ethyl 3-phthalimido-3-phenylpropanoate | 1039341-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-phthalimido-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1039341-28-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: SSHVQKAAMPPROG-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-phthalimido-3-phenylpropenoate 在 indium 、 nickel diacetate 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 (3S,3'S,4S,4'S,11bS,11'bS)-(+)-4,4'-di-t-butyl-4,4',5,5'-tetrahydro-3,3'-bi-3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]phosphepin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化对映选择性umpolung氢化用于β-酰胺酯的立体选择性合成

  摘要：

  通过强供体二膦连接的镍配合物催化对映选择性氢化，用于制备无环和环状 β-酰胺酯。乙酸和铟粉的组合提供质子和电子，以在 umpolung 氢化条件下形成镍氢化物配合物。

  DOI：

  10.1039/d1cc05257h

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to β-Phthaliminoacrylate Esters toward the Synthesis of β-Amino Acids
  作者：Takahiro Nishimura、Jun Wang、Makoto Nagaosa、Kazuhiro Okamoto、Ryo Shintani、Fuk-yee Kwong、Wing-yiu Yu、Albert S. C. Chan、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja909642h

  日期：2010.1.20

  Rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to beta-phthaliminoacrylate esters took place efficiently to give high yields of beta-aryl-beta-amino acid esters with 96-99% enantioselectivity, which was realized by use of a hydroxorhodium/chiral diene complex.
• Nickel-catalyzed enantioselective umpolung hydrogenation for stereoselective synthesis of β-amido esters
  作者：Jianrong Steve Zhou、Siyu Guo、Xiaohu Zhao、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/d1cc05257h

  日期：——

  Nickel complexes ligated by strongly donating diphosphines catalyze enantioselective hydrogenation for the preparation of acyclic and cyclic β-amido esters. A combination of acetic acid and indium powder provides protons and electrons to form nickel hydrido complexes under umpolung hydrogenation conditions.

  通过强供体二膦连接的镍配合物催化对映选择性氢化，用于制备无环和环状 β-酰胺酯。乙酸和铟粉的组合提供质子和电子，以在 umpolung 氢化条件下形成镍氢化物配合物。