allyldimethyl(p-tolyl)silane | 68469-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyldimethyl(p-tolyl)silane
• 英文别名: p-tolyldimethylallylsilane；Allyl-dimethyl-p-tolyl-silan；allyldimethyl(4-methylphenyl)silane；Dimethyl-(4-methylphenyl)-prop-2-enylsilane
• CAS: 68469-61-4
• 化学式: C₁₂H₁₈Si
• 分子量: 190.36
• InChiKey: SNFPFCSYIKUHSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyldimethyl(p-tolyl)silane 生成 (3-Bromo-propyl)-dimethyl-p-tolyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Aryl shifts from silicon to carbon via .gamma.- and .delta.-silyl radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00485a044
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基二甲基氯硅烷 、 对甲苯基溴化镁 在 copper(l) iodide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到allyldimethyl(p-tolyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Arylation of Chlorosilanes with Grignard Reagents

  摘要：

  氯硅烷与芳基格氏试剂的亲核取代反应在碘化铜（I）存在下高效进行，生成四有机硅。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.1012

文献信息

• NEW SYNTHESIS OF METHYL 2-TRIORGANOSILYL-3-BUTENOATES AS A NEW SYNTHON OF 3-METHOXYCARBONYLALLYL ANION
  作者：Yoshinori Naruta、Hidemitsu Uno、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1982.961

  日期：1982.7.5

  Methyl 2-triorganosilyl-3-butenoates, which are selectively obtained from the carboxylation of the corresponding allylsilanes via allylic aluminates, react with various kinds of electrophiles to give γ substituted (E)-α,β-unsaturated esters in highly regio and stereoselective manner with the aid of a Lewis acid.

  甲基2-三有机硅基-3-丁烯酸酯，通过烯丙基铝酸盐途径从相应的烯丙基硅烷进行羧基化选择性制备得到，在Lewis酸的辅助下，能高度区域选择性和立体选择性地与各种亲电试剂反应，生成γ取代的（E）-α,β-不饱和酯。
• Regioselective Carboxylation of Silicon-Stabilized Allylic Carbanions and the Synthetic Utility of 2-Silyl-3-butenoates
  作者：Hidemitsu Uno

  DOI：10.1246/bcsj.59.2471

  日期：1986.8

  Carbanions of allylic dimethylphenylsilanes show remarkable regioselectivity toward both carboxylation with carbon dioxide and methylation with methyl iodide. Methylation of these compounds occurred preferentialy at α position, although allyltrimethylsilane and allyltriphenylsilane are known to give γ selectivity toward the same electrophiles. Moreover, their aluminum “ate” complexes react with carbon

  烯丙基二甲基苯基硅烷的碳负离子对二氧化碳的羧化和甲基碘的甲基化都显示出显着的区域选择性。这些化合物的甲基化优先发生在 α 位，尽管已知烯丙基三甲基硅烷和烯丙基三苯基硅烷对相同的亲电试剂具有 γ 选择性。此外，它们的铝“ate”复合物在 a 位置与二氧化碳发生区域选择性反应，而与烯丙基部分的甲基取代模式无关。α-羧化烯丙基硅烷被证明是酯化后 3-（甲氧基羰基）烯丙基阴离子的有用合成子。
• Allylsilane Reagent‐Controlled Divergent Asymmetric Catalytic Reactions of 2‐Naphthoquinone‐1‐methide
  作者：Xiangfeng Lin、Yan Liu、Can Li

  DOI：10.1002/chem.202002814

  日期：2020.11.6

  and highly stereoselective (up to 96.5:3.5 e.r.) manner under mild conditions. Moreover, it is demonstrated that 2‐Nap‐Q‐1‐M can serve as an efficient diene for a side asymmetric Diels–Alder (D‐A) reaction. This principle can provide a straightforward access to hydrophenalene in an optically active form, which represents a structural core of various natural products and bioactive molecules.

  在此，在Sc III /报道了Feng配体复合物。通过这些方法，可以在温和的条件下以直接且高度立体选择性（高达96.5：3.5 er）的方式获得各种独特取代的手性烯丙基官能化的二芳基化合物和萘并吡喃产物。此外，已证明2-Nap-Q-1-M可以用作侧面不对称Diels-Alder（D-A）反应的有效二烯。该原理可以提供光学活性形式的对苯二酚的直接途径，其代表各种天然产物和生物活性分子的结构核心。
• Silver-Catalyzed Transmetalation between Chlorosilanes and Aryl and Alkenyl Grignard Reagents for the Synthesis of Tetraorganosilanes
  作者：Kei Murakami、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/anie.200801949

  日期：2008.7.21
• Metathesis of allylsilanes with aromatic substituents
  作者：V. M. Vdovin、N. V. Ushakov、E. B. Portnykh、E. Sh. Finkel'shtein、N. P. Abashkina

  DOI：10.1007/bf00948646

  日期：1984.9