和季铵盐。
• PRODRUG DERIVATIVES OF CARBOXYLIC ACID DRUGS
  申请人：Bundgaard, Hans

  公开号：EP0278977A1

  公开（公告）日：1988-08-24
• US3944577A
  申请人：——

  公开号：US3944577A

  公开（公告）日：1976-03-16
• US4049804A
  申请人：——

  公开号：US4049804A

  公开（公告）日：1977-09-20