ethyl 2-chloro-4-(cyclohex-2-en-1-yl)nicotinate | 1644384-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-chloro-4-(cyclohex-2-en-1-yl)nicotinate
• 英文别名: Ethyl 2-chloro-4-cyclohex-2-en-1-ylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 1644384-72-4
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₂
• 分子量: 265.74
• InChiKey: QEDLKPZKULDNRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸乙酯 、 3-溴环己烯 在 lithium chlorozincate 、 lithium dicyclohexylamide 、 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.01h， 以88%的产率得到ethyl 2-chloro-4-(cyclohex-2-en-1-yl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  在连续流中存在 Mg、Zn 或 La 卤化物的情况下使用 Cy2NLi 进行功能化芳烃和杂芳烃的实用且经济的锂化

  摘要：

  经济的酰胺基二环己基酰胺锂 (Cy2NLi) 可以快速方便地（40 s，0 °C）原位捕获各种官能化芳烃、杂芳烃和丙烯酸酯的流动金属化......

  DOI：

  10.1039/c5sc02558c

文献信息

• New In Situ Trapping Metalations of Functionalized Arenes and Heteroarenes with TMPLi in the Presence of ZnCl₂and Other Metal Salts
  作者：Annette Frischmuth、Maitane Fernández、Nadja M. Barl、Florian Achrainer、Hendrik Zipse、Guillaume Berionni、Herbert Mayr、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201403688

  日期：2014.7.21

  afford functionalized organometallic compounds of Mg, Zn, or Cu. This in situ trapping method allows an expedited metalation (−78 °C, 5 min) of a range of sensitive pyridines (bearing a nitro, ester, or cyano group) and allows the preparation of kinetic regioisomers of functionalized aromatic compounds or heterocycles not otherwise available by standard metalating agents, such as TMPMgCl⋅LiCl or TMPZnCl⋅LiCl

  在-78°C下将TMPLi添加到芳族或杂芳族底物与金属盐（例如MgCl 2，ZnCl 2或CuCN）的混合物中，首先导致芳烃的锂化，然后用金属盐进行金属转移以提供官能化的有机金属Mg，Zn或Cu的化合物。这种原位俘获方法可以加快一系列敏感吡啶（带有硝基，酯或氰基）的金属化（-78°C，5分钟），并可以制备功能化芳族化合物或杂环的动态区域异构体可通过标准金属化剂（如TMPMgCl·LiCl或TMPZnCl·LiCl）获得。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON METALLIERTEN ORGANISCHEN VERBINDUNGEN<br/>[EN] METHODS FOR PRODUCING METALATED ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES MÉTALLÉS
  申请人：UNIV MUENCHEN LUDWIG MAXIMILIANS

  公开号：WO2016184652A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Die vorliegende Anmeldung offenbart Verfahren zur Herstellung metallierter organischer Verbindungen R1-Met unter kontinuierlichen Flussbedingungen. Die Anmeldung offenbart auch die dadurch erhältlichen metallierten Verbindungen, sowie deren weitere Umsetzung mit Elektrophilen und die dadurch erhältlichen Verbindungen. Daneben werden Verfahren zur Herstellung metallierter organischer Verbindungen mit Lewis-acidem Wasserstoff R1-Met unter Verwendung der Base Cy2NLi offenbart.