2-(3-bromo-2-chlorophenyl)pyridine | 1565863-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromo-2-chlorophenyl)pyridine
• CAS: 1565863-80-0
• 化学式: C₁₁H₇BrClN
• 分子量: 268.54
• InChiKey: HKLFUSSDKMXKTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromo-2-chlorophenyl)pyridine 、 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由具有混合 O、N 和 C 供体原子的四齿配体支架支持的环金属化铁和钌配合物：合成、结构和激发态特性

  摘要：

  一系列带有四齿双阴离子 [O^N^C^N] 配体的环金属化 Fe(II/III) 和 Ru(II/III) 配合物 (H 2 [O^N^C^N] = 2-(6- (3-(pyridin-2-yl)phenyl)pyridin-2-yl)phenol) 合成和结构表征。如1 H NMR、磁化率和电子顺磁共振 (EPR) 测量所示，强场双阴离子 [O^N^C^N] 配体在 298 K 下强制所有这些配合物处于低自旋状态。双 (2,6-二甲基苯基异氰化物) Ru(II) 配合物 [Ru II (O^N^C^N)(XylNC) 2 ]的 77 K 2-MeTHF (THF = 四氢呋喃) 玻璃状溶液宽发射带（λ em: 680 纳米; τ：0.27 μs），而其他的则不发光。密度泛函理论 (DFT)/时间相关 DFT 计算表明d 6 [M II (O^N^C^N)(PMe 3 ) 2 ] (M =

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00677
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)pyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到2-(3-bromo-2-chlorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钌催化剂对芳烃的直接亚选择性溴化

  摘要：

  钌催化的直接Ç  ħ激活/元芳烃轴承吡啶基，嘧啶基和吡唑基定位基团的-bromination已经研制成功。已经合成了一系列溴代芳基吡啶和嘧啶，并且对于许多代表性的官能化芳烃也已经证明了进一步的偶联反应。初步的机理研究表明，当使用NBS作为溴源时，该反应可能通过自由基介导的溴化反应进行。这种类型的变换已经用于开辟了新的方向上的基团的非本位关于未来的C金属的官能 ħ激活开发将允许芳族系统的远程官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201507100

文献信息

• Cu-Mediated Direct Aryl CH Halogenation: a Strategy to Control Mono- and Di-Selectivity
  作者：Zhi-Jun Du、Lian-Xun Gao、Ying-Jie Lin、Fu-She Han

  DOI：10.1002/cctc.201300734

  日期：2014.1

  A protocol for the copper‐mediated direct aryl CH halogenation is presented. Highly selective mono‐ and di‐halogenations are achieved by using acyl hypohalites, generated in situ from the readily available carboxylic acid and N‐halosuccinimides (NXS; X=Br and Cl) as powerful halogenating reagents. The correct choice of carboxylic acid additives and solvents is essential for both high yield and selectivity

  提出了铜介导的直接芳基CH卤化的方案。通过使用酰基次卤酸盐来实现高度选择性的单卤化和二卤化，酰基次卤酸盐是由现成的羧酸和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS； X = Br和Cl）原位生成的，作为强力卤化试剂。正确选择羧酸添加剂和溶剂对于高收率和选择性都至关重要。因此，使用廉价的铜催化剂和从容易负担得起且易于处理的羧酸和NXS（X = Br和Cl）原位生成酰基次卤酸盐卤化试剂的新策略为实际应用提供了优势。
• Synthesis of New Donor‐Substituted Biphenyls: Pre‐ligands for Highly Luminescent (C^C^D) Gold(III) Pincer Complexes
  作者：Wolfram Feuerstein、Christof Holzer、Xin Gui、Lilly Neumeier、Wim Klopper、Frank Breher

  DOI：10.1002/chem.202003271

  日期：2020.12.18

  latter can successfully be transmetalated to K[AuCl4] forming non‐palindromic [(C^C^D)AuIII] pincer complexes featuring a lateral pyridine (D=N) or N‐heterocyclic carbene (NHC, D=C’) donor. The latter is the first report on a pincer complex with two formally anionic sp2 and one carbenic carbon donor. The [(C^C^D)AuIII] complexes show intense phosphorescence in solution at room temperature. We discuss the

  我们在此报告了制备吡啶和咪唑取代的2,2'-二卤代联苯的新合成策略。这些结构是适合配制成各自锡酚的预配体。后者可以成功地金属化为K [AuCl 4 ]，形成具有侧吡啶（D = N）或N-杂环卡宾（NHC，D = C' ）的非回文[[C ^ C ^ D）Au III ]钳形配合物） 捐赠者。后者是有关具有两个正式的阴离子sp 2和一个羧基碳供体的钳形配合物的首次报道。[（C ^ C ^ D）Au III配合物在室温下在溶液中显示强烈的磷光。我们讨论已制定的多步骤策略，并探讨综合挑战。制备的配合物已得到充分表征，包括X射线衍射分析。已通过吸收和发射光谱以及在准相对论两组分TD-DFT和GW / Bethe-Salpeter能级（包括自旋-轨道耦合）上研究了金（III）配合物的光物理性质。因此，我们阐明了非回文夹钳配体的电子影响，并揭示了所采用的不同配体的非辐射弛豫途径。