Acetic acid (2S,3S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-2,3-dihydro-furan-3-yl ester | 628301-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-2,3-dihydro-furan-3-yl ester
• CAS: 628301-79-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄Si
• 分子量: 286.444
• InChiKey: FWFLTALOPBVEEJ-JSGCOSHPSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯嘌呤 、 Acetic acid (2S,3S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-2,3-dihydro-furan-3-yl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 亚磷酸三苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-[(2S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-2,5-dihydro-furan-2-yl]-6-chloro-9H-purine 、 9-[(2R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-2,5-dihydro-furan-2-yl]-6-chloro-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的动态动力学不对称转化的氧杂环的不对称合成：应用于核苷。

  摘要：

  外消旋丁二烯和异戊二烯单环氧化物在手性钯催化剂和硼助催化剂的存在下与不饱和醇反应，生成3-烷氧基-4-羟基-1-丁烯和3-烷氧基-4-羟基-3-甲基-1 -丁烯在动态动力学不对称转化中分别具有优异的区域和对映选择性，由此起始环氧化物的两种对映异构体均提供相同的对映异构体产物。在2-苯基丁二烯单环氧化物的情况下，可容易地从苯甲酰氯和乙烯基溴化镁得到，反应通过动力学拆分进行。提出了使结果合理化的模型。双烯烃产品是Ru催化的闭环复分解反应的理想底物。以此方式，对映体纯的五元，六元和七元氧杂环容易获得。通过使用五元环杂环形成不自然和不寻常的核苷，无法用其他方法轻易获得，证明了这一非常简单的两步法的价值。该序列涉及Ru由最初的2，5-二氢呋喃催化的异构化为2，3-二氢呋喃，然后是硒促进的嘧啶或嘌呤碱的添加。该策略的一个优势是可以轻松获得任一对映体系列，这两个对映体系列都有重要的生物学应用。3-二氢呋

  DOI：

  10.1002/chem.200304949
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-((1S,2S,5S)-2-methyl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-ylmethoxy)-silane 在 正丁基锂 、 lithium diethylamide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-2,3-dihydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的动态动力学不对称转化的氧杂环的不对称合成：应用于核苷。

  摘要：

  外消旋丁二烯和异戊二烯单环氧化物在手性钯催化剂和硼助催化剂的存在下与不饱和醇反应，生成3-烷氧基-4-羟基-1-丁烯和3-烷氧基-4-羟基-3-甲基-1 -丁烯在动态动力学不对称转化中分别具有优异的区域和对映选择性，由此起始环氧化物的两种对映异构体均提供相同的对映异构体产物。在2-苯基丁二烯单环氧化物的情况下，可容易地从苯甲酰氯和乙烯基溴化镁得到，反应通过动力学拆分进行。提出了使结果合理化的模型。双烯烃产品是Ru催化的闭环复分解反应的理想底物。以此方式，对映体纯的五元，六元和七元氧杂环容易获得。通过使用五元环杂环形成不自然和不寻常的核苷，无法用其他方法轻易获得，证明了这一非常简单的两步法的价值。该序列涉及Ru由最初的2，5-二氢呋喃催化的异构化为2，3-二氢呋喃，然后是硒促进的嘧啶或嘌呤碱的添加。该策略的一个优势是可以轻松获得任一对映体系列，这两个对映体系列都有重要的生物学应用。3-二氢呋

  DOI：

  10.1002/chem.200304949