ethyl 2-(2-chlorobenzyl)buta-2,3-dienoate | 1354649-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-chlorobenzyl)buta-2,3-dienoate
• CAS: 1354649-94-7
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₂
• 分子量: 236.698
• InChiKey: BKBUFMALYGUCBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-chlorobenzyl)buta-2,3-dienoate 在 [platinum(II)dichloride(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)] 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(2-chlorophenyl)-2-(1-tosylindolin-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基消除/ Heck偶联/烯丙基多米诺反应：获得2-取代的2,3-二氢苯并呋喃和二氢吲哚

  摘要：

  已经开发出高度区域和立体选择性的钯催化的官能化芳基烯丙基醚的多米诺反应。发现衍生自膦-催化的电子缺陷的烯与酚的加成反应的各种芳基烯丙基醚是合成2-取代的2,3-二氢苯并呋喃和二氢吲哚的有效底物。这是芳基烯丙基醚的第一个实例，它是难以获得用于杂环化合物合成的功能化1,3-丁二烯的理想且实用的前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02986
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苄溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl 2-(2-chlorobenzyl)buta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Carbon–nitrogen bond cleavage of pyridine with two molecular substituted allenoates: access to 2-arylpyrimidin-4(3H)-one

  摘要：

  DABCO催化的吡啶-2-胺和取代烯酸酯的缩合反应使得吡啶环系统发生环开合反应，形成两个新环，包括嘧啶酮环和苯环。

  DOI：

  10.1039/c8cc08946a

文献信息

• Synthesis of Spirobidihydropyrazole through Double 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrilimines with Allenoates
  作者：Honglei Liu、Hao Jia、Bo Wang、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01961

  日期：2017.9.15

  The double 1,3-dipolar cycloaddition of allenoates with nitrilimines has been achieved under mild reaction conditions, affording a variety of spirobidihydropyrazoles in moderate to excellent yields with excellent diastereoselectivities. The reaction diastereoselectively constructs double dihydropyrazole moieties and two chiral centers including a spiro carbon center.

  在温和的反应条件下，实现了烯丙酸酯与亚硝胺的双1，3-偶极环加成反应，从而以中等至极好的收率提供了多种螺双二氢吡唑，并具有极佳的非对映选择性。反应非对映选择性地构建双二氢吡唑部分和两个手性中心，包括螺碳中心。
• Diastereoselective Synthesis of Tetracyclic Tetrahydroquinoline Derivative Enabled by Multicomponent Reaction of Isocyanide, Allenoate, and 2-Aminochalcone
  作者：Zhishuang Wang、Youwen Fei、Chongrong Tang、Lei Cui、Jie Shen、Kun Yin、Shanya Lu、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00912

  日期：2021.6.4

  We report here a multicomponent protocol to assemble several polycyclic dihydropyran-fused tetrahydroquinoline structures with excellent diastereoselectivity. This procedure employs simple feedstocks to accomplish a series of diverse structures, which is difficult to attain by traditional sequences.

  我们在这里报告了一个多组分协议，用于组装几个具有优异非对映选择性的多环二氢吡喃稠合四氢喹啉结构。该程序采用简单的原料来完成一系列不同的结构，这是传统序列难以实现的。
• Phosphine-Catalyzed Domino Reaction of α,β-Unsaturated Ketone and Allenoate: Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Dihydro-<i>2H</i> -Pyran
  作者：Jianxiong Li、Yaoyao Chen、Hongdong Yuan、Jie Hu、Yongmei Cui、Meng Yang、Min Li、Jian Li

  DOI：10.1002/adsc.201800268

  日期：2018.6.15

  A phosphine‐catalyzed domino reaction of allenoate and two molecular α,β‐unsaturated ketone is reported. In particular, this unexpected strategy incorporates [2+4] annulation and subsequent Michael addition into one reaction, thus providing a new access to polysubstituted dihydropyran derivatives in an efficient manner. The reaction optimization outcome reveals that not only the catalyst, but also

  据报道，膦酸酯催化了脲基甲酸酯和两个分子的α，β-不饱和酮的多米诺骨反应。特别是，这种出乎意料的策略将[2 + 4]环化反应和随后的迈克尔加成反应纳入了一个反应，从而以有效的方式为多取代的二氢吡喃衍生物提供了新的途径。反应的优化结果表明，不仅催化剂，而且包括溶剂和温度在内的实验参数对产物的合成也起着重要作用。该协议代表了涉及C-C和C-O键形成过程的两种基本化学物质的新反应模式。本策略还具有出色的立体选择性，广泛的底物范围和原子经济性。
• Thermal [3 + 2] cycloaddition of N-iminoquiazoline ylides with allenoates for synthesis of tetrahydropyrazoloquinazoline derivatives
  作者：Xu Zhang、Chunhao Yuan、Cheng Zhang、Xing Gao、Bo Wang、Zhanhu Sun、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.064

  日期：2016.12

  The thermal [3 + 2] cycloaddition reaction of N-iminoquiazoline ylides with allenoates worked efficiently under mild reaction conditions to provide a variety of tetrahydropyrazoloquinazoline derivatives in good to excellent yields and moderate to excellent diastereoselectivities.

  N-亚氨基喹唑啉基化物与脲基甲酸酯的热[3 + 2]环加成反应在温和的反应条件下有效地进行，以良好至优异的产率和中等至优异的非对映选择性提供了各种四氢吡唑并喹唑啉衍生物。
• Isocyanide-Based Multicomponent Bicyclization with Substituted Allenoate and Isatin: Synthesis of Unusual Spirooxindole Containing [5.5]-Fused Heterocycle
  作者：Zhongzhong Tang、Zhiqiang Liu、Yu An、Ruolan Jiang、Xinglu Zhang、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01711

  日期：2016.10.7

  A three-component bicyclization reaction of isocyanide, substituted allenoate, and isatin has been disclosed. This protocol is proposed to proceed through Michael addition, double cyclization, and [1,5]-hydride shift sequence, thus leading to the formation of two new rings and five new chemical bonds, including C–C, C–O, and C–N bonds.

  已经公开了异氰酸酯，取代的烯丙酸酯和靛红的三组分双环化反应。提议该方案通过迈克尔加成，双环化和[1,5]-氢化物移位序列进行，从而导致形成两个新环和五个新化学键，包括CC，OC和C –N个债券。