1,5,9-trimethyltriphenylene | 151253-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,5,9-trimethyltriphenylene
• CAS: 151253-53-1
• 化学式: C₂₁H₁₈
• 分子量: 270.374
• InChiKey: PLTICHVKTJWJAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,9-trimethyltriphenylene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1,5,9-tribromomethyltriphenylene
  参考文献：
  名称：

  Towards the design of tricyclopenta [def, jkl, pqr] triphenylene (‘sumanene’): a ‘bowl-shaped’ hydrocarbon featuring a structural motif present in C₆₀(buckminsterfullerene)

  摘要：

  报道了 C3 对称性 1,5,9-三甲基苯并菲 3a 的简短合成及其对甲基二环戊[def, jkl]苯并菲的进一步精制。

  DOI：

  10.1039/c39930001006
• 作为产物：
  描述：

  1,5,9-Trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-dodecahydro-triphenylene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到1,5,9-trimethyltriphenylene
  参考文献：
  名称：

  Towards the design of tricyclopenta [def, jkl, pqr] triphenylene (‘sumanene’): a ‘bowl-shaped’ hydrocarbon featuring a structural motif present in C₆₀(buckminsterfullerene)

  摘要：

  报道了 C3 对称性 1,5,9-三甲基苯并菲 3a 的简短合成及其对甲基二环戊[def, jkl]苯并菲的进一步精制。

  DOI：

  10.1039/c39930001006

文献信息

• <scp>Nickel‐Catalyzed</scp> Electroreductive Syntheses of Triphenylenes Using <scp> <i>ortho</i> ‐Dihalobenzene‐Derived </scp> Benzynes
  作者：Zhao‐Ming Li、Bin Shuai、Cong Ma、Ping Fang、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/cjoc.202200245

  日期：2022.10

  Electrochemical nickel-catalyzed syntheses of triphenylenes by a) reductive trimerization of ortho-dibromobenzenes or ortho-bromoarylsulfurofluoridates, or b) reductive cross-coupling of ortho-dibromobenzenes to 2,2’-diiodobiphenyls, are described. The former provides a practical means for the construction of triphenylene derivatives in up to 87% isolated yield at room temperature. For 1,2-dihalo-3-methylbenzenes

  描述了通过a)邻-二溴苯或邻-溴芳基磺基氟化物的还原三聚，或b)邻-二溴苯与2,2'-二碘代联苯的还原交叉偶联的电化学镍催化合成三亚苯。前者为在室温下以高达 87% 的分离收率构建苯并苯衍生物提供了一种实用的方法。对于 1,2-二卤代-3-甲基苯和相关的邻位三取代底物，三聚反应以非C 3h对称苯并苯异构体的高底物控制区域选择性进行。