2-(4-methylpent-4-en-1-ynyl)thiophen | 94742-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(4-methylpent-4-en-1-ynyl)thiophen
• 英文别名: 2-(4-methylpent-4-en-1-ynyl)thiophene
• CAS: 94742-66-2
• 化学式: C₁₀H₁₀S
• 分子量: 162.255
• InChiKey: RSFADLJTEYSUOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-phenyloxazole 、 2-(4-methylpent-4-en-1-ynyl)thiophen 在 manganese(IV) oxide 、 Cp*Rh(CH₃CN)₃(SbF₆)₂ 、 苯氧乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 以35%的产率得到2-(2,6-bis((E)-4-methyl-1-(thiophen-2-yl)penta-1,4-dien-2-yl)phenyl)-5-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化烯化从功能性炔烃构建多种恶唑衍生物

  摘要：

  通过直接使用恶唑作为导向基团，实现了一种新颖的Rh( III )催化恶唑烯化反应生成多种恶唑骨架衍生物。该反应可以耐受许多官能团，以中等至良好的产率提供具有长链烯基的复杂恶唑衍生物，这可能在构建多种化合物中得到应用。

  DOI：

  10.1039/d1ob00507c
• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻吩 、 trimethyl(4-methylpent-4-en-1-yn-1-yl)silane 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以60%的产率得到2-(4-methylpent-4-en-1-ynyl)thiophen
  参考文献：
  名称：

  天然存在的炔属噻吩和相关化合物的钯催化合成

  摘要：

  5-（3-丁烯-1-炔基）-2,2'-噻吩基（1a）是首先从万寿菊根中分离的天然产物，具有杀线虫和光诱导的杀真菌活性，以及​​2-苯基-5-（3-丁烯-1-炔基）噻吩（1b）已使用两种不同方法合成。第一种方法（方法A）涉及钯催化的乙烯基溴与衍生自5-ethynyl-2,2'-bithienyl（6a）和2-ethynyl-5-phenylthiophen（6b）的Grignard试剂的交叉偶联。第二种方法（方法B）在催化量为（PPh 3）4的情况下分别利用溴化乙烯与6a和6b的偶联反应。Pd和CuI。这样的反应，这是采用BNET相转移条件下进行3 Ñ +氯-作为相转移剂和2.5NaqNaOH作为碱，也已用来制备大量的杂环乙炔衍生物，包括一些天然存在的化合物。方法B的实验金属条件还允许从1-炔基三甲基硅烷（5）和有机卤化物（2）开始直接生产杂环乙炔衍生物（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96897-8