5-fluorouridine 5'-monophosphate diammonium salt | 99631-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5-fluorouridine 5'-monophosphate diammonium salt
• 英文别名: P-fl5Ura-Ribf.NH4+；azanium;[(2R,3S,4R,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 99631-71-7
• 化学式: C₉H₁₂FN₂O₉P*2H₃N
• 分子量: 376.235
• InChiKey: DJTCXMRRBWEBCD-HCXTZZCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.43
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluorouridine 5'-monophosphate diammonium salt 在 吡啶 、 N,N'-二环己基-4-吗啉脒 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 5-fluorouridine 3',5'-cyclic monophosphate ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  一系列5-卤代吡啶环3'，5'-单磷酸盐的合成，结构以及抗肿瘤和抗病毒活性。

  摘要：

  已制备了一系列潜在的前药5-卤代嘧啶3'，5'-环一磷酸酯（5-X-cUMPs，X = F，Cl，Br，I，1-4），并测试了其对鼠白血病的抗肿瘤活性L1210 / 0和人类淋巴母细胞Raji / 0细胞及其脱氧胸苷激酶缺陷（TK-）对应物，以及感染了1型或2型单纯疱疹病毒，牛痘病毒或水疱性口腔炎病毒的原代兔肾细胞的抗病毒活性。测试了5-卤代嘧啶碱基，核苷（5-XU）和5'-单磷酸酯（5-X-UMP）进行比较。5-F-cUMP（1）显示出对肿瘤细胞增殖的有效抑制作用（ID50 = 0.33-1.6微克/毫升），而其余的二酯显示的ID50在210至大于1000微克/毫升的范围内。在相同系统中，5-F-cUMP的活性比5-F-dU低70-300倍。对于TK-L1210细胞，5-F-cUMP与正常（L1210 / 0）品系一样有效，但与Raji / 0细胞相比，TK-Raji细胞的活性低约四倍。

  DOI：

  10.1021/jm00154a011
• 作为产物：
  描述：

  5-氟尿嘧啶核苷 在 三氯氧磷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 10.0h， 以36%的产率得到5-fluorouridine 5'-monophosphate diammonium salt
  参考文献：
  名称：

  一系列5-卤代吡啶环3'，5'-单磷酸盐的合成，结构以及抗肿瘤和抗病毒活性。

  摘要：

  已制备了一系列潜在的前药5-卤代嘧啶3'，5'-环一磷酸酯（5-X-cUMPs，X = F，Cl，Br，I，1-4），并测试了其对鼠白血病的抗肿瘤活性L1210 / 0和人类淋巴母细胞Raji / 0细胞及其脱氧胸苷激酶缺陷（TK-）对应物，以及感染了1型或2型单纯疱疹病毒，牛痘病毒或水疱性口腔炎病毒的原代兔肾细胞的抗病毒活性。测试了5-卤代嘧啶碱基，核苷（5-XU）和5'-单磷酸酯（5-X-UMP）进行比较。5-F-cUMP（1）显示出对肿瘤细胞增殖的有效抑制作用（ID50 = 0.33-1.6微克/毫升），而其余的二酯显示的ID50在210至大于1000微克/毫升的范围内。在相同系统中，5-F-cUMP的活性比5-F-dU低70-300倍。对于TK-L1210细胞，5-F-cUMP与正常（L1210 / 0）品系一样有效，但与Raji / 0细胞相比，TK-Raji细胞的活性低约四倍。

  DOI：

  10.1021/jm00154a011

文献信息

• Bisphosphonate conjugates and methods of making and using the same
  申请人：MBC Research, Inc.

  公开号：US06750340B2

  公开（公告）日：2004-06-15

  The present invention is directed to particular bisphosphonate compounds, and in particular, to bisphosphonate conjugates that are useful in the treatment of soft tissues surrounding bone and bone-related diseases, such as bone cancer and osteoporosis.

  本发明涉及特定的双膦酸盐化合物，特别是双膦酸盐偶联物，可用于治疗围绕骨骼的软组织以及与骨骼相关的疾病，如骨癌和骨质疏松症。