tetrabromo-1,4-phenylene bis(trifluoromethanesulfonate) | 1417464-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetrabromo-1,4-phenylene bis(trifluoromethanesulfonate)
• 英文别名: [2,3,5,6-Tetrabromo-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1417464-13-1
• 化学式: C₈Br₄F₆O₆S₂
• 分子量: 689.823
• InChiKey: PBOGLZXONMSZLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrabromo-1,4-phenylene bis(trifluoromethanesulfonate) 、 3,5-二甲基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到2,3,5,6-tetrakis(3,5-dimethylphenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetraaryl-p-benzoquinones and 2,3-diaryl-1,4-naphthoquinones via Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions

  摘要：

  The palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction of tetrabromo-p-benzoquinone and 2,3-dibromonaphthoquinone provide a convenient approach to tetraaryl-p-benzoquinones and 2,3-diarylnaphthoquinones. Suzuki-Miyaura of tetrabromo-1,4-phenylene bis(trifluoromethanesulfonate) and of 2,3-dibromonaphthalene-1,4-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) resulted in the formation of the same type of quinone products instead of the expected benzene and naphthalene derivatives. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.040
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 四溴代氢醌 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 以90%的产率得到tetrabromo-1,4-phenylene bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetraaryl-p-benzoquinones and 2,3-diaryl-1,4-naphthoquinones via Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions

  摘要：

  The palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction of tetrabromo-p-benzoquinone and 2,3-dibromonaphthoquinone provide a convenient approach to tetraaryl-p-benzoquinones and 2,3-diarylnaphthoquinones. Suzuki-Miyaura of tetrabromo-1,4-phenylene bis(trifluoromethanesulfonate) and of 2,3-dibromonaphthalene-1,4-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) resulted in the formation of the same type of quinone products instead of the expected benzene and naphthalene derivatives. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.040