6-acetamino-2-phenyl-1H-perimidine | 1223157-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-acetamino-2-phenyl-1H-perimidine
• 英文别名: 6(7)-acetamino-2-phenylperimidine；6-acetamino-2-phenylpiperimidine
• CAS: 1223157-13-8
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O
• 分子量: 301.348
• InChiKey: LAHQOYDCIAHWAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  302-303 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  609.9±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  53.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetamino-2-phenyl-1H-perimidine 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 2,6-diphenyl-1H-1,5,7-triazacyclopenta[c,d]phenalene
  参考文献：
  名称：

  哌啶与硝基乙烷和酰化剂在多磷酸中的新一锅法反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0648-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-phenyl-1(3)H-perimidin-6-yl)-ethanone 在 sodium azide 作用下， 反应 1.0h， 生成 6-acetamino-2-phenyl-1H-perimidine
  参考文献：
  名称：

  在多磷酸中高效一锅合成6H-吡咯并[2,3,4-gh] perimidines的合理设计

  摘要：

  开发了几种高效的一锅法合成方案，使多磷酸活化的硝基烷烃在与氨基萘的反应中充当亲电试剂。特色方法允许单步组装...

  DOI：

  10.1039/c6ra17269e

文献信息

• Synthesis and special features of the structure of 6(7)-aminoperimidine derivatives
  作者：A. V. Aksenov、A. S. Lyakhovnenko、N. C. Karaivanov、I. I. Levina

  DOI：10.1007/s10593-010-0532-z

  日期：2010.8

  of perimidines with sodium azide in PPA. The corresponding amides were synthesized by acylation and were also obtained by the Schmidt reaction from 6(7)-acetyl(or benzoyl)perimidines. A special feature of the structure of the 2-substituted amines and amides is the presence of annular tautomerism slow in NMR time.

  已经基于在PPA中用叠氮化钠对亚氨基叠氮化物的亲电胺化反应，开发了一种合成6（7）-氨基亚氨基叠氮化物的方法。相应的酰胺通过酰化反应合成，也可以通过Schmidt反应从6（7）-乙酰基（或苯甲酰基）过亚吡啶中获得。2-取代的胺和酰胺的结构的一个特殊特征是在NMR时间内慢速出现的环状互变异构现象。
• A new method for pyrrole peri-annulation: synthesis of 1H-1,5,7-triazacyclopenta[c,d]phenalenes from 1H-perimidines
  作者：Alexander V. Aksenov、Alexander S. Lyakhovnenko、Anna V. Andrienko、Irina I. Levina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.129

  日期：2010.5

  New methods for the synthesis of 1H-1,5,7-triazacyclopenta[c,d]phenalenes have been developed based on a sequence involving Schmidt reaction of keto-perimidines and acylation of the intermediate amides with 1,3,5-triazines or carboxylic acids. The same synthetic sequence starting from the corresponding alkylperimidine includes acylation with acetic acid as the first step. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 1H-1,5,7-triazacyclopenta[c,d]phenalenes by the electrophilic amination of perimidines using sodium azide in PPA
  作者：A. V. Aksenov、A. S. Lyakhovnenko、A. V. Andrienko

  DOI：10.1007/s10593-011-0662-y

  日期：2011.1

  A method was developed for the synthesis of 1H-1,5,7-triazacyclopenta[c,d]phenalenes by the electrophilic amination of perimidines using the new sodium azide/PPA reagent system and a subsequent one-pot reaction with 1,3,5-triazines. A multicomponent variant of this reaction is possible in the case of 2,4,6-trimethyl- and 2,4,6-triphenyl-1,3,5-triazines.
• New method for the acetamination of perimidines
  作者：A. V. Aksenov、N. A. Aksenov、O. N. Nadein、A. E. Tsys’

  DOI：10.1007/s10593-010-0621-z

  日期：2010.12
• Novel method for the peri-annelation of pyrrole ring to perimidines
  作者：A. V. Aksenov、N. A. Aksenov、A. E. Tsys’、O. N. Nadein

  DOI：10.1007/s10593-011-0710-7

  日期：2011.3