(±)-[6-(2-hydroxymethyl-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl)hexyl]carbamic acid tert-butyl ester | 1448960-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (±)-[6-(2-hydroxymethyl-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl)hexyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl [6-(2-hydroxymethyl-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl)hexyl]carbamate；tert-butyl N-[6-[2-(hydroxymethyl)-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl]hexyl]carbamate
• CAS: 1448960-08-4
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₄
• 分子量: 419.605
• InChiKey: CZPQVYHPDVYRIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-[6-(2-hydroxymethyl-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl)hexyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 哌啶 、 吡啶 、 potassium carbonate 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.33h， 生成 5-{4-[6-(6-aminohexyl)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ylmethoxy]benzylidene}-3-methylthiazolidine-2,4-dione trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF IN CANCER TREATMENT

  摘要：

  本发明涉及噻唑烷二酮衍生物、其制备方法以及预防或治疗癌症（更具体地说是乳腺癌）的治疗用途。这些化合物的化学式为（I），在浓度为100μM时，具有肝细胞存活率优选大于60％，更优选大于80％，最优选大于85％。

  公开号：

  US20140364465A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 (±)-[6-(2-hydroxymethyl-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl)hexyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的脱硫曲格列酮衍生物：改进的合成和生物学评估。

  摘要：

  乳腺癌是主要的医学威胁，由于自发的或获得性的治疗抗性，当前的疗法无法充分解决。此外，三阴性乳腺癌（TNBC）肿瘤对靶向疗法无反应，因此需要新的治疗策略。在这种情况下，我们设计并制备了新的脱硫曲格列酮（TGZ）衍生的分子，并在体外评估了它们的抗增殖活性，特别关注三阴性乳腺癌细胞系。进行了合成策略的优化和前导化合物的脱硝，以得到具有低微摩尔效价的高活性化合物10。进一步的研究表明，该化合物可触发凋亡，而不是如TGZ所观察到的那样，可触发细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111939

文献信息

• Optimization of troglitazone derivatives as potent anti-proliferative agents: Towards more active and less toxic compounds
  作者：Andrea Bordessa、Christelle Colin-Cassin、Isabelle Grillier-Vuissoz、Sandra Kuntz、Sabine Mazerbourg、Gauthier Husson、Myriam Vo、Stéphane Flament、Hélène Martin、Yves Chapleur、Michel Boisbrun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.015

  日期：2014.8

  Δ2-Troglitazone derivatives were shown to exhibit anti-proliferative activity in a PPARγ-independent manner. We prepared various compounds in order to increase their potency and decrease their toxicity towards non-malignant primary cultured hepatocytes. Many compounds induced viabilities less than 20% at 10 μM on various cancer cell lines. Furthermore, five of them showed hepatocyte viability of 80% or more at 200 μM. In addition, compounds 17 and 18 exhibited promising maximum tolerated doses on a murine model, enabling future investigations.