4-cyclopentylidene-2-(4'-bromo-phenyl)-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 103897-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyclopentylidene-2-(4'-bromo-phenyl)-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-4-cyclopentylidene-5-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 103897-04-7
• 化学式: C₂₀H₁₇BrN₂O
• 分子量: 381.272
• InChiKey: MTMIRYJXUHOXFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclopentylidene-2-(4'-bromo-phenyl)-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 重氧水 、 三乙胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到2-(4'-bromo-phenyl)-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one-4-cyclopentylidene epoxide
  参考文献：
  名称：

  Studies on 2,5-diaryl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones. II. Synthesis of 4-cycloalkyl-2,5-diaryl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones using the tautomeric properties of 2,5-diaryl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones.

  摘要：

  在 NEt3 不存在的情况下，2-芳基-5-苯基-2, 4-二氢-3H-吡唑-3-酮 (1) 与环戊酮 (5a) 反应，得到 2-芳基-4-环戊-5-苯基-2, 4-二氢-3H-吡唑-3-酮 (7)，产量接近定量。在 NEt3 存在下，1 与 5a 反应得到 2-芳基-4-环戊基-5-苯基-2, 4-二氢-3H-吡唑-3-酮（6a-c）和环氧化物（8a-c），收率约为 40%。同样，还得到了各种 4-环烷基-2-芳基-5-苯基-2, 4-二氢-3H-吡唑-3-酮（6d-i），收率约为 40%。在这些反应中，预期的环亚烷基产物被还原成环烷基衍生物。本文讨论了这些反应的反应机理和合成用途。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3623
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 、 环戊酮 反应 8.0h， 以88%的产率得到4-cyclopentylidene-2-(4'-bromo-phenyl)-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on 2,5-diaryl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones. II. Synthesis of 4-cycloalkyl-2,5-diaryl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones using the tautomeric properties of 2,5-diaryl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones.

  摘要：

  在 NEt3 不存在的情况下，2-芳基-5-苯基-2, 4-二氢-3H-吡唑-3-酮 (1) 与环戊酮 (5a) 反应，得到 2-芳基-4-环戊-5-苯基-2, 4-二氢-3H-吡唑-3-酮 (7)，产量接近定量。在 NEt3 存在下，1 与 5a 反应得到 2-芳基-4-环戊基-5-苯基-2, 4-二氢-3H-吡唑-3-酮（6a-c）和环氧化物（8a-c），收率约为 40%。同样，还得到了各种 4-环烷基-2-芳基-5-苯基-2, 4-二氢-3H-吡唑-3-酮（6d-i），收率约为 40%。在这些反应中，预期的环亚烷基产物被还原成环烷基衍生物。本文讨论了这些反应的反应机理和合成用途。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3623

文献信息

• MATSUGO, SEIICHI;SAITO, MITSUO;TAKAMIZAWA, AKIRA, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 9, 3623-3634
  作者：MATSUGO, SEIICHI、SAITO, MITSUO、TAKAMIZAWA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——