4-phenyl-2,6-bis(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyridine | 1428423-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2,6-bis(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyridine
• 英文别名: 4-Phenyl-2,6-bis[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyridine；4-phenyl-2,6-bis[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyridine
• CAS: 1428423-33-9
• 化学式: C₂₅H₁₅F₆NO₂
• 分子量: 475.39
• InChiKey: UQJMGHHOYJRBLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲氧基)苯乙酮 、 苄胺 在 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 20.0h， 以90%的产率得到4-phenyl-2,6-bis(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳甲胺的C–N键裂解：吡啶衍生物的组装

  摘要：

  开发了一种有效的铜催化的芳香族甲胺的C–N键裂解，以构建吡啶衍生物。在纯净的条件和简便的操作条件下，片段组装策略可从简单易得的起始原料中获得高达95％的收率的2,4,6-三取代吡啶。有趣的是，当使用吡啶-2-基甲胺作为底物时，酮的α-烷基化反应容易发生，从而得到β-（吡啶-2-基）酮，而不是2,4,6-三取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo400261v

文献信息

• [3 + 2 + 1] Pyridine Skeleton Synthesis Using Acetonitrile as C4N1 Units and Solvent
  作者：Chaolumen Bai、Huifang Guo、Xin Liu、Dan Liu、Zhaorigetu Sun、Agula Bao、Menghe Baiyin、Tegshi Muschin、Yong-Sheng Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01194

  日期：2021.9.17

  The first [3 + 2 + 1] methodology for pyridine skeleton synthesis via cascade carbopalladation/cyclization of acetonitrile, arylboronic acids, and aldehydes was developed. This reaction proceeds via six step tandem reaction sequences involving the carbopalladation reaction of acetonitrile, a nucleophilic addition, a condensation, an intramolecular Michael addition, cyclization, and aromatization. Delightfully

  开发了第一个通过乙腈、芳基硼酸和醛的级联碳钯化/环化合成吡啶骨架的 [3 + 2 + 1] 方法。该反应通过六步串联反应序列进行，包括乙腈的碳钯化反应、亲核加成、缩合、分子内迈克尔加成、环化和芳构化。令人高兴的是，醋酸钯和负载的钯纳米粒子都以相似的催化性能催化了该反应。新鲜和使用过的负载钯纳米颗粒催化剂的表征结果表明，该反应可能通过以 Pd(0) 开始的 Pd(0)/Pd(II) 催化循环进行。此外，产物显示出良好的荧光特性。