(R)-2-methylene-1-(p-tolyl)but-3-en-1-ol | 1056459-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methylene-1-(p-tolyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (R)-2-methylene-1-(4-methylphenyl)but-3-en-1-ol；(1R)-2-methylidene-1-(4-methylphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 1056459-16-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: DYKYAXCDJVJETC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-methylene-1-(p-tolyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  TBOxCr^IIICl-Catalyzed Enantioselective Synthesis of 1,3-Butadien-2-ylcarbinols

  摘要：

  A highly enantioselective synthesis of 1,3-butadien-2-ylcarbinols is achieved by using the TBOxCr(III)Cl catalyst and homoallenylbromide 1. This method can be further extended to the enantio- and regioselective propargylation of aldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol801452c

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 1,3-Butadienyl-2-carbinols by the Homoallenylboration of Aldehydes with a Chiral Phosphoric Acid Catalyst
  作者：Yiyong Huang、Xing Yang、Zongchao Lv、Chen Cai、Cheng Kai、Yong Pei、Yu Feng

  DOI：10.1002/anie.201501832

  日期：2015.6.15

  Asymmetric C(sp)C(sp2) bond formation to give enantiomerically enriched 1,3‐butadienyl‐2‐carbinols occurred through a homoallenylboration reaction between a 2,3‐dienylboronic ester and aldehydes under the catalysis of a chiral phosphoric acid (CPA). A diverse range of enantiomerically enriched butadiene‐substituted secondary alcohols with aryl, heterocyclic, and aliphatic substituents were synthesized

  不对称 C(sp)  C(sp 2) 在手性磷酸 (CPA) 的催化下，通过 2,3-二烯基硼酸酯和醛之间的均烯基硼化反应形成对映异构体富集的 1,3-丁二烯基-2-甲醇。以非常高的收率和高对映选择性合成了多种具有芳基、杂环和脂肪族取代基的富含对映异构体的丁二烯取代的仲醇。初步的密度泛函理论 (DFT) 计算表明，反应通过环状六元椅状过渡态进行，在丙二烯试剂中具有必要的氢键活化。该催化反应适用于手性烷基丁二烯基加合物的克级合成，
• Asymmetric Synthesis of (1,3-Butadien-2-yl)methanols from Aldehydes via [1-(Silylmethyl)allenyl]methanols
  作者：María Durán-Galván、Brian T. Connell

  DOI：10.1002/ejoc.201000199

  日期：2010.5

  [1-(Silylmethyl)allenyl]methanols 2 were efficiently synthesized from aldehydes and (4-bromobut-2-ynyl)trimethylsilane in the presence of a catalytic amount of CrCl 2 and tridentate carbazole ligands. The desired compounds were obtained with good yields (43-88%) and enantioselectivities (55-78 % ee). Alcohols 2 may be treated with TBAF or 2 M HCl in the case of aliphatic substrates, to provide (1,

  在催化量的 CrCl 2 和三齿咔唑配体存在下，[1-(甲硅烷基甲基)烯基]甲醇 2 由醛和 (4-溴丁-2-炔基)三甲基硅烷有效合成。以良好的产率 (43-88%) 和对映选择性 (55-78% ee) 获得所需化合物。在脂肪族底物的情况下，醇2可以用TBAF或2M HCl处理，以43-81％的产率提供(1,3-丁二烯-2-基)甲醇3。这种方法允许合成二烯 3 没有区域选择性问题，并且它可以容忍大量的功能。