(Z)-3-iodo-2-phenyl-3-phenylprop-2-en-1-ol | 222421-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-iodo-2-phenyl-3-phenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-iodo-2,3-diphenyl-2-propen-1-ol；(Z)-3-iodo-2,3-diphenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 222421-22-9
• 化学式: C₁₅H₁₃IO
• 分子量: 336.172
• InChiKey: HFRPHAAGNAUXCZ-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-iodo-2-phenyl-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以86%的产率得到(Z)-3-iodo-2,3-diphenylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化内部炔烃环合成异香豆素和α-吡喃酮。

  摘要：

  通过在钯催化剂的存在下用内部炔烃分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以良好的产率制备了许多3，4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮。合成地，该方法提供了一种特别简单和方便的区域选择性途径，用于对含有芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。通过分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以高收率制备了许多3,4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮，在钯催化剂存在下与内部炔烃反应。综上，该方法为包含芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮提供了特别简单和方便的区域选择性途径。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。

  DOI：

  10.1021/jo9821628
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 三(五氟苯基)硼烷 、 碘 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-3-iodo-2-phenyl-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  协同钯/路易斯酸催化的炔酸酯区域和立体发散双硅烷化：范围、机制和选择性起源

  摘要：

  介绍了使用乙硅烷试剂 TMDQ 进行的 Pd 催化的炔酸酯发散双硅烷基化反应（参见 TOC 图）。通过添加路易斯酸获得了反向区域选择性和立体选择性。MAD（甲基铝双（2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚））通过空间效应影响电子有利的迁移插入，而添加 BCF（三（五氟苯基）硼烷）允许还原消除作为速率决定步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.202309169

文献信息

• Intramolecular cascade rearrangements of enynamine derived ketenimines: access to acyclic and cyclic amidines
  作者：Dinesh Pratapsinh Chauhan、Sreejith J. Varma、Mahesh Gudem、Nihar Panigrahi、Khushboo Singh、Anirban Hazra、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1039/c7ob00499k

  日期：——

  acyclic and cyclic amidines. Nucleophilic addition of the tethered amino group on the in situ generated ketenimine forms a six-membered cyclic zwitterionic intermediate which facilitates migration of the tethered amino group to the C5-center giving the acyclic amidine. On the other hand, migration of a substituent on the amino group to C2- and C4-centers results in the formation of cyclic amidines. Computational

  乙炔胺与磺酰叠氮化物的铜催化反应提供了无环和环状am。在原位产生的酮亚胺上的链状氨基的亲核加成形成了六元环状两性离子中间体，其促进了链状氨基向C 5中心的迁移，从而得到了无环am。另一方面，氨基上的取代基向C 2-和C 4-中心的迁移导致形成环am。进行了计算研究以验证该机理，该机理表明该过程的产物分布取决于烯胺骨架上的取代。
• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of Benzocyclic Ketones and Cyclopentenones via Pd-Catalyzed Cyclization of ω-(2-Iodoaryl)alkanenitriles and Related Compounds
  作者：Alexandre A. Pletnev、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0262006

  日期：2002.12.1

  An efficient procedure for the synthesis of 2,2-disubstituted benzocyclic ketones by intramolecular carbopalladation of nitriles has been developed. The cyclization of substituted 3-(2-iodoaryl)propanenitriles affords indanones in high yields. The reaction is compatible with a wide variety of functional groups. This methodology has been extended to the synthesis of tetralones and cyclopentenones.

  已经开发出一种通过腈的分子内碳弹头化合成2，2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙烷腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该方法已经扩展到四氢萘酮和环戊烯酮的合成。
• Synthesis of 3-pyrroline via domino Heck–aza-Michael reaction
  作者：Pan Wu、Hui Liu、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.075

  日期：2012.8

  This Letter describes the Pd(0)-catalyzed domino Heck–aza-Michael reaction between (Z)-N-(3-iodoallyl)-tosylamide and acrylic ester. The reaction provides a facile access to an important class of substituted 3-pyrroline.

  这封信描述了（Z）-N-（3-碘代烯丙基）-甲苯磺酰胺和丙烯酸酯之间的Pd（0）催化的多米诺Heck-氮杂-Michael反应。该反应提供了容易地获得重要类别的取代的3-吡咯啉的途径。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 2,5-Cyclohexadienyl-Substituted Aryl or Vinylic Iodides and Carbon or Heteroatom Nucleophiles
  作者：Richard C. Larock、Xiaojun Han

  DOI：10.1021/jo981876f

  日期：1999.3.1

  most cases, this process is highly diastereoselective. The reaction is believed to proceed via (1) oxidative addition of the aryl or vinylic iodide to Pd(0), (2) organopalladium addition to one of the carbon-carbon double bonds, (3) palladium migration along the carbon chain on the same face of the ring to form a pi-allylpalladium intermediate, and (4) nucleophilic displacement of the palladium.

  2,5-环己二烯基取代的芳基或乙烯基碘已与亲核碳（丙二酸二乙酯和2-甲基-1,3-环己二酮），亲核氮（吗啉，邻苯二甲酰亚胺钾，N-苄基甲苯磺酰胺，二叔丁基）反应亚氨基二羧酸盐，叠氮化锂和苯胺），硫亲核试剂（苯磺酸钠）和氧亲核试剂（乙酸锂和苯酚），可以很好地提供环化产物和随后的交叉偶联产物，收率很好。在大多数情况下，此过程是高度非对映选择性的。据信该反应是通过（1）芳基或乙烯基碘的氧化加成到Pd（0）上的，（2）有机钯加成到碳-碳双键之一上的，（3）钯沿着碳原子上的碳链迁移的。环的同一面形成pi-allpalladium中间体，
• Cu^I/L-Proline-Catalyzed Coupling of Substituted 3-Iodoprop-2-en-1-ols with 1-Alkynes and Subsequent Cyclization: A Convenient Approach for Synthesizing Polysubstituted Furans
  作者：You Wang、Lanting Xu、Dawei Ma

  DOI：10.1002/asia.200900523

  日期：2010.1.4

  Coming full circle: CuI/L‐proline‐catalyzed coupling of substituted 3‐iodoprop‐2‐en‐1‐ols and terminal alkynes followed by copper‐mediated cycloisomerization produced furans in good yields. This method allows the assembly of 2,3,4‐ and 2,3,5‐trisubstituted furans, as well as 2,3,4,5‐tetrasubstituted furans.

  即将出现一个完整的圆圈：CuI / L脯氨酸催化的取代3-碘丙-2--2-烯-1-醇和末端炔烃的偶联，然后通过铜介导的环异构化，可得到高收率的呋喃。这种方法可以组装2,3,4-和2,3,5-三取代的呋喃，以及2,3,4,5-四取代的呋喃。