4-diazo-1,2-dipropylpyrazolidine-3,5-dione | 93847-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-diazo-1,2-dipropylpyrazolidine-3,5-dione
• 英文别名: 4-diazonio-5-oxo-1,2-dipropylpyrazol-3-olate
• CAS: 93847-30-4
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₂
• 分子量: 210.236
• InChiKey: VBUXEAQHKYXOKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-diazo-1,2-dipropylpyrazolidine-3,5-dione 在 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以56%的产率得到1,2-dipropyl-3-oxo-1,2-diazetidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  光化学环收缩法合成氮杂-β-内酰胺

  摘要：

  在亲核试剂XH存在下，4-重氮吡唑烷-3,5-二酮的光化学分解（3）导致了aza-β-内酰胺（4）；（4e）的脱羧得到氮杂-β-内酰胺（7），其在用碱处理时经历还原性环裂解为（8），并且环扩展为（9）。

  DOI：

  10.1039/c39840000754
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(ethoxycarbonylacetyl)-2,3-dipropylcarbazate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-diazo-1,2-dipropylpyrazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  光化学环收缩法合成1,2-二氮杂环丁酮（氮杂-β-内酰胺）

  摘要：

  在醇，二乙胺或水的存在下辐照4-重氮吡唑烷-3,5-二酮（11）产生1,2-二氮杂二酮（12），其通过光化学Wolff重排与环收缩形成，然后使所得的烯酮与亲核试剂。在双环重氮化合物（11d）的情况下，断裂反应与环收缩竞争。氮杂-β-内酰胺（12）在其红外光谱中显示出预期的高频羰基拉伸。酸（12e）易于脱羧得到4-未取代的1,2-二苄基二氮杂二酮（28），其四元环通过碱水解，氢化铝锂或乙硼烷裂解得到（29），（30）和（31）（方案9）。将（12e）的羧基取代基修饰成酰氨基的尝试是失败的。

  DOI：

  10.1039/p19870000877

文献信息

• LAWTON G.; MOODY CH. J.; PEARSON CH. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 877-884
  作者：LAWTON G.、 MOODY CH. J.、 PEARSON CH. J.

  DOI：——

  日期：——