6-nitro-2,3-di-p-tolylquinoxaline | 183377-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-nitro-2,3-di-p-tolylquinoxaline
• 英文别名: 2,3-Bis(4-methylphenyl)-6-nitroquinoxaline
• CAS: 183377-98-2
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₂
• mdl: MFCD02650676
• 分子量: 355.396
• InChiKey: RKLRTDQKICXLGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-2,3-di-p-tolylquinoxaline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-di-p-tolylquinoxalin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Quinoxalinylurea derivatives as a novel class of JSP-1 inhibitors

  摘要：

  A series of quinoxalinylurea-based inhibitors are synthesized and shown to be the novel and potent inhibitors against Jnk Stimulatory Phosphatase-1 (JSP-1), which is a special member of dual-specificity protein phosphatase (DSP) family. Biological assay and computational modeling studies showed the compounds were reversible and noncompetitive inhibitors of JSP-1. JSP-1 inhibitors may be useful for the treatment of inflammatory, vascular, neurodegenerative, metabolic, and oncological diseases in humans associated with dysfunctional Jnk signaling. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.094
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基苯甲酸 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-nitro-2,3-di-p-tolylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  有效的碘–DMSO催化合成喹喔啉衍生物

  摘要：

  开发了一种高效的碘-DMSO催化体系，用于合成喹喔啉衍生物。该喹喔啉系统的构建经历了一锅法氧化/环化过程。该反应以良好至优异的产率提供了多种产物。该方法在生物和医学上相关化合物的合成中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.003

文献信息

• In water organic synthesis: Introducing itaconic acid as a recyclable acidic promoter for efficient and scalable synthesis of quinoxaline derivatives at room temperature
  作者：Kashyap J. Tamuli、Shyamalendu Nath、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1002/jhet.4231

  日期：2021.4

  Substituted quinoxaline derivatives are traditionally synthesized by co‐condensation of various starting materials. Herein, we describe a novel environmentally benign in water synthetic route for the synthesis of structurally and electronically diverse ninety quinoxalines with readily available substituted o‐phenylenediamine and 1,2‐diketones using cheap and biodegradable itaconic acid as a mild acid

  取代的喹喔啉衍生物传统上是通过各种起始原料的共缩合反应合成的。在本文中，我们描述了一种新型的环境友好的水合成路线，用于合成结构和电子形式多样的90喹喔啉类化合物，并容易获得取代的邻氨基苯甲酸。苯二胺和1,2-二酮在1小时内使用廉价且可生物降解的衣康酸作为温和的酸性促进剂。该反应在室温下进行，该过程通过环缩合反应进行，然后获得上述含氮杂环加合物，而无需进行柱色谱分离，总收率不超过96％。催化剂的简单性，高效率和可重复使用性将该反应条件称为“绿色合成”，这使其可用于克级至克级的合成转化中。
• [BBSA-DBN][HSO4]: a novel –SO3H functionalized Bronsted acidic ionic liquid for easy access of quinoxalines
  作者：Megha U. Patil、Sachinkumar K. Shinde、Sandip P. Patil、Suresh S. Patil

  DOI：10.1007/s11164-020-04227-3

  日期：2020.11

  Abstract A novel –SO3H difunctionalized Bronsted acidic ionic liquid (BAIL) 1, 5-bis (butanesulphonic acid)-diazobicyclo [4,3,0] non-5-enium hydrogen sulphate [BBSA-DBN][HSO4] is introduced for efficient synthesis of quinoxalines via condensation of substituted 1,2-diketones and various aromatic 1,2-diamines. It could serve as a dual functional catalyst for these reactions. This method has the advantages

  摘要 新型–SO 3 H双官能化布朗斯台德酸性离子液体（BAIL）1，5-双（丁磺酸）-重氮双环[4,3,0]非-5-氢硫酸氢盐[BBSA-DBN] [HSO 4引入[1]通过取代的1，2-二酮和各种芳族1，2-二胺的缩合有效合成喹喔啉。它可以用作这些反应的双重功能催化剂。该方法的优点是反应条件温和，收率高，反应时间短，后处理容易，非色谱分离，环境友好。该方案为生产喹喔啉提供了一种有效且环保的替代方法，并扩展了有机合成中苯的化学利用。此室温衍生离子液体是高酸性是由于两个-SO的存在3个H基团和两个HSO 4 -的阴离子。此外，IL [BBSA-DBN] [HSO 4可以很容易地被回收并至少重复使用五次而不会改变其催化活性。IL [BBSA-DBN] [HSO 4 ]的形成通过1 H，13 C NMR光谱技术确认。 图形摘要
• A green solid acid catalyst 12-tungstophosphoric acid H3[PW12O40] supported on g-C3N4 for synthesis of quinoxalines
  作者：Murugan Kumaresan、Vadivel Saravanan、Ponnusamy Sami、Meenakshisundaram Swaminathan

  DOI：10.1007/s11164-020-04200-0

  日期：2020.9

  Keggin-type heteropoly-12-tungstophosphoric acid, (H3[PW12O40].12H2O) supported on graphitic carbon nitride g-C3N4 (HPW/g-C3N4-40), was developed for one-pot synthesis of quinoxaline derivatives from 1,2-diketone and 1,2-diamines. Use of green solvent, heterogeneous reaction condition, simple workup procedure, short reaction time and reusability of the catalyst are the advantages of this protocol.

  开发了一种绿色的Keggin型杂多12-钨磷酸（H 3 [PW 12 O 40 ] .12H 2 O），负载在石墨氮化碳gC 3 N 4（HPW / gC 3 N 4 -40）上。锅合成1,2-二酮和1,2-二胺喹喔啉衍生物。使用绿色溶剂，反应条件不均匀，后处理步骤简单，反应时间短和催化剂的可重复使用性是该方案的优点。
• Fe 3 O 4 @SiO 2 –imid–PMA n magnetic porous nanosphere as recyclable catalyst for the green synthesis of quinoxaline derivatives at room temperature and study of their antifungal activities
  作者：Jaber Javidi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1016/j.materresbull.2015.10.002

  日期：2016.1

  Abstract An efficient, simple, and green procedure for the synthesis of quinoxaline derivatives catalyzed by Fe 3 O 4 @SiO 2 –imid–PMA n nanoparticles at room temperature is described. This environmentally benign method provides several advantages such as mild reaction conditions, good to excellent yields, short reaction times, simple work-up and catalyst stability, easy preparation, heterogeneous nature

  摘要描述了一种在室温下由 Fe 3 O 4 @SiO 2 -imid-PMA n 纳米颗粒催化合成喹喔啉衍生物的高效、简单和绿色的方法。这种环境友好的方法具有多种优点，例如反应条件温和、产率高、反应时间短、后处理简单、催化剂稳定性好、易于制备、多相性质和催化剂易于分离。此外，纳米催化剂可以很容易地通过磁场回收并在接下来的反应中重复使用至少 6 次，而不会明显降低催化活性。研究了每个反应循环后的 SEM、BET、DLS 和催化剂浸出情况。此外，各种衍生物对三种植物病原真菌（Alternaria alternata、Pyricularia oryzae、
• Polystyrene-supported AlCl3 as a highly active and reusable heterogeneous lewis acid catalyst for the one-pot synthesis of quinoxalines
  作者：Ali Rahmatpour

  DOI：10.1002/hc.21039

  日期：——

  environmentally benign protocol for the synthesis of quinoxaline derivatives through the condensation reactions of 1,2-diketones and 1,2-phenylenediamines using cross-linked polystyrene-supported aluminum chloride (PS/AlCl3) as a highly active and reusable heterogeneous Lewis acid catalyst is described. This polymeric catalyst is stable and can be easily recovered and reused without appreciable change in its

  通过 1,2-二酮和 1,2-苯二胺的缩合反应，使用交联聚苯乙烯负载的氯化铝 (PS/AlCl3) 作为高活性和可重复使用的异质路易斯，合成喹喔啉衍生物的新的和环境友好的协议描述了酸催化剂。这种聚合物催化剂是稳定的，可以很容易地回收和重复使用，而不会显着改变其效率。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:472–477, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21039