N,N,N,N-tetraethyl naphthalene-1,8-dicarboxamide | 1245728-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N,N,N-tetraethyl naphthalene-1,8-dicarboxamide
• 英文别名: naphthalene-1,8-dicarboxylic acid bis-diethylamide
• CAS: 1245728-79-3
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: LSIVDFFOSVNADB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N,N-tetraethyl naphthalene-1,8-dicarboxamide 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N,N-diethyl-2-(di-3,5-dichlorophenyl)naphthalene-1,8-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  定向正交和远程萘-1,8-二酰胺的金属化：补全小号ë的Ar为反应性取代的萘的合成

  摘要：

  在sec -BuLi / TMEDA条件下生成1,8-萘二酰胺2的单阴离子和二阴离子物种，并用多种亲电试剂捕集，得到2-和2,7-取代的产物3和4。使用Suzuki-Miyaura交叉偶联，将单碘和二碘化产物分别转化为相应的2-芳基（5）和2,7-二芳基（6）产物。通过VT NMR建立2的酰胺-酰胺旋转势垒，并确保了通过远程金属化获得的芴酮结构9的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00521
• 作为产物：
  描述：

  1,8-naphthalene dicarboxylic acid chloride 、 二乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到N,N,N,N-tetraethyl naphthalene-1,8-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  定向正交和远程萘-1,8-二酰胺的金属化：补全小号ë的Ar为反应性取代的萘的合成

  摘要：

  在sec -BuLi / TMEDA条件下生成1,8-萘二酰胺2的单阴离子和二阴离子物种，并用多种亲电试剂捕集，得到2-和2,7-取代的产物3和4。使用Suzuki-Miyaura交叉偶联，将单碘和二碘化产物分别转化为相应的2-芳基（5）和2,7-二芳基（6）产物。通过VT NMR建立2的酰胺-酰胺旋转势垒，并确保了通过远程金属化获得的芴酮结构9的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00521

文献信息

• Iridium-Catalyzed CH Activation versus Directed<i>ortho</i>Metalation: Complementary Borylation of Aromatics and Heteroaromatics
  作者：Timothy E. Hurst、Todd K. Macklin、Maike Becker、Eduard Hartmann、Wolfgang Kügel、Jean-Christophe Parisienne-La Salle、Andrei S. Batsanov、Todd B. Marder、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/chem.201000401

  日期：2010.7.19

  Systematic studies are presented demonstrating the complementarity of directed ortho metalation (DoM) and Ir‐catalyzed strategies for the provision of borylated aromatics and their subsequent Suzuki–Miyaura coupling reactions. A new concept, the use of the TMS group, readily introduced by DoM, as a latent regiodirective moiety to overcome the otherwise problematic production of isomeric borylated product

  进行了系统研究，证明了定向邻位金属化（D o M）和Ir催化策略的互补性，这些策略提供了硼化芳族化合物及其随后的Suzuki-Miyaura偶联反应。提出了一种新的概念，即由D o M容易引入的TMS基团作为潜在的区域定向基团，以克服异构化的硼酸酯化产物混合物的否则成问题的生产。附加电子试剂诱导的本位-deborylation和d ö的BPIN产品的M个反应说明。