Acetic acid (S)-3-acetoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-5-oxo-pyrrolidin-2-yl ester | 870716-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Acetic acid (S)-3-acetoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-5-oxo-pyrrolidin-2-yl ester
• 英文别名: [(3S)-2-acetyloxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-oxopyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 870716-23-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: QXVOBKZUOPZAQU-LBAUFKAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-3-acetoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-5-oxo-pyrrolidin-2-yl ester 、 三甲基氰硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S)-2-cyano-1-(4-methoxy-benzyl)-5-oxo-pyrrolidin-3-yl ester 、 Acetic acid (2S,3S)-2-cyano-1-(4-methoxy-benzyl)-5-oxo-pyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 (S)-苹果酸衍生的手性 N-Acyliminium 阳离子的氰化轻松合成 3-羟基谷氨酸

  摘要：

  摘要描述了通过氰化衍生自 (S)-苹果酸的 N-acyliminium 中间体轻松合成 3-羟基谷氨酸。衍生自（S）-苹果酸的手性环状酰亚胺通过用硼氢化钠还原然后乙酰化转化为乙酰氧基内酰胺。所得乙酰氧基内酰胺在三氟化硼醚合物存在下用三甲基甲硅烷基氰化物处理以高产率得到相应的氰内酰胺，即使氰化反应的非对映选择性适中。氰内酰胺的非对映异构体可通过色谱分离并独立转化为 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-3-羟基谷氨酸。

  DOI：

  10.1080/00397910500278446
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid (3S)-1-(4-methoxy-benzyl)-2,5-dioxo-pyrrolidin-3-yl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Acetic acid (S)-3-acetoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-5-oxo-pyrrolidin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 (S)-苹果酸衍生的手性 N-Acyliminium 阳离子的氰化轻松合成 3-羟基谷氨酸

  摘要：

  摘要描述了通过氰化衍生自 (S)-苹果酸的 N-acyliminium 中间体轻松合成 3-羟基谷氨酸。衍生自（S）-苹果酸的手性环状酰亚胺通过用硼氢化钠还原然后乙酰化转化为乙酰氧基内酰胺。所得乙酰氧基内酰胺在三氟化硼醚合物存在下用三甲基甲硅烷基氰化物处理以高产率得到相应的氰内酰胺，即使氰化反应的非对映选择性适中。氰内酰胺的非对映异构体可通过色谱分离并独立转化为 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-3-羟基谷氨酸。

  DOI：

  10.1080/00397910500278446

文献信息

• <i>N</i>-Trialkylsilyl Bistrifluoromethanesulfonimides (R₃SiNTf₂) Are Powerful Catalysts for the Highly Efficient α-Amido Alkylation Reactions of Silicon-Based Nucleophiles
  作者：Raja Ben Othman、Till Bousquet、Mohamed Othman、Vincent Dalla

  DOI：10.1021/ol052357j

  日期：2005.11.1

  In situ formed N-trialkylsilyl bistrifluoromethanesulforlimides (R3SiNTf2) species have been shown to efficiently catalyze the nucleophilic substitution reactions of chiral 5-oxypyrrolidin-2-ones by silicon-based nucleophiles. The reaction rates were significantly accelerated in comparison to the cases where the usual triflate catalysts are used. Adducts were obtained in high yields and usual stereoselectivities within short reaction times, and the process was compatible with a semipreparative scale.